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"Py0e<td< de pl"parat1ou. 4. 1Ú,'ril..-, 1-1. . ' <"
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Xa prêsonte invention <t pour objet M pwéédi de pé pwafclon de nitrile aliphatiques, pcoeldé lafa' lrtJ.,ea fat# ff4 fil un conpoaé al)tyl,'-aluMiniqu< dt formulé "'},"#
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dani laquelle X est; '.un radical . al&ylt ayant de. 1. à 24 atones de ,dan. laqueli. X ,.atj:iunrad1cal',a1k11. ,!1.n .,:4',?,', un groupe 1 . carbone# atome atome b.alos6n.u. troupe>
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#Iccory ay*m* de 1 à 4 *%<*# de oerbone et ? M un radical zum lei* 8;J11&\ da 1 'M atm zur carbone, un &tom "b.a1olQ' ou m Sf'O\IIIpe alcoxy oontenant 4i1 à4 .,.... 4e carbone âne un loch= 4. QdOPa.
(RU-OS), dt pr6t6HnOt le ah3aruro ou 1. tiMMOaM da y<B<M)eMtt Mt<)MWW9 t& ,' abaanao cl'ox1'Q.nt. et;. le 0 40muatto Olt U.b4t lt nttrile du ooçlexe pr*t n1j (tara la ;p:n4u1' do le r4 otion tu oytft 4.' ..u, 4.' OX:"1l8, (\. air au de mark #lu pd' opérer en l'absence ou on ps 4t ïio 40 solvant* lauttes à deut tUÇ4 tu*te ooqoelaofs entre <*10 et +t20' on yrêpuf da pé,renaa 1 Jd:'rl1. A un t.çb..1auM oonprii # # tra 0 et 0"t. La durée de la -émotion dépend ds la tlmp6- reti1J.r8. Elle bat da plusieurs jours à -11000 et de quelques ai- mutage à D20*C. Dans la sa"* de température préférée, de +10*0 à <)t43tO*C, la durée de la réaction est d'environ 30 minutes à 4 heu zoes.
Pour Xa ai##* en oeuvra du procédé conforme à l'inven- ti,0n,,, on peu' utiliser$ par ge.ple, les ooapo$48 o%'cco-a1u- I .1dqu.. o111vard.., le tra61tb11-.lwün1u.., ,1. tl'S,'1ï1ql-alu.ainiUII. le 1;r1pl"Ow'l-aJ.'-'.'ftu., le 1;ri-n.dod'o11-alWl1nu.. ainsi que des clause. de tr1alk71-alua1nluma obtenue comme produit 0) da "propagation11 présentant des degrés différents de oondensa- ttoui dans la réaction décrite par le Ziegler (voir Liebigs Atmolen, voluxe 629 (i9ôO).
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\11 ..le + .1. + 8) En dehors des compon6s t1a1k111quOlt on peut utili'- ser des d1alk11..4w1"'t par exemple 3p,i3 ou de* 00... posès de tou1. général.
(slkyle)2Al-.Hal et (eùL<yle)Ll-0eLlkylw, ainsi que des oenqui-compooàa et: des 1
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tels que al1-AlCO-alkyle)2 ou al1.Alhal)2' ha3, étant de préférence le chlore ou le brome.
On peut également: utiliser les alk11-alum1n1um8 men- tisonnés sous forme de leur. étheratett On peut mettre en oeuvre le procédé conforme & l'in'- vention sans emploi de solvant ou dans tous les solvant inerte dans les conditions de réaction. On peut citer comme solvants
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inarteo, par exemple) des hydrocarbures aliphatique., comme le pantnne, le n-hexane, le olo1ohexanl, l'octane., et leurs melan- ges$ des hydrocarbures aromatiques, comme le beneène et le toluè- ne, des éthers, comme l'éther -d1êth11iqut et des hydrocarbures halogènes portant un nombre d'atomes d'halogènes tels qu'ils ne r6as1ssont pas avec les alk11.aluminis, par exemple, le aha.o rure de méthylène, le d1ohloro-than.
ou le chloro-bonsènet Il est recommandé d'utiliser un solvant que l'on puisse séparer fa-
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oileaont du produit de la réaction.
On peut opérer avec des quantités équivalentes des '-partenaires réaotionnels ou on peut aussi utiliser l'un des deux en excès, De préférence, on ajoute l'halogénure de cyanogène au fur et à mesure qu'il est consommâtAux températures indiquées ci-dessus,on opère normalement sans application de pression, Il est également possible, toutefois, d'effectuer la réaction sous pression
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Il est recommandé de réaliser la rdaotîon sous une at- Biosphère de gaz inerte, par exemple un gaz rare ou l'azote pur.
Dans une réaction selon le acharna suivant
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il 1 a palpitation du complexe de droite,, qui est difficile- mont uoluble.
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A ce stade de la réaction, il est facile de séparer le* nitriles par distillation ou extraction. Le traitement des substances résiduaires, par exemple des alcoolates ou sulfinates, se fait selon les méthodes classiques.
Les produite obtenue selon le procédé conforme à l'in- vention sont des nitriles ou mélanges de nitriles connus, que l' on peut réduire en aminés et utiliser comme détersifs oationi-' ques ou que l'on peut utiliser comme désinfectants sous forme de leurs dérivés d'ammonium quaternaire.
Les exemples suivants illustrent la présenta, inven- tion sans toutefois la limiter; les parties s'entendent en poids, sauf mention spéciale* EXEMPLE 1 : Proprionitrile.
Dans un ballon à agitation (capacité 4 litres) muni d'un thermomètre, d'une ampoule à brome et d'un réfrigérant à reflux, on introduit, à l'abri de l'air, une solution de 114 parties de triéthyl-aluminium dans 450 parties en volume de n- hexane. On maintient l'ampoule à brome et le réfrigérant à re- flux à -25 C par du chlorure 'le méthylène en circuit.
On ajoute lentement, tout en agitant rapidement, une solution refroidie de 380 parties de chlorure de cyanogène dent 900 parties en volume de n-hexane. Une température de reflux de 60-63 C s'établit. Il se sépare un complexe huileux difficile- ment soluble contenant le propionitrile sous forme fixée,
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Pour éliminer des composés crgano-aluminiquea n'ayant pas réagi, on Introduit goutte à goutte, le mélange réactionnel, dans de l'eau à la température ambiante,
Par distillation azéotropique ultérieure, on obtient
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le prop3.onitrilveo un rendement de 67 %# ':
. ",'L, ,L k'.tiGirxl,tl ,.6 Cens le môme appareil que celui décrit dans l'exemple Il on introduit 3r± parties de trin..oatylaluu.tni.um nous atmosphère de gaz inerte,puis on introduit un courant lent de chlorure de cyanogène gazeux jusqu'à reflux.
On ajoute pur petites portions le produit de la réac-
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tion à 500 parties d'eau, on sépare la portion non hydroaoluble d'une solution aqueuse saturée de biourbpnete de sodium on la lave deux fois avec ')00 parties en volume/, on la sèche sur du sulfate de sodium et on la soumet à une distillation.
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te rendement en pélargonitrile pur s'élève à 62 % du rendement théorique.
EXEMPLE 3 :
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Tridécylnitrile.
Ou introduit dans le même appareil que celui décrit
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\xti 8 mots dans l'exemple il 534 parties de tri-n'-dodéoyi-aluminiua sotie trouva 1 une atmo5i)hùro 4Q gaz lr.,3rte. On ajoute du chlorure de ovanogène gazeux à une température de réaction comprise entre 40 et 5000# Lorsqu'il se produit un reflux assez marqué du chlorure de cya- nogène, on interrompt l'addition du gaz et on ..,introduit la quantité équivalente de SO2, tout en refroidissant* On verso le
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produit de la réaction sur 500 parties 40 glace, on sèche le tri- d<?cylnl rile séparé et on la soumet à une distillation.
Le rendement en tridécylnitrile pur est de 66 %t :...'Lü 4 i'v,.on3. crJ.,e.
On introduit à l'abri de l'air dans l'appareil décrit duns l'exemple 1, z8 parties de cliéthylèthérate de trithylalu- iiiiriîU2i, eu on ajoute goutte à goutte, 380 parties de chlorure de cyanogène dissous dans 600 parties en volume d'éther diothyli- que* La réaction terminée, on chasse l'éther diéthylique par distillation, on amène goutte à goutte le résidu dans de l'eau,
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à la température ambiante et on le soumet ensuite à une 1stil- lation azéotropique.
La rendement en propionitrile est de 66 %,
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;.L." 5: Mélange de nitriles A.
Dans le même appareil que celui décrit dans l'exemple 1 on introduit 450 parties d'un produit de propagation organo-alu- minique ayant en moyenne.10 atomes de carbone, puis on introduit
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du chlo.'ure de cyanogène, à une température dtr6action de 40*0, jusqu'à ce qu'il se produise un reflux net. On introduit ensuite SO2, en refroidissant. On verse le mélange réactionnel sur 500 parties de gluce et ou soumet les portions insolubles dans l'eau une distillation fractionnée classique.
On obtient un mélange de nitriles ayant un nombre im-
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pair d'atomes de carbone allant du propionitrile jusqu'au 17- nitrile, dont la distribution de Poisson correspond à celle du produit de propagation de base.
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:.C;.:,:r: 5 t Mélange de nitriles B* On introduit dans 18 appareil décrit dans l'exemple 1, ±14 parties d'un produit de propagation organo..alum1n ayant
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on moyenne 18 atomes de carbone, puis on introduit a 50 C du chlorure de cyanogène jusqu'à oe quo l'on observe un reflux net.
On introduit ensuite SO2, en refroidissant. On extrait à l'éther
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le Mélange de réaction, on leva la solution éthérée avec 250 mi d'acide chlorhydrique à 5 %, puis avec 250 ml d'une solution sa- turée de bicarbonate de sodium et ensuite 3 fois aveo 100 ml d'eau, après quoi on la sèche sur du sulfate de sodiums On chas. se l'éther par distillation.
On obtient 505 @ de produit de réaction correspondant à 60 % de la théorie* Le mélange contient 4,8 à 5,0 % en poids d'azote, La teneur en azote prévue à partir du poids moléculaire moyen du produit de départ est de 4,87 % en poids,
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,:.,iyi y, Mélange de nibriled Ci.
Dans le même appareil que celui décrit dans l'exemple 1,
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on introduit 484 parties d'un produit de propagation organo-a1u mini que , ayant un nombre moyen d'atome à de carbone égal à il (pr44 paré à partir do tr1propyl-aluminium et d'éthylène) puis on in- broduit, à 40.0, du chlorure de cyanogène jusqu'à ce qu'il se pro"! @ duise un reflux net. On introduit ensuite SO2, en refroidissant.
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On verse le mélange rdactionnel sur 500 parties de glace et on soumet les portions insolubles dans l'eau à une distillation fractionnée classique.
On obtient un mélange de nitrilos ayant un nombre pair d'atomes de oarbone allant du butyronitrile au
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C1a-nitrile, dont la distribution de Poisson oorr8pond à celle du produit de base.
#J!iijiCL.iJrli& P.I.
J?ropionitr11e.
Dùns le même appareil que celui décrit dans l'exemple '), on introduit 'i7 parties d' Al (02% 012 sous un gaz Profceo" teur et on ajoute goutte à goutte 327 parties @e bromure de cya-
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nogûnot La réaction terminée, on décompose lo produit de la réaction en l'ajoutant goutte à goutte à de l'eau e. la tempera-
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ture ambiante.
On le soumet ensuite à une distillation azéotro- pique, Le rendement en propionitrile est de 42 %.
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'.!' u 9: Propionitrile,
Dans le même appareil que celui ddorit dans l'exemple
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1, on introduit 146 parties de diéth7late de ono'th:l-ftlum1- nium !h1 (o2H5) (00 2 E gj11 sous un gaz protecteur et on intro- duit un courant lent de chlorure de cyanogène gazeux jusqu'à re- flux nets On ajoute ensuite 500 parties d'eau à la température ambiante.
Après avoir effectua une distillation aséotropique avec l'eau, on obtient 64 % de propionitrile, par rapport au groupe éthyle présent dune le produit de base.
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EX:.IJB '10 t Isovaléronitrile.
Dans le même appareil que celui décrit dans l'exemple
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1, on introduit, 142 parties d'hydrure de d11sobut1-aluminium ,-!1(i-C4H9'aH.7sous un gaz protecteur, puis on introduit du chlo- rure de cyanogène jusqu'à ce qu'il se produise un reflux net.
On ajoute,goutte à goutte, le produit de réaction h l'eau, on le filtre, on l'extrait par OH2012' on chasse le solvant par vapo- ration et on distilla le produit de la réaction. On obtient le produit de réaction avec un rendement de 31 %.
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U S 1.1 14 La présente invention comprend notamment! 1 Un procède de préparation de nitri'es aliphutiques,
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procéda selon lequel on fait réagir un composé al,kylalumi.ziqua de formule générale
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dans laquelle X est un radical alkyle comportant de1 à 24 atome,
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de carbone, un atome d1 hydrogène , un atome d'halogène, de pre"
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férence un atome de chlore ou de brome, ou un groupe alcoxy ayant .
1) de 1 à 4 atomes de carbone, et Y est un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, un atome d'halogène ou un groupe alco- xy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, avec des composés de for- mule Hal -OU, dans laquelle Hal est un atome d'halogène, de pré- férence un atome de chlore ou de brome , avantageusement en l'ab senoe d'oxygène et, le cas échéant, on libère'le nitrile du com- plexe présent dans le produit de la réaction au moyen d'eau, @ d'oxygène, d'air ou de SO2.
@
2 Un mode d'exécution du procède spécifié nous 1 , se- Ion lequel on prépare avantageusement le nitrile à une tempéra- ture comprise entre + 10 et + 80 C.
3 A titre de produits industriel)) nouveaux, les ni- triles aliphatiques préparés selon le procédé spécifie sous 1 et 2 et les applications do ces nitriles dans l'industries
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"Py0e <td <de pl" parat1ou. 4. 1Ú, 'ril ..-, 1-1. . '<"
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Xa pre-invention <t for object M pwéédi of pe pwafclon of aliphatic nitrile, pcoeldé lafa 'lrtJ., Ea fat # ff4 fil un conpoaé al) tyl,' - aluMiniqu <dt formulated "'}," #
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dani which X is; '. a radical. al & ylt having of. 1. to 24 atones of, dan. laqueli. X, .atj: iunrad1cal ', a1k11. ,! 1.n.,: 4 ',?,', A group 1. carbon # atom atom b.alos6n.u. troop>
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#Iccory ay * m * from 1 to 4 *% <* # of oerbone and? M a radical zum lei * 8; J11 & \ da 1 'M atm zur carbon, a & tom "b.a1olQ' or m Sf'O \ IIIpe alkoxy ocontaining 4i1 to 4., .... 4th carbon donkey a loch = 4. QdOPa.
(RU-OS), dt pr6t6HnOt le ah3aruro or 1. tiMMOaM da y <B <M) eMtt Mt <) MWW9 t &, 'abaanao cl'ox1'Q.nt. and;. le 0 40muatto Olt U.b4t lt nttrile du ooçlexe pr * t n1j (tara la; p: n4u1 'do le r4 otion tu oytft 4.' ..u, 4. 'OX: "1l8, (\. air au de mark #lu p to operate in the absence or we ps 4t ïio 40 solvent * lauttes à deut tUÇ4 tu * te ooqoelaofs between <* 10 and + t20 'on yrêpuf da pé, renaa 1 Jd:' rl1. çb..1auM oonprii # # tra 0 and 0 "t. The duration of the -emotion depends on the tlmp6- reti1J.r8. It beats for several days at -11000 and a few mutations at D20 * C. In the At its preferred temperature of + 10 * 0 to <) t43tO * C, the reaction time is about 30 minutes to 4 hours.
For Xa ai ## * using the process according to the invention, 0n ,,, we can use $ by ge.ple, the ooapo $ 48 o% 'cco-a1u- I .1dqu .. o111vard .. , the tra61tb11-.lwün1u ..,, 1. tl'S, '1ï1ql-alu.ainiUII. the 1; r1pl "Ow'l-aJ .'- '.' ftu., the 1; ri-n.dod'o11-alWl1nu .. as well as clauses. of tr1alk71-alua1nluma obtained as product 0) of" propagation11 exhibiting different degrees of condense in the reaction described by Ziegler (see Liebigs Atmolen, voluxe 629 (1900).
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\ 11 ..the + .1. + 8) Apart from components t1a1k111quOlt one can use d1alk11..4w1 "'t for example 3p, i3 or * 00 ... posess of all general.
(slkyle) 2Al-.Hal and (eùL <yle) Ll-0eLlkylw, as well as oenqui-compooàa and: 1
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such as al1-AlCO-alkyl) 2 or al1.Alhal) 2 'ha3, preferably being chlorine or bromine.
It is also possible: to use the mentioned alk11-alum1n1um8 in the form of their. etheratet The process according to the invention can be carried out without the use of a solvent or in any solvent which is inert under the reaction conditions. We can cite as solvents
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inarteo, for example) aliphatic hydrocarbons, such as pantnne, n-hexane, olo1ohexanl, octane, and their mixtures $ aromatic hydrocarbons, such as beneene and toluene, ethers, such as ethyl ether and halogenated hydrocarbons bearing such a number of halogen atoms that they do not r6as1ssont with alkaluminis, for example, methylene aha.o ride, d1ohloro-than.
or chloro-bonsènet It is recommended to use a solvent that can be separated easily
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oileaont of the reaction product.
One can operate with equivalent amounts of the reactional partners or one can also use one of the two in excess. Preferably, the cyanogen halide is added as it is consumed At the temperatures indicated above , one operates normally without application of pressure, It is also possible, however, to carry out the reaction under pressure
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It is recommended that the rdaotion be carried out under an inert gas atmosphere, for example a rare gas or pure nitrogen.
In a reaction according to the following acharna
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there is a palpitation of the complex on the right, which is difficult to mount or dissolve.
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At this stage of the reaction, it is easy to separate the nitriles by distillation or extraction. The treatment of residual substances, for example alcoholates or sulfinates, is carried out according to conventional methods.
The products obtained according to the process according to the invention are known nitriles or mixtures of nitriles, which can be reduced to amines and used as oationic detergents or which can be used as disinfectants in the form of. their quaternary ammonium derivatives.
The following examples illustrate the present invention without however limiting it; the parts are by weight, unless otherwise specified. * EXAMPLE 1: Proprionitrile.
In a stirred flask (capacity 4 liters) fitted with a thermometer, a dropping funnel and a reflux condenser, is introduced, protected from air, a solution of 114 parts of triethyl- aluminum in 450 parts by volume of n-hexane. The bromine funnel and reflux condenser are kept at -25 ° C. with methylene chloride on.
A cooled solution of 380 parts of cyanogen chloride or 900 parts by volume of n-hexane is added slowly, while stirring rapidly. A reflux temperature of 60-63 C is established. A difficultly soluble oily complex separates, containing the propionitrile in fixed form,
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To remove unreacted crgano-aluminum compounds, the reaction mixture is introduced dropwise into water at room temperature,
By subsequent azeotropic distillation, one obtains
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the prop3.onitrilveo a yield of 67% # ':
. ", 'L,, L k'.tiGirxl, tl, .6 Cens the same apparatus as that described in example II we introduce 3r ± parts of trin..oatylaluu.tni.um us atmosphere of inert gas, then we introduces a slow stream of cyanogen chloride gas until reflux.
The product of the reaction is added in small portions.
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tion to 500 parts of water, the non-water-soluble portion is separated from a saturated aqueous solution of sodium biourbpnete, washed twice with ') 00 parts by volume /, dried over sodium sulfate and subjected to to a distillation.
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the yield of pure pelargonitrile amounts to 62% of the theoretical yield.
EXAMPLE 3:
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Tridecylnitrile.
Or introduced in the same device as that described
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\ xti 8 words in the example there 534 parts of tri-n'-dodeoyi-aluminiua sotie found 1 an atmo5i) hùro 4Q gas lr., 3rte. Gaseous ovanogen chloride is added at a reaction temperature of 40 to 5000 # When a fairly marked reflux of cyanogen chloride occurs, the addition of gas is stopped and the equivalent amount is introduced. of SO2, while cooling * On the back
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Product of the reaction on 500 parts of ice, the separated tri-cyclin is dried and subjected to distillation.
The yield of pure tridecylnitrile is 66% t: ... 'Lü 4 i'v, .on3. crJ., e.
Are introduced in the absence of air into the apparatus described in Example 1, z8 parts of trithylalu- iiiiriîU2i cliethyletherate, had one adds dropwise, 380 parts of cyanogen chloride dissolved in 600 parts by volume of Diethyl ether * When the reaction is complete, the diethyl ether is distilled off, the residue is brought dropwise into water,
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at room temperature and then subjected to azeotropic lamination.
The propionitrile yield is 66%,
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; .L. "5: Mixture of nitriles A.
In the same apparatus as that described in Example 1, 450 parts of an organo-aluminum propagation product having on average 10 carbon atoms are introduced, then introduced
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of cyanogen chloride, at a withdrawal temperature of 40 ° 0, until a marked reflux occurs. SO2 is then introduced, while cooling. The reaction mixture is poured onto 500 parts of gluce and the water-insoluble portions are subjected to conventional fractional distillation.
A mixture of nitriles having an im-
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pair of carbon atoms ranging from propionitrile to 17-nitrile, the Poisson distribution of which corresponds to that of the basic propagation product.
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: .C;.:,: R: 5 t Mixture of nitriles B * Are introduced into 18 apparatus described in Example 1, ± 14 parts of an organo..alum1n propagation product having
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18 carbon atoms are averaged, then cyanogen chloride is introduced at 50 ° C. until a clear reflux is observed.
SO2 is then introduced, while cooling. We extract with ether
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After the reaction mixture, the ethereal solution was raised with 250 ml of 5% hydrochloric acid, then with 250 ml of a saturated solution of sodium bicarbonate and then 3 times with 100 ml of water, after which it was dried over sodium sulphate. get ether by distillation.
505% of reaction product corresponding to 60% of theory is obtained * The mixture contains 4.8 to 5.0% by weight of nitrogen, The nitrogen content expected from the average molecular weight of the starting material is 4.87% by weight,
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,:., iyi y, Mixture of nibriled Ci.
In the same apparatus as that described in Example 1,
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484 parts of a product of organo-alu propagation are introduced at least, having an average number of carbon atoms equal to 1 (prepared from tr1propylaluminum and ethylene) then one introduces, to 40.0, cyanogen chloride until a net reflux occurs, SO2 is then introduced, with cooling.
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The reaction mixture is poured onto 500 parts of ice and the water-insoluble portions are subjected to conventional fractional distillation.
This gives a mixture of nitrilos having an even number of carbon atoms ranging from butyronitrile to
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C1a-nitrile, the Poisson distribution of which corresponds to that of the basic product.
#J! IijiCL.iJrli & P.I.
J? Ropionitr11e.
In the same apparatus as that described in Example '), 17 parts of Al (02% 012) are introduced under a Profceo "tor gas and 327 parts of cyano bromide are added dropwise.
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nogûnot When the reaction is complete, the reaction product is decomposed by adding it dropwise to water e. the tempera-
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ambient temperature.
It is then subjected to azeotropic distillation. The yield of propionitrile is 42%.
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'.!' u 9: Propionitrile,
In the same device as the Dorit one in the example
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1, 146 parts of ono'th: l-ftlum1- nium! H1 (o2H5) (00 2 E gj11) are introduced under protective gas and a slow stream of cyanogen chloride gas is introduced until reduced. net flows 500 parts of water at room temperature are then added.
After having carried out an aseotropic distillation with water, 64% of propionitrile is obtained, relative to the ethyl group present in the base product.
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EX: .IJB '10 t Isovaleronitrile.
In the same device as that described in the example
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1, 142 parts of d11sobut1-aluminum hydride are introduced, -! 1 (i-C4H9'aH.7 under protective gas, then cyanogen chloride is introduced until reflux occurs. net.
The reaction product is added dropwise to water, filtered, extracted with OH2012, the solvent removed by vaporization and the reaction product distilled. The reaction product is obtained in a yield of 31%.
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U S 1.1 14 The present invention comprises in particular! 1 A process for the preparation of aliphutic nitri'es,
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process according to which one reacts a compound al, kylalumi.ziqua of general formula
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in which X is an alkyl radical comprising from 1 to 24 atoms,
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carbon, a hydrogen atom, a halogen atom, pre "
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has a chlorine or bromine atom, or an alkoxy group having.
1) of 1 to 4 carbon atoms, and Y is an alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms, a halogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, with compounds of the for - Mule Hal -OR, in which Hal is a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, advantageously in the absence of oxygen and, where appropriate, the nitrile is released from the com - plex present in the reaction product by means of water, oxygen, air or SO2.
@
2 An embodiment of the process specified in us 1, according to which the nitrile is advantageously prepared at a temperature between + 10 and + 80 C.
3 As new industrial products), aliphatic nitriles prepared according to the process specified under 1 and 2 and the applications of these nitriles in industry