BE552496A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Au brevet principal, la demanderesse a décrit un EMI1.1 procédé de préparation de la -ana-,6-s-ditn lj)3t5-trlazine de formule: EMI1.2 et de ses sels. <Desc/Clms Page number 2> Ce composé et ses sels présentent de précieuses propriétés pharmacologiques. C'est ainsi qu'ils présentent un effet inhibiteur sur la transmission des excitations dans le système nerveux central et qu'ils peuvent, par suite, être utilisés comme 'médicaments dans les affections neuro- logiques . Suivant le brevet principale on obtient ce nouveau EMI2.1 composé triazinique lorsque, dans une 4,6-bis-diéthylamino- 1,3,5-triazlne présentant en position 2 un reste transformable en groupe hydrazinique, on forme ce groupe hydrasinique. C'est ainsi qu'on peut faire réagir sur de l'hydrazine une 4,6-bis- üthlamino-1,3a5mtriain présentant en position 2 un reste échangeable, par exemple un groupe hydroxy estérifié, notamment un atome d'halogène. La présente addition est relative à une forme parti- culière de mise en oeuvre du procédé décrit au brevet princi- EMI2.2 pal, selon laquelle, dans une G,6-bâ-ithlaeânol,,s5- triazine présentant en position 2 un groupe mrapto libre ou éthérifié, on échange ledit groupe contre le groupe hydrazini- que, par traitement avec de l'hydrazine. On peut donc par EMI2.3 exemple .faire réagir sur de l'hydrazine une 2-aicoyi#ercaçpto¯ 3,6-bi-dithlatno-1,3,5-triazina9 comme la 2-Méthylmsrcapto- 4,6-bis-diéthyla:aino-l,3,5-triazine, notamment toutefois la 2-!nercapto-4,6-bis-diéthylaa!lno-l,3,5-triazine. Les substanceµ de départ.peuvent aussi être utilisées sous la forme de leurs <Desc/Clms Page number 3> sels Cette réaction est avantageusement effectuée en présence d'agents de dilution, éventuellement aussi en présence d'agents de condensation;, auquel cas on peut travailler en outre en présence de catalyseurs, comme la poudre de cuivre. Pour autant que les substances de repart nécessiares pour l'exécution des réactions indiquées ne sont pas connue: en peut les préparer suivant les méthodes visuelles. Suivant le'mode opératoire utilisé, on obtient cette nouvelles hydrazino-triazine sous la forme de sa base ou de ses sels. A partir de la base, on peut former des sels utilisables en médecine, par exemple ceux des hydroacides halogènes, des acides sulfurique, azotiquephosphorique, acétique, propionique oxalique, malique, citrique, méthane... suif nique, éthane-sulfonique hydorxy-éthane-sulfonique, benzoïque, salicylique, p-aminosalicylique ou toluène- sulfonqieu les sels obtenus peuvent être transformas en la base libre de manière usuelle. Ce nouveau composé et ses sels peuvent être utilisés Coran médiacaments par exemple sous la forme de préparations pharmaceutiques le renfermant, lui ou ses sels, en mélange avec une matière de support pharmaceutique , organique ou inorganique, solide ou liquide, appropriée pour une applica- tion enterai parentérale ou topique. Pour la formation de cette matière de supporta on envisage les substances ne réagissant pas sur le nouveau composé, par exemple l'eau, <Desc/Clms Page number 4> la gélatine, le lactose, l'amidon, le stxarate de magnésium le talcs des huiles végétales, des alcools des gommes,des polyalcoylèneglycols, la vaseline la chloestérine ou d'autres excipients connus. Ces préparations pharaccutiques peuvent se présenter, par exemple, à l'état de tablettes, de dragées,ou sous forme liquide à l'état de solutions, de sus pensions ou d'émulsions. Le cas' échéante elles cent stérilisées et/ou renferment des substances auxiliaires, telles que des agents de conservation, de stabilisation, dea agents mouillants ou 'émulsifiants, des sels servant à faire varier la pression osmotique, ou des tampons. Elles peuvent encore renfermer aussi d'autres substances thérapeutiqueemnt précieuses. Ces préparations sont obtenues suivant les méthodes usuelles. La présente invention concerne également, à titre de produits industriels nouveaux, les produits conformes à ceux définis ci-dessus. L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent, dans lesquels les températures sont indiquées en, degrés centigrades. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Dsas 50 OM3 d étltan@l ateolts, on fait be3.11 à suffira, p <Saat 12 heMFSSi, 6 g (Se 2-!sSEapto-4s6'-bis- tU0±t'7f:::J,fl@=lg' j5,toia2ine 2!.V<rj s yea-ts? 6hy6E"ngiB@p 11 ±#.<>-# jG'djsit iïï iégags-fflîsiat dfepftr'Ogèas sulftesL 0 élisais ?.o s?l'SB'& pas? ciistillatî@3î 3011s "Jiâe et1J bs-iR-tsaie botsa.3,l3,nës, aJoirSç; e lsc-atJ s. rêsîdra 0t alealialso Ïl. à l8alôle <3"MËO solution dilUQ@ d'roëe aeiHBo l.:?1Lt:;>!9.i t ensMitc trois reprises a\?e c lsérfeh@s" et lay les sel'&âeas ëtlges trois E'epF'.ses aWQC (!>a\Ql1Ul) foj.a 50 eE a'sMi@ chlophyëx'lqs noE':al<. Oa s?&aît les soh'r1;ion8 eînloî.âa'îg.Mes et lca1iniDQ M zolueii-e2on asîîasuccs a3,di a. l3ai&î m@ sslîsfeiog?, êllwêe ûih%âi?Q2q$âQ {3e sodîrapJs e.-tait lû<â4Thi:el'Q (,n r.;;'0h() la soltioM @1;héz.;é@ [!'/3W du @\1,'JU'.""'\; -J;'3 eOt1iEi1 lëa.poFe. l'a. 2-hdx'a!.giao-4 j6-blB-dîêtfef lasîîrii-=2r,3,. ,,'''.o',;;,"i0,zdn0J !'@;t soue la 'fors n lispîd h iloiass. â l aMe #'I3'. BOjUrê'îQR éfelias- lique "e.Ae et pas? addition d'd ,her, on pzut la transfomass? on etichlorhydFa.te d'un point; û fusion ëe 198 - 200 2-meeapto 46-'laiéthylE:alRO-135 'iase utilisée osasse B!at;iF'e de dléparfe pswi; être c/otsemvs eoaîsae EMI5.2 suit EMI5.3 On ehsfie 0il i ase eloss geaSsat 10 heîîg @sa à 130 10 IQ g 2-ehlcs o-46-'blsie'6h3,'jLasi'i?!0-I5-tE'iasia.s avec une olufeion cl 4;, 4 due 3lfu aci@ de sodium da,as <Desc/Clms Page number 6> 150 car d'éthanol à 95%. On évapore le soldant, ajoute de l'eau au résidu, alcalinise avec une solution diluée d'hydroxy- de de sodium et extrait à l'éther. On. filtre ensuite la solu- tion alcaline aqueuse en ajoutant du noir animal et la rend acide à l'aide d'acide chlorhydrique demi-concentré. On EMI6.1 extrait alors au chloroforme, sèche l& solution ehloroforniiqu sur du /sulfate de sodium et évapore. Le résidu est la 2-mer- capto-4,6-bls-diéthylaîninQ-l,3*5-t2>ia3ine. Après recristallisa- tion dans l'acétate d'éthyle, ce composé tond à 155 - 156 . Exemple 2 Dans un récipient fermé, on chauffe pendant 6 EMI6.2 heures, à,140 - 150 7,5 g de 2-méthylmercapto-4,6-b1s- diéthylamlno-l,3,5-triazine, dans 100 car d'éthanol absolu, avec 7 g d'hydrate d'hydrazine. On traite le mélange réac- tionnel comme on l'a décrit à l'exemple 1. On obtient ainsi la EMI6.3 2-hydraz1no46-biB-diéthylam1no-lp',5-trlaz1ne décrite à l'exemple lj, dont le dichlorhydrate fond à 198 - 200 0 La 2-B5éthyl!nereapt-%s6-'bls->diéthylamino-lp5,5- triazine peut être préparée comme suit : Dans 200 car de méthanol, on dissout 19 g de 2-mer- EMI6.4 capto-,6-b1-d1éthJ18mino-l,',5-tr1azine et ajoute lentement 160 em3'dîune solution éthérée de diazométhane. On laisse kapo- ser une nuit et élimine par évaporation la solution de diaxo méthane en excès. On distille le résidu sous un vide poussé. La EMI6.5 2-méthylmercapto-4s6-bia-diéthylamno-l,3,5-triaine distille à 135 - 136 sous'une pression de O,5 EN! de rasreux-s.
Claims (1)
- EMI7.1Revendications . EMI7.2X.) Ha L.iV: .lla'' I préparation dQun 'pâVoy'17 S'n4ï.. composé .c' ' d t.s.a.3YiSCÉiy: Si\.1iW8.li.1t le h'Jl"QI\7(.)'Ú; p"1t";lcipff1'.1'1 Op.IllGI;té:K"1[)& pas le fait U0, aano meïô tl A' w ! 1 ii d ua 'w" '!r n y pressentait en posiltiora 2 un groupe m0capto li'DF cu Gv 5 ':b on échang0 Q0 gffowpo contï1 le group hydrasinique pay ferai t ment avec d0 19hyd&z1n et, 1 on le désire, qu"an ts'ansfopsE's le C8S -échéant la bas obtenu on ses sels ou qMon ferans- forai les s@ls obtenus en la base libre.Ls-px'ëa<sat pwoo6cl put <sneos*e tre caractérisé EMI7.3 par les 'points suivants: s EMI7.4 1) On fait réagir une 2-alcoylm#rcapto-4,6-b1s-d1*thyl- .iil'l.idt1,D:J '&9It,:3$ sur de 1hydraz1ne.2) On fait véttg-lF la w ' '"Gû'SSBrl.3t""p6'b:-d"é.f'a..âil:il" b'S-tm3.in sur l'hydrasine.II.) 'A titre de produits 1ndustr1el nouveaux 1) Les 2-alcoylmercatb,6d'b33.ra.is.triasines.2) ¯¯ La 2-rr.étârrar,to dva,sa3.";,cLino..,a 5F a. triasine.5) La 2-mrcaptojieCD "-9'éJ'IJ.yl.C,c.'U:lZn'.IIÎJ.,' ',At9b LC .L wiWY!lw.
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