BE552496A - - Google Patents

Info

Publication number
BE552496A
BE552496A BE552496DA BE552496A BE 552496 A BE552496 A BE 552496A BE 552496D A BE552496D A BE 552496DA BE 552496 A BE552496 A BE 552496A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
group
salts
compound
new
triazine
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE552496A publication Critical patent/BE552496A/fr

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Au brevet principal, la demanderesse a décrit un 
 EMI1.1 
 procédé de préparation de la -ana-,6-s-ditn lj)3t5-trlazine de formule: 
 EMI1.2 
 et de ses   sels.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Ce composé et ses sels présentent de précieuses propriétés pharmacologiques. C'est   ainsi     qu'ils   présentent un effet inhibiteur sur la transmission des excitations dans le système nerveux central et qu'ils peuvent, par suite, être utilisés   comme 'médicaments   dans les affections neuro- logiques . 



   Suivant le brevet   principale   on obtient ce nouveau 
 EMI2.1 
 composé triazinique lorsque, dans une 4,6-bis-diéthylamino- 1,3,5-triazlne présentant en position 2 un reste transformable en groupe hydrazinique, on forme ce groupe hydrasinique. C'est ainsi qu'on peut faire réagir sur de l'hydrazine une 4,6-bis- üthlamino-1,3a5mtriain présentant en position 2 un reste échangeable, par exemple un groupe hydroxy estérifié, notamment un atome d'halogène. 



   La présente addition est relative à une forme parti- culière de mise en oeuvre du procédé décrit au brevet   princi-   
 EMI2.2 
 pal, selon laquelle, dans une G,6-bâ-ithlaeânol,,s5- triazine présentant en position 2 un groupe mrapto libre ou   éthérifié,   on échange ledit groupe contre le groupe   hydrazini-   que, par traitement avec de   l'hydrazine.   On peut donc par 
 EMI2.3 
 exemple .faire réagir sur de l'hydrazine une 2-aicoyi#ercaçpto¯ 3,6-bi-dithlatno-1,3,5-triazina9 comme la 2-Méthylmsrcapto- 4,6-bis-diéthyla:aino-l,3,5-triazine, notamment toutefois la 2-!nercapto-4,6-bis-diéthylaa!lno-l,3,5-triazine.

   Les substanceµ de départ.peuvent aussi être utilisées sous la forme de leurs 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sels Cette réaction est avantageusement   effectuée   en   présence   d'agents de dilution, éventuellement   aussi   en présence d'agents de   condensation;,   auquel cas on peut travailler en outre en   présence   de catalyseurs, comme la poudre de cuivre. 



   Pour autant que les substances de repart nécessiares pour   l'exécution   des réactions indiquées ne sont pas connue: en peut les préparer suivant les méthodes   visuelles.   



   Suivant le'mode opératoire utilisé, on obtient cette nouvelles hydrazino-triazine sous la forme de sa base ou de ses sels. A partir de la base, on peut former des sels   utilisables   en médecine, par exemple ceux des hydroacides   halogènes,   des acides   sulfurique,   azotiquephosphorique, acétique, propionique oxalique,   malique,   citrique,   méthane...     suif nique,   éthane-sulfonique hydorxy-éthane-sulfonique, benzoïque, salicylique, p-aminosalicylique ou toluène- sulfonqieu les sels obtenus peuvent être transformas en la base libre de   manière     usuelle.   



   Ce nouveau composé et ses sels peuvent être utilisés Coran médiacaments par exemple sous la forme de préparations pharmaceutiques le   renfermant,   lui ou ses sels, en mélange   avec   une matière de support   pharmaceutique , organique   ou inorganique, solide ou   liquide,     appropriée   pour une applica- tion   enterai  parentérale ou   topique.   Pour la formation de   cette     matière   de supporta on   envisage   les   substances   ne   réagissant   pas sur le nouveau composé, par exemple l'eau, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 la gélatine, le lactose,   l'amidon,

     le stxarate de magnésium le talcs des huiles   végétales,   des alcools des gommes,des polyalcoylèneglycols, la   vaseline  la chloestérine ou d'autres excipients connus. Ces   préparations   pharaccutiques peuvent se présenter, par exemple, à   l'état   de tablettes, de dragées,ou sous forme liquide à l'état de   solutions,   de sus pensions ou d'émulsions. Le   cas' échéante   elles cent   stérilisées   et/ou renferment des substances   auxiliaires, telles   que des agents de conservation, de stabilisation, dea   agents     mouillants     ou 'émulsifiants,   des sels servant à faire varier la   pression   osmotique, ou des tampons.

   Elles peuvent encore renfermer aussi d'autres substances thérapeutiqueemnt précieuses. Ces préparations sont obtenues suivant les méthodes usuelles. 



   La présente invention concerne également, à titre de produits industriels nouveaux, les produits conformes à ceux définis ci-dessus. 



   L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui   suivent,   dans lesquels les températures sont indiquées en, degrés centigrades. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  Dsas 50 OM3 d étltan@l ateolts, on fait be3.11 à suffira, p <Saat 12 heMFSSi, 6 g (Se 2-!sSEapto-4s6'-bis- tU0±t'7f:::J,fl@=lg' j5,toia2ine 2!.V<rj s yea-ts? 6hy6E"ngiB@p 11 ±#.<>-# jG'djsit iïï iégags-fflîsiat dfepftr'Ogèas sulftesL 0 élisais ?.o s?l'SB'& pas? ciistillatî@3î 3011s "Jiâe et1J bs-iR-tsaie botsa.3,l3,nës, aJoirSç; e lsc-atJ s. rêsîdra 0t alealialso Ïl. à l8alôle <3"MËO solution dilUQ@ d'roëe aeiHBo l.:?1Lt:;>!9.i t ensMitc trois reprises a\?e c lsérfeh@s" et lay les sel'&âeas ëtlges trois E'epF'.ses aWQC (!>a\Ql1Ul) foj.a 50 eE a'sMi@ chlophyëx'lqs noE':al<. Oa s?&aît les soh'r1;ion8 eînloî.âa'îg.Mes et lca1iniDQ M zolueii-e2on asîîasuccs a3,di a. l3ai&î m@ sslîsfeiog?, êllwêe ûih%âi?Q2q$âQ {3e sodîrapJs e.-tait lû<â4Thi:el'Q (,n r.;;'0h() la soltioM @1;héz.;é@ [!'/3W du @\1,'JU'.""'\; -J;'3 eOt1iEi1 lëa.poFe. l'a. 



  2-hdx'a!.giao-4 j6-blB-dîêtfef lasîîrii-=2r,3,. ,,'''.o',;;,"i0,zdn0J !'@;t soue la 'fors n lispîd h iloiass. â l aMe #'I3'. BOjUrê'îQR éfelias- lique "e.Ae et pas? addition d'd ,her, on pzut la transfomass? on etichlorhydFa.te d'un point; û fusion ëe 198 - 200   2-meeapto 46-'laiéthylE:alRO-135 'iase utilisée osasse B!at;iF'e de dléparfe pswi; être c/otsemvs eoaîsae 
 EMI5.2 
 suit 
 EMI5.3 
 On ehsfie 0il i ase eloss geaSsat 10 heîîg @sa à 130 10 IQ g 2-ehlcs o-46-'blsie'6h3,'jLasi'i?!0-I5-tE'iasia.s avec une olufeion cl 4;, 4 due 3lfu aci@ de sodium da,as 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 150   car   d'éthanol à 95%. On évapore le   soldant,   ajoute de l'eau au résidu, alcalinise avec une solution diluée   d'hydroxy-   de de sodium et extrait à l'éther.

   On. filtre ensuite la solu- tion alcaline aqueuse en ajoutant du noir animal et la rend acide à l'aide d'acide chlorhydrique   demi-concentré.   On 
 EMI6.1 
 extrait alors au chloroforme, sèche l& solution ehloroforniiqu sur du /sulfate de sodium et évapore. Le résidu est la 2-mer- capto-4,6-bls-diéthylaîninQ-l,3*5-t2>ia3ine. Après recristallisa- tion dans l'acétate   d'éthyle,   ce composé tond à 155 - 156 . 



   Exemple 2 
Dans un récipient   fermé,   on chauffe pendant 6 
 EMI6.2 
 heures, à,140 - 150  7,5 g de 2-méthylmercapto-4,6-b1s- diéthylamlno-l,3,5-triazine, dans 100 car d'éthanol absolu, avec 7 g d'hydrate d'hydrazine. On traite le mélange réac-   tionnel   comme on l'a décrit à l'exemple 1. On obtient ainsi la 
 EMI6.3 
 2-hydraz1no46-biB-diéthylam1no-lp',5-trlaz1ne décrite à l'exemple lj, dont le dichlorhydrate fond à 198 - 200 0 La 2-B5éthyl!nereapt-%s6-'bls->diéthylamino-lp5,5-   triazine   peut être préparée comme suit :    Dans 200 car de méthanol, on dissout 19 g de 2-mer-   
 EMI6.4 
 capto-,6-b1-d1éthJ18mino-l,',5-tr1azine et ajoute lentement 160 em3'dîune solution éthérée de diazométhane.

   On laisse kapo- ser une nuit et élimine par évaporation la solution de diaxo méthane en excès. On   distille   le résidu sous un vide poussé. La 
 EMI6.5 
 2-méthylmercapto-4s6-bia-diéthylamno-l,3,5-triaine distille à 135 - 136 sous'une pression de O,5 EN! de rasreux-s.

Claims (1)

  1. EMI7.1
    Revendications . EMI7.2
    X.) Ha L.iV: .lla'' I préparation dQun 'pâVoy'17 S'n4ï.. composé .c' ' d t.s.a.3YiSCÉiy: Si\.1iW8.li.1t le h'Jl"QI\7(.)'Ú; p"1t";lcipff1'.1'1 Op.IllGI;té:K"1[)& pas le fait U0, aano meïô tl A' w ! 1 ii d ua 'w" '!r n y pressentait en posiltiora 2 un groupe m0capto li'DF cu Gv 5 ':b on échang0 Q0 gffowpo contï1 le group hydrasinique pay ferai t ment avec d0 19hyd&z1n et, 1 on le désire, qu"an ts'ansfopsE's le C8S -échéant la bas obtenu on ses sels ou qMon ferans- forai les s@ls obtenus en la base libre.
    Ls-px'ëa<sat pwoo6cl put <sneos*e tre caractérisé EMI7.3 par les 'points suivants: s EMI7.4 1) On fait réagir une 2-alcoylm#rcapto-4,6-b1s-d1*thyl- .iil'l.idt1,D:J '&9It,:3$ sur de 1hydraz1ne.
    2) On fait véttg-lF la w ' '"Gû'SSBrl.3t""p6'b:-d"é.f'a..âil:il" b'S-tm3.in sur l'hydrasine.
    II.) 'A titre de produits 1ndustr1el nouveaux 1) Les 2-alcoylmercatb,6d'b33.ra.is.triasines.
    2) ¯¯ La 2-rr.étârrar,to dva,sa3.";,cLino..,a 5F a. triasine.
    5) La 2-mrcaptojieCD "-9'éJ'IJ.yl.C,c.'U:lZn'.IIÎJ.,' ',At9b LC .L wiWY!lw.
BE552496D BE552496A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE552496A true BE552496A (fr)

Family

ID=177654

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE552496D BE552496A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE552496A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE851310A (fr) Nouveaux derives de la tetrahydro-equinocandine b
CH624952A5 (fr)
EP0073161B1 (fr) Nouveaux dérivés de la pyrazine actifs sur le système nerveux central
CA1115704A (fr) Derives d&#39;aza-1 bicyclo [2,2,2] octane, produits intermediaires et procede pour leur preparation et leur application comme medicaments
EP0116494A1 (fr) Dérivés de la pyridazine ayant une action psychotrope, procédé d&#39;obtention, intermédiaires et médicaments en contenant
EP0117171B1 (fr) Dérivés aminés de la pyridazine substitués en position 6 par un hétérocycle ou un alicycle, procédé d&#39;obtention et médicaments les contenant
EP0008259A1 (fr) Nouveaux dérivés de la pipéridylbenzimidazolinone, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
EP0173585B1 (fr) Médicaments à base de dérivés de la pipéridine, nouveaux dérivés de la pipéridine et leurs procédés de préparation
CA1082716A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de 5- thiazole methane amine
EP0183577B1 (fr) Dérivés du thiadiazole actifs sur le système nerveux central, procédé d&#39;obtension et compositions pharmaceutiques les contenant
BE552496A (fr)
EP0008965B1 (fr) Nouveaux aminoglycosides dérivés de la désoxystreptamine et leurs sels, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
EP0002635A1 (fr) Procédé de préparation de dérivés de thiéno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, nouveaux dérivés de la thiéno (2,3-c) pyridine obtenus et leur application thérapeutique
EP0187096A1 (fr) Arylalcoyloxymethyl-2 morpholines, leur préparation et leur application en tant que médicaments utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central
CH529153A (fr) Procédé de préparation de pyrazolo (1,2-b) phtalazine-1,5 (10H)-diones
EP0221820B1 (fr) Dérivés de l&#39;imino-3 pyridazine, procédé d&#39;obtention et compositions pharmaceutiques en contenant
EP0065907A1 (fr) ((Tétra- et hexahydro pyridyl-4)-2 éthyl)-3 indoles et leur utilisation comme médicaments
CA1161444A (fr) Procede de preparation de derives du cycloheptindolol et de leurs sels avec les acides
EP0008962B1 (fr) Nouveaux dérivés de la ((quinolyl-4)-3 propyl-1)-4 pipéridine et médicaments les contenant
FR2479812A1 (fr) Cycloalcoyl propanol amines utiles comme medicaments et procede pour leur preparation
BE551299A (fr)
FR2473512A1 (fr) Nouveaux 2-aminomethyl-6-halogeno-phenols, leur preparation et leur application comme medicaments
BE887039A (fr) Nouveaux 2-aminomethyl-6-halogeno-phenols, leur preparation et leur application comme medicaments
CH408953A (fr) Procédé de préparation de nouveaux carbazates substitués
BE633760A (fr)