BE537873A - - Google Patents

Description

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   La présente invention se rapporte d'une manière générale à des compositions insecticides et plus spécialement à des compositions insec- ticides contenant des dérivés organiques de l'acide oarbamique et des com- posés organiques contenant du phosphore, l'efficacité insecticide de cha- que élément de la composition étant augmentée par la présente de l'autre, pour obtenir un effet combiné inattendu souvent appelé effet synergétique. 



   Lorsqu'une combinaison de deux ou plusieurs matières a une acti- vité plus élevée que l'activité attendue, par exemple une activité insec- ticide, le phénomène est appelé synergisme. Le mécanisme du synergisme n'est pas élucidé. Il est en fait très probable qu'il diffère suivant les combinaisons synergétiques. Le terme "synergisme" peut être toutefois défini comme une action coopérative qui se rencontre dans des combinaisons de deux ou plusieurs éléments à activité biologique et dans laquelle l'activité combinée des deux éléments est supérieure à la somme des activités de ces éléments utilisés séparément. L'activité insecticide des deux éléments mélangés ne peut être prévue d'après les valeurs connues des éléments individuels, mais est inattendue et ne dépend de l'activité individuelle d'aucun des deux.

   Toutefois, dans certaines limites étroites de classes de composés parents par la structure, on a pu prévoir l'existence d'une activité synergétique. 



   Certains phosphates, thiophosphates et composés organiques semblables du phosphore, sont connus et utilisés comme insecticides pour les habitations, les jardins, les récoltes sur camions, les fourrages et pour détruire les insectes des vergers. Il est très désirable d'augmenter à la fois la capacité d'étourdir-et la capacité de tuer les insectes de ces composés de phosphate dans des compositions insecticides. Jusqu'à présent, des composés exerçant une action synergétique avec les insecticides contenant du phosphore n'avaient pu être utilisés dans des conditions très variées et contre un grand nombre d'espèces différentes d'insectes. 



   Un but de la présente invention est de procurer des compositions insecticides ayant une meilleure capacité de destruction. 



   Un autre but est de procurer de nouvelles compositions contenant des composés susceptibles d'exercer une action synergétique sur les propriétés d'étourdir et de tuer les insectes des agents toxiques insecticides. 



   Un autre but est de procurer des compositions insecticides contenant des composés organiques du phosphore et des esters du type carbamate, dont la combinaison provoque des effets synergétiques pour les deux classes de composés. 



   Un autre but de l'invention est de procurer des compositions comprenant les insecticides relativement toxiques contenant du phosphore, où une activité insecticide supérieure est obtenue par un effet synergétique, mais où la toxicité finale pour les animaux à sang chaud est fortement réduite à cause des concentrations moins élevées des composés du phosphore nécessaires lorsque ceux-ci sont utilisés en combinaison avec les carbamates relativement moins toxiques. 



   D'autres buts et avantages de l'invention ressortiront de la suite de la description. 



   On a trouvé que les composés de la classe des dérivés organiques du phosphore contenant des acides et certains carbamates organiques choisis, exercent une action synergétique surprenante et inattendue lorsqu'ils sont utilisés en combinaisons. 



   L'élément organique contenant du phosphore des combinaisons syner- 

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   -petit   être généralement défini par la formule suivante ; 
 EMI2.1 
 Dans cette formule, X est un atome d'oxygène ou de soufre, R1 et sont des groupes alcoxy comme méthoxy, éthoxy ou   isopropoxy,   ou des groupes dialkylamino comme diméthylamino et R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et R3 est un radical qui peut être aryle ou aryle substitué, comme phényle, nitrophényle ou nitrochlorophényle, hétérocyclique comme pyrimidyle ou ooumaryle, ou pyrimidyle substitué ou   coumaryle   substitué, alkyle ou alkyle substitué, comme   diéthyl-àlpha-siocinyle,   ou d'autres radicaux contenant du phosphore comme 
 EMI2.2 
 où R1,R2 et X sont pris dans le sens indiqué ci-dessus. 



   Les composés de cette classe sont notamment le   0,0-diéthyl-0-(4-   
 EMI2.3 
 nitrophényl) thiophosphate (Parathion), le 0,0-diméthyl-o-(4-nitrophényl) thiophosphate (Méthyl-Parathion), le 0,0-diméthyl-0-(3-ohloro-4-nitrophényl) thiophosphate (Chlorothion), le 0,0-diméthyl-0-(2-chloro-4-nitrophényl) thiophosphate (C-4124), le 0,0-diéthyl-0-(7- 3-ohloro-4-méthyl-ooumaryl) ) thiophosphate (B-21/199), le 0,0-diméthyl-o- (7- (3-chloro-q.-méthyleoumaryl? ) thiophosphate (B-21/200), le 0,0-diéthyl-0- (7-(4-méthylcoumaryl) )thiophosphate (Potasan, le 0,0-diéthyl-0-(2-(4-isopiopyl-6-méthylpyiimidyll') thiophosphate (Diazinon), le 0.0-diméthyl-S-(1,2-dicarbethoxyéthyl) dithiophosphate (Halathion, le tétraéthyl-dithiopyrophosphate (Sülfotepp), le tétraéthyl-pyrophosphate (TEPP) , et ltoctaméthyl-pyrophosphoramide   (Schradan)

  .   Les indications entre parenthèses sont, soit des noms commerciaux, soit des numéros de code et sont inclus pour faciliter les mentions ultérieures de ces produits chimiques. 



   En général, les composés énumérés ci-dessus sont des dérivés organiques d'acides contenant du phosphore, et plus spécialement ces composés insecticides peuvent être considérés comme des esters ou amides organiques de l'acide phosphorique, de l'acide thiophosphorique, de l'acide dithiophosphorique, de l'acide pyrophosphorique et de l'acide dithionopyrophosphorique. 



   Les carbamates utiles comme éléments de ces compositions peuvent être définis par la formule générale suivante : 
 EMI2.4 
 
Dans cette formule, R4 et R5 peuvent être identiques ou différents et sont de l'hydrogène, un groupe alkyle comme méthyle, éthyle, isopropyle, 
 EMI2.5 
 o-propyle, n-butyle, tent.

   -butyle, 2-éthyl-hexyle, dodécyle, etc., un 

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 groupe alkyle substitué comme 2-chloroéthyle, 2-(1-chloropropyle), 3-méthoxypropyle   etc..   un groupe aryle comme phényle ou napthyle, un groupe aryle substitué comme chlorophényle, nitrophényle, méthoxyphényle, méthylphényle et des radicaux phényles polysubstitués analogues, un groupe   alkényle   comme vinyle, allyle, butényle, undécylényle etc.., un groupe   hétérocyclique   comme furfuryle, thiényle, pyridyle, pyrazolyle, pyrimidyle, thiazolyle etc.., ou cycloalkyle, comme   cyclopentyle,   cyclohexyle etc.., aralkyle comme benzyle ou acyle comme acétyle et benzoyle.

   Les atomes X1 et X2,peuvent être de l'oxygène, soit tous deux de   l'oxygène,   soit l'un de l'oxygène et l'autre du soufre ou tous deux du soufre. R6 peut être un groupe alkyle comme méthyle, éthyle, isopropyle,   n-propyle,     n-butyle,     tert.-buty-   le, 2-éthylhexyle, dodécyle etc. un groupe alkyle substitué comme 2-chloroéthyle,   2-(1-chloropropyle),     3-mêthoxypropyle   etc. un groupe aryle comme phényle ou naphtyle, un groupe aryle substitué comme chlorophényle, nitrophényle, méthoxyphényle, méthylphényle et des radicaux phényles polysubstitués analogues, un groupe alkényle comme vinyle, allyle, butényle, undécylényle etc.

   un groupe   hétérocylique   comme fur-furyle, thiényle, pyridyle, pyrazolyle, pyrimidyle, thiazolyle etc. ou cycloalkyle comme cyclopentyle, cyclohexyle etc.. ou aralkyle comme benzyle. 



   On a trouvé également que les carbamates utiles comme ingrédients de ces combinaisons peuvent être définis par la formule générale suivante : 
 EMI3.1 
   Dans cette formule, M est un radical alkyke ou alkyloxy bivalent par exemple pentaméthylène, hexaméthylène, éthylène-oxyéthylène, etc..

   R6   peut être un groupe alkyle comme méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle,   n-butyle,     terto-butyle,   2-éthyl-hexyle, dodécyle, etc., alkyle substitué comme 2-chloroéthyle,   2-(1-chloropopyle),     3-méthoxypropyle,   etc.., aryle comme phényle ou naphtyle, aryle substitué comme   ohlorophényle,   nitrophé- nyle, méthoxyphényle, méthylphényle et radicaux phényles polysubstitués semblables, alkényle comme vinyle, allyle, butényle, undécylényle etc. hétérocyclique comme furfuryle,   thiényle,   pyridyle, pyrazolyle, pyrimidyle, thiazolyle etc,. ou cycloalkyle comme   cyolopentyle,   cyclohexyle etc.

   ou aralkyle comme benzyle, 
Pour plus de facilité dans la nomenclature de ces carbamates, les   composés dans lesquels R4 et R5 sont de l'hydrogène, sont appelés dans la suite "carbamates non substitués"; ceux dans lesquels un seul de R4 ou R5   est de l'hydrogène seront appelés "carbamates N-mono-substitués" et ceux dans lesquels ni R4 ni R5 n'est de   hydrogène   sont appelés "carbamates N,Ndisubstitués". 



   Certains des carbamates inclus dans cette classe générale sont des carbamates non-substitués comme le propyl-carbamate et le   phényl-car-   bamate, des carbamates monosubstitués comme le   phényl-N-méthylcarbamate,   le phényl-N-éthylcarbamate, le 1-naphtyl-N-éthylcarbamate, le   2-naphtyl-N-   éthylcarbamate, le phényl-N-éthylthiocarbamate, le phényl-N-isopropylcarbamate, le   phényl-N-butylcarbamate,   le phényl-N-tert.

   -butylcarbamate, le   phényl-N-dodécylcarbamate,   le phényl-N-allylcarbamate, le phényl-N-   cyolohexylcarbamate,   le phényl-N-carbéthoxyméthylcarbamate, le phényl-N- (2-hydroxyéthyl)carbamate, le phényl-N-(3-méthoxy)-propylcarbamate, le phényl-N-benzylcarbamate, le phényl-N-phényl-carbamate, le phényl-N-phényldithiocarbamate, le phényl-N-(2-chlorophényl)-carbamate, le phényl-N-   (4-chlorophényl)-carbamate,   le phényl-N-(4-hydroxyphényl)-carbamate, le   phényl-N-(l-naphtyl)-carbamate,   le phényl-N-(2-naphtyl)-carbamate, le pbé- 

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 EMI4.1 
 nyl-il-furfuiylcaibamate, le 2-chlorophényl-éthylcarbamate , le 4-chlorophényl-N-éthylcarbamate, le 4-nitrophényl-NL-éthylcarbamate, le 3-méthyl-   phényl-N-   éthylcarbamate,

   le   3-méthylphényl-N-éthyl-thiolcarbamate,   le 4méthylphényl-N-éthylcarbamate, le   4-méthoxy-phényl-N-éthylcarbamate,   le 
 EMI4.2 
 4-méthylumbelliféionyl-lF-éthylcarb&mate, le 3-chlorophênyl-N-isopropylcarbamate, le benzyl-Iéthylearbamate, l'éthyl-N-carbamate, l'éthyl-Itert.

   octylcarbamate, llisopropyl-N-cyclohexylcarbamate, le 2-éthyl-hexyl-N- éthylcarbamate, I'éthyl-N furfurylcarbamate, l'éthyl-N-phénylcarbamate,, le   2-éthylhexyl-N-phényl-carbamate,   le   benzyl-N-phénylcarbamate,   le pipéro-   nyl-N-phénylcarbamate,     l'éthyl-N-(4-nitrophényl)-carbamate,   l'isopropyl-N- 
 EMI4.3 
 (3-chlorophênyl)-carbamate, llisopropyl-N-(3-trifluorométhyl-phényl)-carbamate, le 2-éthylhexyl-1(3-chlorophényl)-carbamate, le trichloroéthyl-Nphénylcarbamate, le 2-(1-chloiopiopyl)-Ih-phénylcarbamate, l'êthyl-N-furfurylcarbamate, le ben-,yl-N-furfuryl-carbamçate, llisopropyl-N-benzoylcarcarbamate, le cyolohexyl#N-éthylcar'bamate, l'allyl-N-phénylcarbamate, le furfur,yl-N-éthylcarbamate, le 2-naphtyl-Iéthylcarbamate,

   et le benzyl-Nphénylcarbamate et des carbamates disubstitués comme le phényl-N,N-diméthylcarbamate, le phényl-N,N-diéthß.tcaiibaJiat:e" le phényl-1f,di-:.:.-propylcarbamate, le pIlên.yl-B-méthyl#N-ph.ényIoar'bamate, le 3-chlorophényl-N,N-diméthylcarbamate, le 4-chlorophényl-NN-diméthylcarbamate, le phényl-N,N-diéthylthionocarbamate, l'éthyl-N,N-diisopropylcarbamate, 1' êthyl#E',N-diphênylcarbamate, 1 ' isopropyl-N-méthyl-N-phênylcarbamate llisopropyl-N-méthyl-N- (3-chlorophênyl)-carbamate, l'allyl-N-méthyl-N-(3-ohlorophényl)-carbamate, le "phényl-lpyrrolidinyl-carbamate" (N-carbophénoxypyrrolidine), le "phényl-N-pipéridinyl-carbamate" (N-carbophénoxypipéridine), et le "phé- nyl-N-morpholinylcarbamate"   (N-carbophénoxymorpholine).   



   Les ésters phényliques d'acides carbamiques N-mono-substitués sont particulièrement utiles comme ingrédients de ces compositions et peuvent être définis par la formule générale 
 EMI4.4 
 Dans cette formule, R4 peut être n'importe quel radical alkyle comptant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical alkyle substitué un radical aryle, un radical aryle substitué ou un radical hétérocyclique. Dans ce groupe, le radical phényle présent comme reste d'alcool est substitué uniquement par des atomes d'hydrogène. 



   Les carbamates de cette classe générale sont des esters phényliques monosubstitués comme le   phényl-N-méthylcarbamate,   le   phényl-N-éthyl-   
 EMI4.5 
 carbamate, le phényl-1,;-isopropylcarbamate, le phényl-N-n-butyloarbamate, le phényl-N-.- butylcarbamàte, le phényl-N-dodécylcarbamate, le phényl-N-allylcarbamate,, le phényl-N-cyolohexylcarbamate, le phényl-I-carbéthoxyméthylcarbamate, le phényl-I(2-hydroçyéthyl)-carbamate, le phényl-N- (3-méthoxy-propyl)-carbamate, le phényl-N-benzylcarbamate, le phényl-Nphénylcarbamate, le phényi-I(2-ehlorophényl)-carbamate, le phényl-N-(4chlorophényl)-carbamate, le phényi-N-(4-hydroxyphényi)-carbamate, le phényl-N-(l,naphtyl)-carbamate, le phényl-N-(2-naphtyl)-oarbamate et le phé- nyl-N-   furfurylcarbamate.   



   Les esters phényliques substitués d'acides carbamiques N-monosubstitués particulièrement utiles comme ingrédients des compositions précitées peuvent être définis par la formule 

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 EMI5.1 
 Dans cette formule R4 peut être n'importe quel radical alkyle comptant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical alkyle substitué, un radical aryle, un radical aryle substitué ou un radical hétérocyclique et R7 peut être un atome de chlore, un groupe   mitro-,   un radical alcoxy ou un radical alkyle. 



   Les carbamates de cette classe générale sont des esters phényliques N-monosubstitués comme le 2-chlorophényl-N-éthyl-carbamate, le 4- 
 EMI5.2 
 chlorophényl-N-éthylcarbamate, le 4-nitrophényl-éthylcarbamate, le 3méthylphényl-N-éthylcarbamate, le 4-méthylphényl-éthyloarbamate, le 4méthoxyphényl-N-éthylcarbamate et le 3-chlorophényl-1-isopropylaarbamate. 



   Les esters alkyliques d'acides carbamiques N-monosubstitués particulièrement utiles comme ingrédients de ces compositions peuvent être définis par la formule générale 
 EMI5.3 
   Dans cette formule, R4 peut être un radical cycloalkyle, phényle, alkyle, phényle, substitué, hétérocyclique ou acyle et R peut être un radical   alkyle comptant de 1 à 12 atomes de carbone. 



   Les carbamates compris dans ce groupe sont des esters alkyliques N-monosubstitués comme l'éthyl-N-tert.-octylcarbamate, l'isopropyl-N-oy- 
 EMI5.4 
 olohexylcarbamate, le 2-éthylhexyl-N-éthyl-carbamate, l'é.thyl-N-fiarfurylcarbamate, l'éthyl-Iphénylcarbamate, le 2-éthylhexyl-N-phénylcarbamate, l'éthyl-N-(4-nitrophënyl)- carbamate, l'isopropyl-N-(3-ohlorophényl)-oarbamate, l'isopropyl-N-(3-trifluorométh.ylphényl)-carbamate, le 2-éthylhexyl-N-(3-ohlorophényl)-carbamate et'1'isopropyl-N-benzoyIcarbamate. 



  Les esters alkyliques substitués deb-àèidès carbamiques N-monosubstitués particulièrement utiles comme ingrédients pour les compositions précitées sont par exemple le tr3chloréthyl-lphénylcar'bamate et le 2-(1-ahloropropyl)-N-phénylaarbamateo 
Des exemples particuliers d'autres pypes d'esters d'acides carbamiques N-monosubstitués qui sont particulièrement utiles, mais non repré- 
 EMI5.5 
 sentés dans les groupes ci-dessus, sont :

   lta1lyl-N-phényl-uarbamate, le furfuryl-N-éthylcarbamate, le 1-naphtyl-N-éthylcarbamate, le 2-naphtyl-N- éthylcarbamate, le benzyl-Itéthyl=carbamate, le benzyl-N-phény#c rbmmàt, le cyclohexyl-R9-éthylcarbamate, le 4-métnylûmbelliféronyl-N-éthylcarbamate, le pipéronyl-N-phényl-carbamate, le phényl-1V ëthylthiocar'bamate le 3-méthyl-phényl-N- éthylthiocarbamaté et le   phényl-N-phényldithiocarbama-   te. 



   Certains des esters des acides carbamiques,   N,N-disubstitués   qui sont particulièrement utiles comme ingrédients de ces compositions sont 
 EMI5.6 
 le phényl-N,N-diméthylcarbamate, le phényl-N,lS-diéthylaarbamate, le phényl-N,N-di (n-propylcarbamate, le phényl-N-méthyl-N-phénylcarbamate, le 3-ahlorophényl-N,R9-diméthylaarbamate, le 4-chlorophényl-N,N-diméthylcarbamate, le phényl-N,N-diéthyl-thionocarbamate, l'éthyl-N,N-diisopropylcarbamate, 1 éthyl-N,N-diphéylcarbamate, l'isopropyl-N-méthyl-N-méthyl-phénylcarbamate, l' isoprapyl-N-méthyl-I( 3-chlorophênyl)-carbamate, l'allyl-Nméthyl-N-(3-chlorophényl)-carbamate, le "phényl-N-pyrrolidinylcarbamate" 

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 EMI6.1 
 (N-carbophénoxypyrrolidine),

   le "phényl-N-pipéridinylcarbamateu (N-carbophénoypipérddin3et le "phényl-N-morpholinylcarbamateil (N-carbophénoxymorpho- line). 



   On pense que certains des carbamates décrits ici sont des composés nouveaux et inconnus à ce jour et la présente invention entend les revendiquer en cette qualité. Des procédés typiques pour leur préparation sont décrits dans les exemples qui suivent. 



   Les combinaisons de ces composés ne sont pas toutes équivalentes au point de vue effet synergétique, certaines combinaisons étant très supérieures aux autres. Toutefois, chaque combinaison est sensiblement supérieure au point de vue activité insecticide à l'effet combiné des ingrédients utilisés seuls comme le montrent les exemples qui suivent. 



   Les combinaisons synergétiques décrites ci-dessus offrent de nombreux avantages sur l'emploi de l'un ou l'autre des deux ingrédients utilisés séparément ainsi que des avantages sur d'autres combinaisons possédant une activité moins marquée. Par exemple, ces combinaisons sont avantageuses en ce qu'elles n'exigent que l'emploi de quantités beaucoup plus faibles d'insecticides relativement toxiques contenant du phosphore et par conséquent présentent des risques sérieusement diminués dans l'emploi, tandis qu'en même temps ils assurent une efficacité insecticide encore plus grande. 



   Les effets insecticides remarquables de la combinaison de   carba-   mates et d'insecticides contenant du phosphore donnent des avantages inattendus pour la destruction d'insectes et d'araignées très variés. Les combinaisons sont très efficaces et économiques pour les applications   d'inseoti-   cides à grande échelle comme la destruction des insectes dans les récoltes sur camions, dans les fourrages et les vergers. 



   Les combinaisons synergétiques des phosphates organiques et des carbamates organiques peuvent être présentées sous la forme d'émulsions aqueuses, de poudres sèches ou mouillables, de solutions ou dans tout autre véhicule approprié. Ces compositions insecticides peuvent être utilisées en pulvérisation, en saupoudrage, en aérosols, en enduits et sous la forme de résidus. En général, elles peuvent être appliquées par des procédés normalement utilisés pour la lutte ou la destruction des insectes, des araignées, etc... C'est ainsi que ces compositions insecticides peuvent entrer dans des compositions avec des solvants, des diluants et des véhicules, des agents d'adhérence, d'étalement, de mouillage, et d'émulsion et d'autres ingrédients. 



   Les proportions relatives des ingrédients actifs ainsi que des véhicules, solvants, dispersants et autres produits inertes peuvent varier dans de larges limites. 



   C'est ainsi que la proportion relative entre le composé contenant du phosphore et le carbamate peut varier de 20 parties du premier pour 1 partie du second à 1 partie du premier pour 40 parties du second, et de préférence de 5 parties du premier pour 1 partie du second à 1 partie du second pour 10 parties du premier. 



   Les quantités des ingrédients toxiques dans les compositions insecticides finales peuvent varier de 0,01 à   25%   pour le composé du phos- 
 EMI6.2 
 phore et de 0,05 à 50% pour le carbamate et cu%préférence de 0,1 à 10% pour le composé   d@   phosphore et de 0,1 à 25% pour le carbamate. 



   Les méthodes d'essais sont décrites ci-dessous, Les détails des expériences et notamment le type de composition et le mode d'application ou de dosage et les espèces d'insectes qui servent de sujets dans les ex- 

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 périenoes sont indiqués dans les exemples. 



   Les insectes utilisés dans les essais sont la mouche des habitations Musca domestica L.), le parasite des fèves du Mexique (Mexican bean 
 EMI7.1 
 be-etle) lepilachna varivestis Nuls.), l'aphidien du pois (Macrosiphum pisi LKltb.z , l'araignée à deux taches (Tetranvchus bimaculatus Harvey), l'arlequin (harlequin bug) (Murgantia. histi'ionica LHahn¯7 et le parasite des potirons (squash bug) (Anasa tristis). 



   Les procédés d'essais utilisés sont les suivants s 
PROCEDE DE LA TOUR DE   SAUPOUDRAGE.-   
Ce procédé est décrit dans   J.Econ.Ent,   43, N 2, 188-190 (1950) par Moore. 



   L'appareil de saupoudrage est un cylindre vertical en verre de 34 pouces de hauteur (86 cm) et de 8,5 pouces de diamètre (21,5 cm), dans le- quel on introduit l'échantillon de poudre par un petit trou au centre du couvercle à l'aide d'une saupoudreuse de laboratoire travaillant sous une pression d'air de 40 livres/pouce carré (2,8 kg/cm2). L'ensemble de saupou- drage comprend un gobelet de 10 cm3 dans lequel on place l'échantillon pesé, muni d'un bouchon de caoutchouc à travers lequel passent les tubes d'amenée d'air et de sortie de la poudre, tous deux en cuivre et   de!   de pouce de diamètre (6 mm). A l'extrémité extérieure du tube d'amenée d'air se trouve une soupape à gâchette qui sert à régler l'alimentation de la poudre.   L'ex-   trémité intérieure de ce tube s'ouvre presqu'au fond du gobelet.

   Cette ex- trémité est fermée, mais sur les côtés sont percés 7 trous de 0,032 pouce (0,8   mm)   à des intervalles irréguliers pour servir d'orifices d'entrée d'air. 



   Cet agencement détermine une turbulence marquée dela poudre et assure ain- si la vidange complète du gobelet. Le tube de sortie de la poudre est arquée depuis la partie supérieure du gobelet   jusqu'à   la partie supérieure de la tour de saupoudrage en verre. 



   Lorsque l'échantillon depoudre a été introduit dans la tour, on laisse reposer pendant 2 minutes avant de retirer le feuillage ou les insectes traités. A chaque essai, on place une plaque métallique carrée dans la tour et en pesant la quantité de poudre déposée sur cette plaque, on calcu- le la quantité appliquée par acre. 



   A cause des variations d'un jour à   l'aùtre   dans les résultats obtenus par ce procédé d'essai, les comparaisons entre les ingrédients individuels et leurs combinaisons ont été effectuées simultanément pour réduire cette source de variations. 



   De légères modifications de cet essai utilisé pour des espèces par-   ticulières d'insectes sont les suivantes s   
Epilachna varivestis - Dans les essais sur cet insecte, on saupoudre le feuillage de haricots   jiafesté   de larves d'Epilachna après la troisième mue. On laisse celles-ci se nourrir pendant 24 heures, puis on remplace le feuillage traité par du feuillage non traité. On dénombre la mortalité après 48 heures. 



   Tetranychus bimaculatus - Dans les essais sur ces insectes, on retient les araignées aux surfaces supérieures des plantes de haricots en pois par un anneau "Tanglefoot". Les plantes de haricots sont placées dans la tour en verre et les araignées sont saupoudrées directement. La mortalité est dénombrée après 24 heures. On n'utilise que des araignées adultes pour déterminer la mortalité. 



   Macrosiphum pisi - On infecte des plantes de pois de ces insectes 

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 et on les soumet à un saupoudrage direct. La mortalité est évaluée après 24 heures. 



     Murgantia   histrionica - Le fuillage est pulvérisé, puis infecté d'insectes. La mortalité est évaluée après 24 heures. 



   Anasa tristis - Pour cet essai, on recueille des feuilles de potirons dans les champs et on enveloppe le bout coupé du pétiole dans del l' ouate humide. Les feuilles individuelles sont ensuite placées dans des vases de Petri de 3,5 pouces (9 cm) et saupoudrées comme décrit ci-dessus. Chaque feuille traitée est infectée de 10 nymphes d'Anasa après la neuvième mue, puis on replace les couvercles des vases de Pétri. A l'issue de 24 heures, les feuilles traitées sont enlevées et des feuilles fraîches sont introduites dans les vases. Le dénombrement de la mortalité s'effectue après que les insectes ont été sur les feuilles non traitées pendant 24 heures. 



    PROCEDE   DU PLATEAU   TOURNANT.-   
Mouches des habitations - Ce procédé est décrit dans l'article de Campbell et Sullivan, Soap and Sanitary Chemicals, 14 (6) ;   119-125,149     (1938).   Les essais sont exécutés avec des légères modifications par rapport au procédé décrit dans cette référence. 



   Le plateau utilisé est équipé de 8 tours. La période entrela pulvérisation et l'exposition des mouches au brouillard en train de se déposer est 6 secondes et les mouches sont exposées au brouillard pendant 10 minutes. 



  Le pulvérisateur travaille sous 5 livres/pouce carré (0,35 kg/cm2). On utilise 5 cm3 de la solution d'essai pour chaque essai. On place un papier filtre au fond de chaque vase contenant les mouches soumises à l'essai.La mortalité est dénombrée après 24 heures. 



   Les mouches utilisées dans ces essais étaient élevées suivant les procédés standard établis par la Chemical   Spécialties   Manufactures Association, décrits dans l'article "Peet-Grady   Method"   dans le SOAP BLUE BOOK de 1952. Les mouches soumises à l'essai étaient âgées de 3 jours. 



   L'invention sera bien comprise en se reportant aux exemples qui suivent, qui ne peuvent toutefois la limiter. Les quantités y sont exprimées en parties en poids sauf indications contraires. 



  EXEMPLE 1.- 
On prépare tous les nouveaux carbamates décrits par un des trois procédés de synthèse suivants : (A) réaction de l'isocyanate approprié ou de l'isocyanate substitué approprié avec le composé hydroxylique; (B) réaction du   chloroformiate   ou du chloroformiate substitué approprié avec le dérivé amino ; (C) réaction du chlorure de   dialkylthiocarbamyle   approprié avec une suspension d'un sel de métal alcalin d'un composé hydroxylique. 



   Les thiol - et thiono-carbamates sont préparés de façon semblable   à (A)   en faisant réagir l'isocyanate approprié avec un composé meroaptosubstitué ou en faisant réagir un isothiocyanate avec un composé   hydroxyli-   que. Les   dithiooarbamates   sont préparés de façon analogue en faisant réagir des isothiocyanates avec des composés mercapto-substitués (analogues à (A) ) ou en faisant réagir un chlorure de dialkylthiocarbamyle avec une mercaptide de métal alcalin (semblable à (C) ). Ces procédés de synthèse sont décrits avec plus de détails dans la suite. Dans le tableau 1, qui suit, on trouvera les noms, les points de fusion ou les points d'ébullition et les compositions des composés qui n'ont pas encore été décrits dans la littérature chimique.

   On considère que les procédés de synthèse de ces composés constituent une preuve de leurs structures; des analyses sont reproduites pour indiquer le degré de pureté des produits. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



     Procédé A.-   On ajoute à une solution del mole de l'isocyanate approprié dans 500 à 800 cm3 de benzène anhydre contenant 1 à 2 cm3 de trié- thylamine à titre de catalyseur, 1 mole du composé hydroxylique requis. 



   La vitesse d'addition du composé hydroxylique est réglée suivant les besoins pour modérer la réaction. A la fin de l'addition, le mélange de réaction est chauffé jusqu'à ce que le solvant passe à reflux, puis est chauffé à cette température pendant 3 heures. A l'issue de cette période, le benzène est chassée par distillation et ses dernières traces sont éliminées par distil- lation sous pression réduite. Dans les cas où le produit est un liquide,on isole par une nouvelle distillation sous pression réduite. Dans les cas où le produit est un solide, on isole et on purifie la recristallisation de l'éthanol aqueux ou de mélanges solvants   benzène/hexane.   



   Procédé B.- On ajoute 1 mole du composé amino approprié dissous dans 400 à 600 cm3 de benzène à une solution de 1,10 mole d'hydroxyde de sodium dans 400 à 600 cm3 d'eau et on agite énergiquement le mélange obtenu en ajoutant le chloroformiate requis (1,1 mole ) goutte à goutte. La température est normalement maintenue à   40-50 C   pendant cette phase. Lorsque l'addition du chloroformiate est achevée, le mélange de réaction est agité à 40-50 C pendant 3 à 4 heures. La couche organique est alors éliminée et lavée avec de petites portions d'eau froide jusqu'à ce que les eaux de lavage soient neutres. Le benzène est éliminé de la solution lavée par distillation et ces dernières traces sont éliminées par distillation sous pression réduite.

   Dans les cas où le produit est un liquide on l'isole par une nouvelle distillation sous pression réduite. Dans les cas où le produit est un solide, on l'isole et on le purifie par   recristallisation   d'éthanol aqueux ou de mélanges solvants   'benzène/hexane.   



   Procédé C.- On ajoute par portions à une suspension agitée du phénoxyde ou du marcaptide de métal alcalin requis (1 mole) dans 1500 cm3 de toluène anhydre, le chlorure de dialkyl-carbamyle approprié à une vitesse propre à maintenir la température du mélange de réaction à 40-50 C. Lorsque l'addition est achevée, la température du mélange de réaction est   augmen-   tée avec agitation continue jusqu'à ce que le toluène passe à reflux. Cette température est maintenue pendant 6 heures. Le mélange de réaction est alors refroidi et le chlorure de sodium précipité éliminé par filtration. Le tolu- ène est chassé par distillation et ses dernières traces sont éliminées par distillation sous pression réduite. Dans les cas où le produit est un liquide, on l'isole par une nouvelle distillation sous pression réduite.

   Si le produit est un solide, on l'isole et on le purifie par recristallisation d'éthanol aqueux ou de mélanges solvants benzène/ hexane. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



    TABLEAU I   
 EMI10.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> Procédé <SEP> de <SEP> Point <SEP> de <SEP> Point <SEP> d'ébul- <SEP> Analyse
<tb> 
 
 EMI10.2 
 .9:1:a tiQg fusion  C lition Oc Thf,Q.riQ Tr.ouv 
 EMI10.3 
 
<tb> Phényl <SEP> N-Ethylcarbamate <SEP> A <SEP> 45-47- <SEP> N-8,48 <SEP> N- <SEP> 8,29
<tb> Phényl <SEP> N-Butylcarbamate <SEP> B- <SEP> 120-122/0,5 <SEP> mm.

   <SEP> N-7,25 <SEP> N- <SEP> 7,20
<tb> Phényl <SEP> N-tert.-butylcarbamate <SEP> B <SEP> 90-92 <SEP> - <SEP> N-7,25 <SEP> N- <SEP> 7,12
<tb> 
 
 EMI10.4 
 Phényl '-Dodgeylcarbamate B 54, 5-56, 5 - 1-459 N- 4, 59 Phényl V-Furfurvlcarbamate B 83-85 - N-6,45 N- 6,38 Phenyï N-(2-Chlorophny1)- 
 EMI10.5 
 
<tb> carbamate <SEP> ' <SEP> A <SEP> 55- <SEP> 56,5 <SEP> - <SEP> N-5,66 <SEP> N- <SEP> 5,70
<tb> 3-Chlorophényl <SEP> N-Isopropylcarbamate <SEP> B <SEP> 108,5-109,5 <SEP> - <SEP> N-6,56 <SEP> N- <SEP> 6,43 <SEP> 
<tb> 2-Chlorophényl <SEP> N-Ethylcarbamate <SEP> A <SEP> 54,5-55,5 <SEP> - <SEP> N-7,02 <SEP> N- <SEP> 7,01 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.6 
 4-Chlorophényl i--Ethvlcarbamate A 135-137 - N -7 ,02 N- 7,04 4 4étl.zylphcnyl N-Ethylcarbamate A 108-108,5 - N-7,82 N- 773 4-Nitrophênyl N-Ethylcarbamate A 116-118 - N-13>33 N-13,26 Isopropyl N-Cyclohexy1carbamate B 66-67 - N- 7,

  56 N- 7,59 
 EMI10.7 
 
<tb> Ethyl <SEP> N-Furfurylcarbamate <SEP> B- <SEP> 78-79/0,5 <SEP> mm. <SEP> N- <SEP> 8,28 <SEP> N- <SEP> 8,09
<tb> 
 
 EMI10.8 
 Ethyl N-tert.-Octylcarbamate B - 55-56/0,5 mm. N- 6,96 N- 6,90 
 EMI10.9 
 
<tb> 2-Naphtyl <SEP> N-Ethylcarbamate <SEP> A <SEP> 128-129 <SEP> - <SEP> N- <SEP> 6,51 <SEP> N- <SEP> 6,33
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   TABLEUA I (suite)   
 EMI11.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> Procédé <SEP> de <SEP> Point <SEP> de <SEP> Point <SEP> d'ébul- <SEP> Analyse
<tb> préparation <SEP> fusion <SEP>  C <SEP> @ion¯¯ <SEP> Théorie <SEP> Trouvé <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.2 
 Furfuryl N-EthZTlcarbamate A - 91-92/0,5 mm. rt¯g2g Fi-8,17 5--Chlor.oohényl N,N-diméthyl- 
 EMI11.3 
 
<tb> carbamate <SEP> B <SEP> - <SEP> 108-9,1 <SEP> mm. <SEP> N-7,02 <SEP> N-6,64.
<tb> 



  4-Chlorophényl <SEP> N,N-diméthyl- <SEP> 6,79
<tb> carbamate <SEP> B <SEP> 33,3-34,8 <SEP> 120-122/1 <SEP> mm. <SEP> N-7,02 <SEP> N-7,11
<tb> Isopropyl <SEP> N-Méthyl-N-phényl-
<tb> 
 
 EMI11.4 
 carbamate B - 110-112/10 mm. N -7, 25 p1-, 2g Isopropyl N-Méthy1-N-(3chlorophényl)-carbamate B - 106-108/1 mm. m-6,15 N-6,27 Allyl N-Méthyl-N.(3-chlorophényl)- 
 EMI11.5 
 
<tb> carbamate <SEP> B <SEP> - <SEP> 114-115/1 <SEP> mm. <SEP> N-6,21 <SEP> N-6,51
<tb> Phényl <SEP> N-(2-Hydroxyéthyl)-carbamate <SEP> B <SEP> 87,0-88,0 <SEP> N-7,73 <SEP> N-7,69
<tb> 
 
 EMI11.6 
 Phényl N-Carbét7-,ioxyméthylcarbaniate B - 134-135/0,5 mm. N-e,28 Te-6.,27 Phn;r1 N-(3 néthoxypropyl)-carbamate B - 140-145/0,5 mm.

   N-6,70 'N-6,86 
 EMI11.7 
 
<tb> Phényl <SEP> N-Allylcarbamate <SEP> B- <SEP> 104-105/0,5 <SEP> mm. <SEP> N-7,91 <SEP> N-7,78
<tb> Phényl <SEP> N-Cyclohexylcarbamate <SEP> B <SEP> 136,0-137,0 <SEP> - <SEP> N-6,42 <SEP> N-6,42
<tb> Phényl <SEP> N-Benzylcarbamate <SEP> B <SEP> 82,0- <SEP> 83,0 <SEP> - <SEP> N-6,16 <SEP> N-6,07
<tb> PhénylN-(2-Naphthyl)-carbamate <SEP> A <SEP> 169,0-170,0 <SEP> - <SEP> N-5,32 <SEP> N-5,41
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 TABLEAU I 1& tl 
 EMI12.2 
 Carbamate Procédé de Point de Point d'ébul-- Analyse Brésaration fy.siQ!L De lii9n¯..Q¯- ThPari P !r0122 'Pt,P11Yl -(4¯gydroxTphényl)-carbamate B .54,0-.55,0 - l?--6,1I¯ N-6.PO -3-tethylphnyl N-Ethy1carbamate. A 420¯44,0 - Dl-?,82 fil -7 ; % 4 ..LPljAnylph8ny1 N-Ethy1carbAmate A 90,0-97,0 - 1'1-5,81 1-5,7' Rpnzy1 N-Furfurylcarbamate B - 135-156/05 mm.

   T?-6,O6 1-6,9 1:-!Ithyl.urnbel.:1¯:ifrnzrJ. N-Ethylcarbamates A 1.7,0-198, 5 - N-5,67 rt-5, 5? Cyclohexsr¯ N-thy1carba1TIate A - '¯, 5-'2, 5/t, 5 mm. F -A , ? 5 1I-8,41 nphrmr1 'N -". ornho1inv1 cR:r>bama te" (N-Csrnopl1MI1rnrymor1JhoU.'oe) 1.0'7-1()8/0,n TT!1""\. J\1-B,76 z-6 75 (N--Car'hontor,ymorrhol.3¯nP) B 1,fi7 -1 n o,/n ,   lqm , fii -6 , ? 6 e75 nP110ny1 Fl-Pjrrroi¯1,di,nyTlca;bamate" (N-CRrbophénox.ypyrrolic1i"1) B 7 4 ; o -7 5 , o - N-7, 33 '-7,:'-;9 Phny1 N-Ethy1t':Üo1carbarnate A 82,5-85,5 - N-7,73 pi-7, ?,.-n2nthtr:LPh'rrzTl carbâma Tl1-Ethy1 thj.o1- 5-93, rl¯ Bzz, carbamate A 91,5-93,5 yi -7 , 17 xi -7 , s? P h 4nyi N ,N-Di Áthy1 thionocarbamate C 6,0-37,0 - N-6,69 N-6, 05 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 Jli.' fl,t .4¯.:

   11.- 
On effectue des essais par le procédé du plateau tournant sur des mouches des habitations comme décrit ci-dessus en utilisant les combinaisons indiquées de carbmates non substitués et de composés contenant du phosphore comme indiqué dans le tableau 2. Les essais effectués par le procédé de la tour sur Tetranychus bimaculatus sont décrits dans le tableau 3. 



   Les résultats de ces essais montrent que les combinaisons dos carbamates avec les différents composés organiques du phosphore possèdent une activité synergétique bien définie. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 



  T.ABLEAU 2 
 EMI14.2 
 
 EMI14.3 
 Carbamate Phoq-Qh2tg¯¯ ro.tai -6---;----Conëentrat1ëm-- -------ë nëënt1'atoo Méthode - t en R ±gg jl.00 cm3L- Nom .ÜngL].OO .-±11!¯- d5Essai qujel 24¯heures ±1¯ Propyl 500 -- -- Plateau tournant ilusea domestica 1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- B-21/199 50 Plateau tour!1ant Musca dompstïca 46 Propyl 'Q50 B-21/199 50 Plateau tournant Musca do-nestica 62 .,¯¯¯....¯..,¯¯¯.¯..¯¯....¯¯¯.,. ¯.¯..... ..¯.¯¯..¯.....¯ .. ---.-...--¯¯¯¯¯-----..¯¯¯----------------- -- C-4124 20 Plateau tournant ]\[usca dome"3tica 46 Propyl ,100 C-4124 20 Plateau tournant Musca domestica. 56 -----------------¯.--------------- ---------------------------- -- -- Diazinon 25 Plateau tournant Musca domestica 23 Propyl 125 Diazinon 25 Plateau tournant Musca domestica 35 = . ==:==-:=-==-:

  =======-..::===:::=-:=:.. - -- -=---- - -= -p- - -==:==== -..- -- --- --..---===-= ----- -Phényl 500 -- Plateau tournant 1,Musca domestica 3 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- Diazinon 20. Plateau tournant Musca domestica 28 Phényl 100 Diazin'on 20 Plateau tournant Musca domestica 50 

 <Desc/Clms Page number 15> 

   T A B L E A U 3   
 EMI15.1 
 Carbamate H)NCOOR6 ¯¯¯¯¯¯¯ Phosnhata Cône. Conc. Clua1'"1ti tR a Poudre Poudre (livres/ ït2fioP 'Essa3¯ Fworta] 1 t R ¯.ili1.¯.¯- Nom¯ ¯01- acte) ¯ ¯ hlfbodr d 'Egpa?¯ S'11g! -1. 



  Phnyl 0, 5 -- -- P9 , 2 Tour Tetranynhus bi^acu1 atas 1 Malathion 0, 2,5 S'B, 7 Tour Tetrcmyc1îl1S bi1'1aculatus 66 Ph"I1.yl 0,5 Malathion 0,25 26,7 Tour Tpt1'anychus r-t'"'lacu18tus 98 -------------- F ----¯.-...1¯---------------------------- 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 EXEMPLE III.- 
On soumet à l'essai un grand nombre d'esters phényliques d'acides   oarbamiques   N-monosubstitués en combinaisons avec divers dérivés d'acides contenant du phosphore possèdant une activité insecticide. Les essais effectués par le procédé du plateau tournant sur des mouches des habitations sont décrits dans le tableau 4. Les essais effectués par le procédé de la tour sur différents insectes et araignées des cultures sont décrits dans le tableau 5. 



   Dans les deux séries d'essais, ces combinaisons présentent un degré d'action synergétique élevé. 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 



  TABLEAU 4 R F NCOO --0 
 EMI17.2 
 Carbamate Phosphate 4 Concentration Concentration iI,iforta1i tp fI-'-) R ¯ ¯ m 100 cm 'Nom JJglOO¯cm3)¯ Méthode çl Essai Suet¯ 4 heres R ¯ ¯ jga00¯cm L Xom¯ 24 heli-es Methyl 205 -- -- Plateau tournant tsusca 40mestica 2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- Malathion 100 Plateau tournant {l1SCê omestica 2 Uét'r1yl 180 Malathion 36 Plateau tournant u , c a(10-<,stîcn ?9 -- Methyl Parathion 15 Plateau tournant iTusca à#ne.tica ?3 Methyl 75 M:éthy1 Parathion 15 Plateau tournent 1!fusca domeptica 54 Dodgcyl 500 -- -- Plateau tournant - n01'!Pc;

  t1.cC' 12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- B-21/199 50 Plateau tournant Musca clomestica 52 Dodécyl 250 B-21/199 50 Plateau tournant Musca domestica 61 -- -- C-4124 20 Plateau tournant Musca domestica 54 Dodgcyl 100 C-4124 20 Platea.u tournant Musca domestica 64 -- -- Diazinon bzz 25 Plateau tournant Musca dorneptica 38 Dodécyl 125 Diazinon 25 Plateau tournant Musca domestica 46 -- Methyl Parathion.

   15 Plateau tournant Musca domestica54" Dodécyl 75 Méthyl Parathion 15 Plateau tournant Musca domestica 77 ¯-¯¯¯¯¯--------------------------------------------------- - 

 <Desc/Clms Page number 18> 

   TABLEAU 4 (suite)   
 EMI18.1 
 tcarbam ate ¯¯----!PhQ±]2haE¯- Concentration Concextra,t.an mortalité en R4 3 'N¯o¯m (mg/10Q-..±!!!3) - " rIPthgde dEssai @et 24 heures m FurfU'ryl 500 -- -- Plateau tournant Musea domestica 4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- 
 EMI18.2 
 
<tb> -- <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 54
<tb> Furfuryl <SEP> 100 <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 84
<tb> 
 
 EMI18.3 
 --------------------------------------------------.,

  ...--------- - 
 EMI18.4 
 
<tb> -- <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 54
<tb> Furfuryl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 74
<tb> Isopropyl <SEP> 500-- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 10
<tb> 
 
 EMI18.5 
 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- . ¯¯ - - C-4124 20 Plateau tournant 1I1uf;

  ca èOT'1f'tiea. 68 1.,<.=aîizid,yTî. 100 C-4124 20 Plateau tournant domestica 87 ¯¯-¯-¯---¯----L-------.------------------------------------------------------------ 
 EMI18.6 
 
<tb> ---- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournent <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 46
<tb> Isopropyl <SEP> 125 <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournarit <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 68
<tb> 
 
 EMI18.7 
 --------------------------------------------- -------n-$ut . 500 -- Plate,au tournant lIfusea domest4ca. 6 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- Diazinon 25 Platea.u tournant Musea domestica 26 n..Buty1 125 D3.ain3n 25 Plateau tournant liru s e a domestica 44 --------.......-------------------------- ----.-.or---------------...

   --"'- 
 EMI18.8 
 
<tb> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 58
<tb> n-Butyl <SEP> . <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 83
<tb> 
 
 EMI18.9 
 ¯ ......¯¯... ¯ ¯¯.,..¯.¯¯..........¯C^124 --¯--.---.--2Q ---- P1ateflü- toiîrnant --- füSëa- domestica , 55 n-Butyl 100 C-4124 20 Plateau tournant 1I:1:usca domestica 67 -- ¯...r.....r ¯ J ¯..¯.--...¯.. ¯w-,.,. .r--¯¯.--w-----¯------, ,¯- ,.. ¯...----.---..----------..¯.,.r.r..r--........r,...¯.¯..a .,4 ------- 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 TABLEAU 4 (gnite) 
 EMI19.2 
 Carbamate ----- 'Phosphate Concentra t Nom Coneentraton féthode d'Essai Sujet P4 heurer, en im.gLlO{Lfm!¯¯-':

  " No!!!¯- img/lOÇL2n!¯.l- Mpthod.ê-d 'Es±! Sujet ?4- heures ±<)¯ Tert. -Butyl 500 -- -- Plateau tournant jjusea domestica. 4 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- B-21/199 50 Plateau tournant Musca domestica 65 tert. -Butyl 250 B-2lfl99 50 Plateau tournant usca dome sti ca 74 -- .

   C-4124 20 Plateau tourna."t l1ca cl'1MPti"c 64 tert. -Butyl 100 C-4124 20 Plateau tournant 7Tusca 0ornE'stiea 82 -- -- Diazinon -¯ 5 Plateau tourr-nnt 11J.sca domostier. 4 z¯¯¯ ut;l 1?5 Diazinon 25 Ptatqat t01JT>T'lfI'Y"t H"ca 00moti,.. 57 Allyl Ilioo dom;stica 1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- Di a zi non 20 Plateau tournant u.sca co!estica- 98 Allyl 100 Diazinon 2,0 Plateau tournant r1Tnca c10T'Ir?tic. 64 =---------==-------B-21!199---- 40 Plateau tournant lilusea doresttep 40 Allyl 200 B-21/199 4E Plateau tournant Musea domestica 70 -- Methyl Parathion 10 Plateau tournant Musca domestica r 38 Allyl 50 1léthyl Parathion 10 Plateau tournant Musea domestica 72 500 ¯¯ '- -- -- ¯ Pla-teau tournant Musca ¯ .

   dômestica - - ¯ -4 2-Hydroxyéthyl -500 -- Plateau tournant Musea domesti#------- -- -- Méthv1 Parathion 10 Plateau tournant Musea domestica - 33 2-Hydroxyéthyl 50 Méthyl Parathion 10 Plateau tournant Musea domestica 42 - -- C-4124 15 Plateau tournant liuseâ dorestica 54 -rydroxyéthyl 75 C-4124 15 ¯ ¯ Plateau tournant 1!usca domestica 61 

 <Desc/Clms Page number 20> 

   TABLEAU 4 (suite)   
 EMI20.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> Phosphate <SEP> ortalitg
<tb> .concentration <SEP> ,Concentration <SEP> Mortalité
<tb> 
 
 EMI20.2 
 R (M-gLlQo--CM-31- Q!!L imgL100 ±!!! 1!éthQ.9;e d'ê.!!!. ,ê.uje.:t mlh.glE.Ún. 



  -- B-21/199 40 Plateau tournant nusca domestica 53 ...Hyd,roxythyl 200 B-21ll99 40 Plateau tournant Musca domestica 78 --------------------------..p---------- --------------- d .-P4éthogy7. -500 -- -- Plateau tournant Musca domestica 2 
 EMI20.3 
 
<tb> 
<tb> -- <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 90
<tb> 3-Méthoxypropyl <SEP> 75' <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 100
<tb> 
 
 EMI20.4 
 -- B-21/l99 50 Plateau tournant lfusca domestica 84 
 EMI20.5 
 
<tb> 3-Méthoxypropyl <SEP> 250 <SEP> B-21/199 <SEP> 50 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 91
<tb> -- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> bzz^ <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 62
<tb> 
 
 EMI20.6 
 3-Méthoxypropy1 125 Dia.2,

  inon 25 Plateau tournant domestica 78 ë#cl hex#l 500 Plateau tournant Musê-a-domë'Stica 6 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 
 EMI20.7 
 
<tb> -- <SEP> -- <SEP> B-21/199 <SEP> 40 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 30
<tb> Cyclohexyl <SEP> 200 <SEP> B-21/199 <SEP> 40 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 42
<tb> 
 
 EMI20.8 
 Diazinon 20 Plateau tournant Ilusea domestica 19 Cyclohexyl 100 Diazinon 20 Plateau tournant Musca domestica 38 Benzyl 500 -- Plateau tournant Fiusca domestica 8 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- Méthyl Parathion 10 Plateau tournant Musca domestic91 22 Benzyl 50 Igéthyl Parathion 10 Plateau tournant 7.usea domesti6,

  a 40 
 EMI20.9 
 
<tb> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 44
<tb> Benzyl <SEP> 75 <SEP> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 62
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 21> 

   TABLEAU 4 (Suite)   
 EMI21.1 
 Carbamate Phosphate R4 -Concentration -Concentration Mortalité- en R (m 100 ç Nom .!mg!100 cm ,Pdéthode d'Essai Sujet 24'heures lÎ' B-21/199 40 Plateau tournant Musea doaestica 26 BenZ"1 200 B-21/199 40 ¯ Plateau tournant 1,

  fusca domestiaa 52 4-Chloroghnyl- ¯ ¯ 500 - ¯ -- -- Plateau tournant 1!usca domestica -- Méthyl Parathion 10 Plateau tournant Musca domestica ¯ ¯ 22 4-Chlorophényl 50 1±Méthyl Parathion 10 Plateau tournant lfusea domestica 34 B-21 199 ---- 40 BÙ%ôûin#'â7à@@ 26 4'Chlorophgnyl 200 B-21/199 4Ô Plateau tournant '4usca domestica 58 -- --4.- ---- 4-HydrqxyphénYl 500 -- Plateau tournant Musea damestica 2 1\" - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Méthyl Parathion 10 Plateau tournant Musca domestica 24 4-Hydroxyphényl 50 l4léthyl Paratbîon 10 Plateau tournant Musea domestica 48 I-Naphtyl- ..

   -500 -- ---- -- Platëau tournantMusea domestica' 2 C-4124 15 Plateau tournant rlusea domestiea r ! ¯ 40 1-Naphthyl 75 C-Qi24 15 Plateau tournant Musea domestica 54 IT B-21 199 40 Plateau tournant Musea domestica 40 1-N aphthyl 200 B-21/199 40 Plateau tournant Musea domestica 57 z-nanhthyl 500 4 - -- Plateau tournant Musca domestica 1 - - - - - - - - - - - 15 Plateau tournant Muscs. domestica 55 2-Naphthyl 75 C-4124 15 Plateau tournant Ilusea domestica 66 - -- Diazinon 20 Plateau tournant Uusca domestica 48 2-NaphthYl 100 Diazinon 2f) Plateau tournant Musca domestica 70 -- --<q7 \..J-t 

 <Desc/Clms Page number 22> 

   TABLEAU   
 EMI22.1 
 
 EMI22.2 
 
<tb> Carbamate <SEP> Phosphate¯¯¯
<tb> Conc. <SEP> Conc. <SEP> Quantité
<tb> 
 
 EMI22.3 
 Poudre Nom Poudre (livres/ hqq!q d-'Essai Seulet- Mortalité .

   11L¯- Nom 00-- açre , q4lL ¯ - ±jJ!- ( i±¯¯¯ 
 EMI22.4 
 
<tb> Methyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 9,4 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 0
<tb> -- <SEP> - <SEP> Parathion <SEP> 0,25 <SEP> 4,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 22
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> Parathion <SEP> 0,25 <SEP> 3,8 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivesti <SEP> s <SEP> 100
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 16,0 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 2
<tb> --- <SEP> . <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 16,0 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 39
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> , <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 17,2 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimnculatus <SEP> 94
<tb> Méthyl <SEP> 1.

   <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 20,6 <SEP> Tour <SEP> Murgantia <SEP> histrionica <SEP> 10
<tb> -- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 20,6 <SEP> Tour <SEP> Murgantia <SEP> histrionica <SEP> 30
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> . <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 17, <SEP> 2 <SEP> Tour <SEP> Murgantia <SEP> histrionica <SEP> 90
<tb> Méthyl <SEP> 1-- <SEP> --- <SEP> 10,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 1
<tb> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 10,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 10,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 90
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 15,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 8
<tb> --- <SEP> Diazinon <SEP> 0,25 <SEP> 15,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 15
<tb> Méthyl <SEP> 1 <SEP> Diazinon <SEP> 0,25 <SEP> 15,

  0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 73
<tb> 
 
 EMI22.5 
 1¯¯¯,¯¯¯¯¯-----,--l--------------------------------------------.--. 



  Éthßl 1 - -- 19,6 '¯ Tour Épilachna varvéstis -" "'-"'-"  ¯ 
 EMI22.6 
 
<tb> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 19,1 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 77
<tb> Ethyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 12,5 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 100
<tb> Ethyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 8,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 5
<tb> -- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 4,8 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 44
<tb> Ethyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 4,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 100
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 C --;

   t e P ho -P,i- te T!3ZEAU 5 sLVi¯ te, Conc. ' Conc. anttté 4 Poudre Poudre Cii vres/ ?;ro r ta.1i t ô àL¯ Nom i!L¯- -2:9rgL- r.éthQê-Q,-'- SUjJzi ¯.-11)¯¯Ethyl 1 -- -- g8 Tour Hurgantia histrionica 0 - Malathion 0 , 5 8, 8 Tour Murgantia h1striol1ica E .#1 1 Malathion 0, 5 5,7 Tour 1.!iirgantie. hi strionica 70 Ethyl.

   1 -- -- ', 5 Tour Maerosiphum pisi Il -- - Ilalathian 0, 5 8,8 Tour Maerosij}hum pisi 82 Ethyl 1 Valpthion 0, 5 6,4 Tour rflaerosiphum pisi 95 Ethvl 1 -- -- 24.9 Tour Epilachna varivestis - Diazinon 0,25 20,9 Tour Epilachna varivestis 35 Ethyl 1 Diazinon 0,25 1,7 Tour Epilaehna varivestis 58 Isopropyl 1 -- 25,2 Tour RotlaebI1a vprtvestis 5 -- - ïLw1'tnian 0, 5 20,3 Tour Epilachna varivesfiis 57 1 1 Ialat'nicn 0,5 20,1 Tour Epilaehl1a varivesti s zou 1 Isopropyl 1 -- -- 10,4 Tour Tetranychus birn [' cu1a tus 2 -- - Malathion 0,5 8,0 Tour Tetranychus bi,-iiculat*us 59 Isopropy1 1 Malathion 0,5 8,0 Tour Tetranychus bi::

  czla.tns 1¯00 n-'BntYl - 1 -- 17, Tour Epilachna varivpstis - Malathion 0, 5 19, 8 Tour Er,ri1aehna. v2ri vst?. s 5 n-Butr1 I. 1.1a1athion 0,5 14,0 Tour En3laehna varivestl.s 95 n-Butvl 1 -- -- 16,9 Tour Pdurgantia histrionica - - - Tialatnion 0, 5 19, 3 Tour Murgantia hi strionica 0 n-Butyl 1 Ma1athion 0, 5 Il,2 Tour Murgantia histrionica 70 tert. -Butyl 1 -- -- 35,0 Tour Epilaehna varivestis 0 IT" ' - ldalathion 0, 5 25, 9 Tour Ep11achna varivesti s 30 tert. --Butyl 1 1!alathion 0, 5 33, 8 Toùr Epilachna varivesti s 100 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
 EMI24.1 
 Carbarnate s¯Tyl-la TABLEAU 5 .(suite) Carbamate Phosphate " # Cône. Conc.

   Quantité Poudre Poudre (livres/ Fortalitë ±1¯--- Poudre Nom Poudre (livres/ r2étho¯de dEssai Suj"t ¯±µ1¯¯¯¯ Dojccyl .1 M-1- thi x-e -.9 Tour Tetranychu8 bimpcilatiir, Malathion 5;5 18>3 Tour Tetranrhu!7, 1)µÎ$$,lÎÉ'l(1 Malathion 0,5 10,0 Tour Teotranychus n;Y!'.é'("l] at'1s 22 1>c:dËicy1 1 Malathion 0, 5 11,2 Tour Ttrar.zrclus bJ.r1rc'il.atus 72 3-MSthoxy- propyl 1 -- -- 8,0 Tour Tpt'NI.'I1ych1.18 b:tJr.1cnln.tus 10 Malathion 0, 5 10, 7 Tour Epilachna variVf'Jt1.s 0 S-M4thoxy- 1 Malathion 0, 5 10, 2 Tour Epilachna var3 resfii. 80 propyl " phn,l 1 --- ¯- 96 Tour Tetranychus bi-,,,culatus 2 -- - Malathion 0, 5 6,1 Tour Tetranychus bimpeul.atus 10 Phnnyï 1 Malathion 0, 5 9, 7 Tour TetrDf1Tcl1.us ':

  i^.culatus 100 2-Chloro- phényl 1 -- -- 7,5 Tour Tetranychus bi9('u1tus 7 - Ma.lathion 0, 5 7, 2 Tour Tetranychus bi' r('u1atus 41 2-Chlàro- 1 Malathion 0, 5 4, 3 Tour Tetranychus biY'1tcu1atus 51 phényi Furfllrv1 1 -- -- 9,4 Tour Eoilechna vn.rivestis 5 - Malathion 0, 5 Il,3 Tour Enil.achna varivesti s 15 Furfuryl 1 Malathion 0, 5 11,0 Tour Epilachna varivestis 100 Furfuryl 1 -- -- Il,5 Tour Macrosiphum pi si 9 -- - Malathion 0, 5 9,7 Tour Macrosiphum pisi 82 Furfuryl 1 Malathion 0,5 102 Tour Macrosiphum pisi 100 Furfuryl 1 -- -- 10, 7 Tour Tetranychus bima c1Jlatus 2 -- - Malathion 0,5 10, 7 Tour Tetranychus bimaculatus 2Q Furfuryl 1 Malathion 0,5 6y7 Tour Tetranyehus bimpculatus 100 Furfuryl 1 -- -- là,0 Tour Murgantia histrionica 0 Malathion 0,5 17,6 Tour Murgantia histrionica 30 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
 EMI25.1 
 Carbamate Phosuhate ---------- ---Cône. 



  Poudre Cône. Quantité Mortô1t 4 ill#-- Nom Poudre (livres/   ] ##---# (%)¯¯ ¯acrel¯ Métl1odd'Essgi Suj[e Fufuy1 1 Malathion 0,5' 19,2 Tour ,Zurantïa hisirionica 10C'  éthyl 0,5 -- -- 48 6 Tour Anasa tri sti s -- Ma1athion 0, 25 48,6 Tour Anara tri s ti s 10 Methyl 0,5. Malathion 0, 25 46, 2 Tonr Anasa tri stis 100 EthY1 1,0 -- -- 48, 8 To,x¯r Ar.a sa tristte 0 -- -- f,lal:t1,::t011 0, 25 46,?' Tour Anaa trstj8 Fthyl 0, 5 T ala thion 0, 25 46, l Tmlr An2-sa tri. sti SO Isopropyl J ,0 MatnoT'T###########T -- Malathion 0,5 51,9 Tour A'1::a tr:#.st:

  i.s Isopropyl 1,0 ''fa1athio'l 0,5 46,0 Tour Anasa t¯ri stis 90 !3utYI 1,0 -- -- 8.1 Tnr Aw a sa t,..isti.s 0 -- Malathion n , 25 27.6 T('t'lr Arasa tr1 st5 Eiit'YTl 1,0 ?<l al athi ov 0, 7,6 Tour Arasa tri 1 t 3¯ 1 I00 tert. -But yI 1,0 -- -- 28,4 Tour Anôsa tri.stls 0 -- -- i\1alathion 0,35 46j6 Tour Al1Ctsa tristis ter. t. -3utT1 1,0 Malathion 0, 5 26,8 Tour Anasa tri stis 80 3-!Jt'hox:r- 1,0 -- -- 31,6 Tour Anasa tristis0"" pro 9yl - Malathion 0, 5 26, 5 Tour Anasa tri sti s 3-:,ét110x;r- 1,0 Malathion 0,5 28,7 Tour Anasa tristis Q0 prooyl Ca¯rbonnPthVTl 0,5 -- -- 46,0 Tour Anasa tristis#############0"" -- 'falatl1io11 0;25 45,6 Tour Anasa tristis fl Ca roo:"'TH1(lt1:

  l.yl 0,5 1-IalatM.on 0,25 47 , S Tour Anasa éri s ti s &0 

 <Desc/Clms Page number 26> 

   TABLEAU 5 (suite)   
 EMI26.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> Phosphate
<tb> Conc. <SEP> Cône. <SEP> Quantité
<tb> Poudre <SEP> Poudre <SEP> (livres/ <SEP> Mortalité
<tb> 
 
 EMI26.2 
 5--- =:.TIfL- Nom -- -5Q}:gL M:t.bQ{!±.¯d'P;si. 81.110.1 .(iL## C.Yt.:lnl1rx;rl 0,5 -- -- bzz 2 Tour Tptranvchu.p 'hi!Ja11'.t",f' - l1alf'thion 0 , a5 10 7 Tour Tour Tetranvebus 'hi""[I('11Jrtu fnc 9 Cycl.ob rµyl, 0, 5 a7¯athion 0, 25 ]¯2 ) 0 Tour Tetranychus birnrctll1'1tns 70 A' 1 ,rl 0,5 -- -- 12,3 Tour Tetranrc111H1 1)imaC111 p t,"s 1 -- - pMala.thi o n 0, 25 13, 2 Tour Tetra%,r!?t1'ts b:iJ""I"1f",'l t1J[:

   61 1\11,"r1 n, 5 Malathiou 0, 25 12,0 Tour Tth3 'hi.'''f1C''1.tus 10n A1ly1 0, 5 -- -- 51, 5 Tour Iri a sa tri 8t;. 0 ¯.¯ ' - l\1alat'hton 0, 25 29.2 Tour .-41- a s a t ri, r t', "1.1.)71 0, 5 Malathion 0 . 25 27,0 Tour A,"[H1A a ri, s ti¯ 100 Phnny1 1,0 -- -- 49, 4 Tour Anasa trintip -- - Hlathiol1 0, 25 46, 6 Tour ànasa. tristis 0 'hnrl. 1.,0 Malathion 0,2,5 47,4 Tour AnaA3 tristis 70 1-Í\Japhthyl 0, 5 -- 26 ; 5 Tour Tptt'anych1J ht""'8C1ÜRtl.18 10 -- - II,T'1.1athio!l 0, P.5 2'4,3 Tour Ttranrchus 'hi."fY\8Cl,] rt1, 58 :!.-nlanhth5T7. ' Q , 5 Malathion 0,25 21,4 Tour Tetranychu3 h:i.1"I1!1 cnlatt1 93 1-Naphthyl 0, 5 -- -- 52, 3 Tour JI'.AR tri sti. 



  Y ai a tl-11 ?v1 . 0,25 46,2 Tour Anasa tristis 0 J-Tl1anhthYl 0,5 Malathion 0,2,5 46,6 Tour Anasa r3 s tQ s 60 
 EMI26.3 
 
<tb> Furfuryl <SEP> 0,5 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 42,7 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI26.4 
 -- - Malathion 0, 25 46, 6 Tour Anasa tri sti s 10 
 EMI26.5 
 
<tb> Furfuryl <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 44,4 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 80
<tb> Benzyl <SEP> 0,5 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 7,2 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 0
<tb> -- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0',25 <SEP> 8,0 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 25
<tb> 'Benzyl <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 5,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 100
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 EXEMPLE IV. 



   On soumet aux essais un autre groupe de composés comprenant les esters   hényliques   substitués d'acides carbamiques N-monosubstitués en combinaison avec divers dérivés d'acides contenant du phosphore et possèdant une activité insecticide. Les essais effectués par la méthode du plateau tournant sur les mouches des habitations sont décrits dans le tableau 6. 



  Les essais effectués par le procédé de la tour sur différents insectes et araignées des cultures sont décrits dans le tableau 7. 



   Ces combinaisons exercent également une action synergétique marquée. 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 
 EMI28.1 
 



  'p.T,s'. TT 
 EMI28.2 
 
 EMI28.3 
 ¯¯¯¯¯ .C cl"r'h1.trn Rt."'f ¯¯¯¯ ¯ ¯¯ Phosphate ¯¯.¯¯..¯ ....... ft nor ¯¯¯¯....¯..Cna. ' 1.00 r.m m. r'PtYio d'Fssai tyFt '1o-rt.;111.+ >--.......5.¯--- Coc.(/ 100 crr3) MÁthorl(1 d'Essai Rulet (".n 94. '!:<;11r"' ¯¯...¯..¯¯¯¯ 100 0!" " "' '"" ''r.r-i-'T'7;p'. 0-ChlOY'onhf>nYl '"'500 '" -- -- 1?1 <'1tpP1' tnl1Y'i1r.'rt  <11, ct4 rk\yrpti.Cf.1 -. - - - - - - - -"- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --- -- B-33/199 50 Platpan t011TI"pnt Ml1;.1C(1. dr=1-=%stj¯ca tO .t-:"11T1T'T1VlJ. t,¯C.:]ol¯i,xnnrc'l;j1 2 50 B-21/199 50 Plateau tournant "\"'11C8 no!'\1'''''st..('? 84 -- -- -- C-4-124 20 'P],;:tr81' tOl.l'Y'Y]f-1.nt H'1r'1('/'1 "3 61 IA()11'()n:rl ;/.,-.r.hlnY'ontl'-;Yl;tl j¯00 0¯1.!.1?ti ,-.

   Pl.d'i;r11 tOl1.T'Y18nt Tllf'('(1 rl0rn"'sti.r-t ryl -- -- -" - -- Di.A?,;'Y\(I!1 1 'D F P1.At.rFll1 trmT'Y1FIY1t ;,Tl1;.1CFl p(4, o. c 4 " (1,) f', Il'VJ 0-ChJ nT'onh?n:vJ. 1?f nlc'1?'!Y(an z?5 P1tÎlml tournant "t71 t clomestica. 55 Mét'l1yl Parathion 15 P1at0.t:11 tO'1Y'Y1nt Muscn 00mestica 55 ..t.sor)1opy1 ?,¯Go'1C>T'r7;')11t'p'.rJ- 75 'IthT=1. Pr1-ài-hJ,oln 15 Plateau tournant 'Tl1ACé'1 domestica. 64 F.t}lyl 4-Ch1orophény1 500 -- -- Plateau tournant liilqca c10ynnstica 1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- Méthyl Parathion 15 Plateau tournant Musca c?oIl!cst3ca. 13R >t.-, 't..4-Chlaxophr1,T1 75 Méthyl Parathion 15 Plateau tournant Musca (10-m-rtica 80 sthyl 3-M6thy1phény1 500 -- -- Plateau tournant Musca domestica 4 -- Méthyl Parathion 10 Plat0,lJ tournant 1\iusca. clomostica 19 Rtl1;rJ.

   S-M4thylphényl 50 Méthyl Parathion 10 Plateau tournant usca domesti.ca 64 

 <Desc/Clms Page number 29> 

   TABLEAU 6 (suite)   
 EMI29.1 
 R -11 iCOOR6 Carbamate ln'-1? Carbamate H ##PoIIte g Conc.(mg./ Co-c.ro-./ tho a.5 v j /ô ' À à i BL- lQO¯cm3)¯¯¯ Il T¯00 1,00 cil Mthop¯d/Essai Su-'F-t-, Ethyl -li6thylphFnyl 500 - -- F1¯at?z tournant Musca dor;C= +±¯T/ ----¯---------------------------------------------------------- . 



  -- Mëthyl Perahion 10 Platean toi¯irlaz-mt '",2 40--' = s+1 oefl Ft'-1j,Tl, 4-Met'bvTuhpnyl 50 >± 4thirj¯ Parathion 1.0 v7.afatZ tOLtrnant ' ' . , ç r n, dopHtica ? fi -- # C-41'?A 15 P7.atAa,1 oat. 'ii;gra <vmmr+<¯ca 70 Ethyl 4¯r.lPthjr7 nhnTl 75 C¯[ 9d lu P? at e/i> j-ni.rrw,.,;-.j- ?1,sr8 d-m--- psts¯ r> 5 ###' ' ""#### Et't-iirl 5on µIatpLnu tn-ur--iant Ethyl 4-T.tonbyl 500 -- Plateau tournant- ;.,+>i ca éom-rrti,ca tl 10 t,'l7rrp,.,,.- ù>,so> FÀ<-ôà<1¯ra i? Ft''1 Tl 4-T'L'TOftl'tnVl 50 i,]Ft'Ji+1 Pa.ra.thion 10 Plat-aii tournart -=,,çr? aoi-r, utj=p à C-4134 15 PJ..1-',t tottYtant '">,sPa rl nri - c + son Ethyl 4-?ijt,n;,hg.,,,ri 75 C-el¯.124 j5 pia+=?ij +oi,r-;1 iTi,çc, an---mt< =a po 

 <Desc/Clms Page number 30> 

   TABLEAU 7    
 EMI30.1 
 Carbamate P R 4 :;::; lCOOR6 Carbamate ¯¯¯¯Phosphate onc. - Conc.

   Quantité Poudre Poudre (livres/ Méthode ?,<mortalité fl= R -1 Nom Î acre) d'Essai Sujet ¯ Ethyl 2-Chlorophényl 1 -- -- 9,6 Tour Tetrarychrs bimaciila-tus 0 - Malathion 0,5 7,2 Tour Tetranychus bimaculatus 41 Ethyl 2-Chlorophényl 1 Malathion 0, 5 6, 2 Tour Tetranychus bimaculatus 97,5 Iso¯ ropT. 3-Chloi-uphenyl 1 -- -- 9,6 Tour E-nil -ckcb-na varivestis 0 - Malathion 0,5 lOe2 Tour Epilachna varivpstis 25 IBoJ1ro1Jr1 3-Chlorophényl 1 Malathion 0,5 8,3 Tour Fpilachna varivestis 60 Isopropyl 3-Chlorophényl 1 -- -- 36,6 Tour Murgantia histrionica 0 - Malathion 0,5 33,0 Tour Y-urfpantie.

   histrionica 30 Isopropyl 6-Chlorophényl 1 Malathion 0,5 305 Tour MurgaTitia histrionica 90 Ethyl 4-Chlorophényl 1 -- -- 80 Tour Tetranychus bimaciilptiis 5 -- - Malathion 0, 5 6, 4 Tour Tetranychus bimaculatus 29 Ethyl ' 4-Chlorophényl 1 Malathion 0, 5 7,0 Tour Tetranychus bimaculatus 100 Ethyl 4-Mêthylphênyl 1 -- -- 9,4 Tour Tetranychus b,macuZ.atus 1 -- -- Malathion 0, 5 9j3 Tour Tetranychus bimaculatus sa Ethyl 4-t,léthylphényl 1 Malathion 0,5 z Tour Tetranychus bimaculatus 100 E1 4-iJitrophényl 1 -- 8,8 Tour Tetranychus bimaculatus 1 -- -- - Malathion 0, 5 9, 3 Tour Tetranychus bimaculatus 88 Ethyl 4-Kitrophênyl 1 Malathion Q, 5 z6 Tour Tetranychus bimaculatus 100 Isopropyl 6-Chlorophényl 1,0 -- -- 32, 7 Tour Anasa trbti 0 - Malathion 0,25 2716 Tour Anasa tristi 0 Isopropyl 3-Chlorophényl 1,0 Malathion 0,25 27,

  9 Tour Anasa tristi 100 

 <Desc/Clms Page number 31> 

   TABLEUA 7 (suite)   
 EMI31.1 
 4 R----Carbamate Phosphate Carbama%e Conc. ' Phosphate Conc. quantité Conc. Cone. quantité P4 Poudre Noat Poudré (lIvre sI {otaH. +f L 4-Chloro hén !!9l!! -!!±L Héthoèle d'Esso gu.fet Ù' Ethvl 4-CblQrophénYl 1,0 50,8 'l'our An?qa tnstis Ethyl -- J!alathion O 5 46,1 Tour A'I"\a tristis Ethyl 4-Chlorophény1 1,0 Ua.lathion 0, 5 5!.,2 Tour A'1I'! tl"f sti s 100 Ethyl .3-mé:Fipi 0,,5 13,0 lalathion Ou5 Tour tr¯; cti Ethyl 3-M éthyJ.phényl 0,5 -- --.

   Il,2 TNtI' TRtra"",chns bilT'acula tus 0 Ethyl Z-Mé-thylph4,,iyi -- ion 0,25 10,4 Totir Tetranvchus birnaculatus 15 BthyI 3-Méthyl!>h4nYl 0, 5 Malathlor- 0,25 10,4 To,,ir 'rpt"'chus biacnlst"s 99 Ethyl Z, 5-Dinéthylphényl 0, ¯¯ 5 -- - - 10,5 Toiir ?mrramebvs hiracul a tus 4 c t f..{alatlon 0,25 6 rnlir '1'....t"'V",,"'"hi""::\c"ltn!" 66 -- ;,Ethyl 5-Dit- 'the hényi 0,5 4a!athi-an 0,25 12'6 T,,7T t-ti-r!e !5thyl 3,5-Dil!!pthYlphényl 0,.5 ?..{a1ath1n 0,25 '1,? 'l'n-,,.. '!''''T''''I"\:,r(''ht+ bim111tu 100 Etl1;rl . 4-]éthoxyphp.nYl 0,5 12,-e Tonr Tn'''''''''(''"tl hÍ"';lculh,s Ethyl 4-:i 'thoyyohényl Ma1athion 0,25 7 TalJ'!" Tciir 'PF'Tra'1.YcJ.t't1 t>iJl!a.cnl"f'.t Ethyl 4-UthoJry'iJhényl 0,5 alatlon 0,5 Il,5 Tonr 'PntY-l'IT"ychus hf.!"tacul('lt'l a8 Ethyl 4-Phgnylphényi 0,5 - -- 5'2 Tour Ana.8 tristi 0 Malathion 4' 25 2813 Toiir Anasa tri sti Ethyl:

   4 Phé;tylghényl 0,5 MaJ.ath1on ü, 25 ¯ 32,4 Tour AnSS8 tri s.ti 00 

 <Desc/Clms Page number 32> 

   EXEMPLE   V.- 
Dans une série de nouvelles expériences on essaie un grand nombre d'esters   alkyliques   diacides   oarbamiques   N-mono-substitués en combinaison avec une série de dérivés d'acides contenant du phosphore. Les essais contre les mouches des habitations par le procédé du plateau tournant sont résumés dans le tableau 8. Les essais par le procédé de la tour contre   Epila-   
 EMI32.1 
 ohna varivestis et Tetranychus bimaculatus :1iQE.it - :fntitj,.èl'iJ.él:f "da.lla Te àbl éàw 9. 



   Ces combinaisons exer cent également un degré de synergisme élevé. 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 
 EMI33.1 
 



  TJlJ3LEAU 8 
 EMI33.2 
 
 EMI33.3 
 CarbaMate Phosphate Conc. (mg.1 . conc, (?:1' u()T'i';'1l.. +.t R ¯¯ 100 cd Nop.! 100 ç21±l- 'Y.!JQ-ie 0'PSiial e.'J.1pt ¯i:!l¯C rclohex¯yI- ¯ ¯' ¯ IsoTironyl 500 -- -- PléltPf1u tour11311t .rusca dotrçsttcr 1 CYCI, r)b --VI C-41 /L 90 Pl a tN1l1 tour-art 'l1ca doinestJ¯r-a 61 Cyclo1-}pxvl I Fonropif-1. 100 C-4l,?LI 2(1 Pl ptPôl1 tournant ';TllS('ri c'iorttC\tj ca 69 -- -- " ppra4-Inîor 15 P111t<=>1.J1l. t()11T"nant. '''lJ('A (1('\1"'rlI"'ti.('a 55 C:rJ 1'")1, "'':;.r1 l C'('Ill1'ODVl 7 f) T'U' thvl Pa T'R thi.on 15 PlHt."' 11 tournant -'u SCR rl('\T"0ti ('[1 7() P'l-}'Y';TJ ...., F ... t''1 y] SOO Pl rlt"é)l1 +-')111""1;1..,1- .<i<pQ- r1omti.cp - - - - - - - - - - - - ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- ('¯q.14 PO ^ - ' a1-p;:

  1J t0UT'"I'\ant, HUSC8 n()'110tica. 51 rz'1 FthS'1 100 0-4? I?li 20 Pl.8t.PôU tournant ,r'lA oOM12f;tlca 69 4-Illi-troryhényl Ethyl 5000 -- Plateau tou'!"'I1.ant ?TUrca OO!'1I"'.t.f.ca 8 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- -- - F, -1 Parat7nio,., 15 Plateau tournant r,osca^3onestïc2 ¯ ¯ ¯ 4-:, -. "ojJhényl EthY1 75 'Téthyl Parat"1ion 15 Pl8teu ton-r'1.3nt finn-8tira 77 o-Chlo-ronl-).1,,;rl l sopropy1 5000 -- -- Plateau tournant "7lsr¯a coPSti ca 48 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- -- B-?1/199 50 Platau tou1"'11ant 'Í1Jsea domestica sur 3-Chloro"!}h<?nYl I so-nropyl 250 B-21/199 50 Plet<::au touraT1t ':USC8 (!omest1.ca 67 3-Trifluoro- Isopropyl 500 -- -- Plateau tournant ";:usca dO!'1r:><:

  tica.. 20 1'lthyl!)hny1 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 
 EMI34.1 
 TABLEAU - 8 it e 1 
 EMI34.2 
 
 EMI34.3 
 Carbamate Phosphate¯¯¯¯¯.. 



  '"###########"Conc.(n.?./ .,;c, <1-=;. / Mortalité Conc. (-Mg. 



  R R¯¯¯ 1¯00 c.¯3"!¯ Nom 7.CO,wçm¯3¯ ythode ô'f2y¯± 3 ¯ f¯)¯¯¯ ¯,¯¯ -- C-4124 0 Plateau tournant rTusa. r7o!çf,i.ca 4. -q 1f-''ifluaxo- Isopropyl 100 C-4124 20 Plateau tournant Musca do3tica réthylhPnvl 5-Chlorophenyl -EthYlhe¯xvl¯ ¯ - 500 - ^ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ PlatAau-teurnnfi 'TlsCa-c7mrtica.¯ ^ ¯ 7 , -- ¯¯ R¯Z.f7.99 PO Plat-nii tiiir-"rt ""<='f'a -r<nnst;¯cr 4 CI -Chlarah r5rl. 2--F'.')'.T''vlhél 100 B¯''' , ;

   0 Pl,c3.teqii tournant 7'l-ieca rlo7l--tici. 61 'T:thvl Trathion 15 Plateau tournant  <i<<-c? ^nt9.ca 1 5lch1oroph6nyl 2-Eth-tr h(:,-rl. 75 1éltliirl- Parathion 15 P.at^ao i-.oorar+ "',ia'-n r'nc-tTr 77 Bzovl Isoo-ropyl 500 -- -- Plateau tournant "'llSC? ' '1r Fftj,c? ¯¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ , ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ - -¯ - - ,tt..,1 pprathion 15 Platpsu tournant  'iio=a o"'-'-?t-!r-p 4n 3nnr7¯ Iso.nropy,1 75 Methyl Paa-ath4.on 15 Plateau tournant Musca lr^sti.ca 5 .t t?rl Ft?wa 500 # # Plateau tournant M -Lisea domestica ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯- ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ B-21/199 50 Platesu tournant 1,uicp. domestica li4 ;iAt.hjrl EthzTl 250 B-21/1,99 50 Plateau tournant usca-oestica¯¯¯¯70. 



  Phényl -FthTTlherl 5000 ¯ Plateau tournant i3Tusca domeqtice 2 -.---.-.-------- '-¯¯",-. - 14éthyi Parath,ion . 10 Plateau tournant Musca do-est+ ca, 13 ph':nT,j¯ 2-Ethlhef. rl 50 Methyl Parathion 10 Plateau tournant Musca doeRtcp####30### .."-''-#######H -enyinexj-##########B-31/199########Plateau tournant Musca à.omPstica 76 Phyl 2-Eth>+lhetryrl SOO B-21/199 40 Plateau tournant "Tusea (cm-estica 48 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 
 EMI35.1 
 TABLEAU . 8 -(suite) 
 EMI35.2 
 C arbamate Phosphate Cano. (m. Cane. (f!l.g./ 111" ortal Conc. (mµ. / Conc.(mg.1 irortali tF IL. R I0 ém3 Nom- 1¯00 çmr¯ Méthode d-lessai ê.illt 24 h. 



  ,4--l1'tb-vlrhén,vl Iso"!1ropyl 500 -- -- Plateau tournant rfuca dornet:t.ca - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- -- Méthy1 Parathion 10 Plateau tournant luca dou1pQtica ::;0 .---iéthylPYzény 1 Isopropy1 50 Méthyl Parathior. 10 P'1 2teall tonrnart ''.1s('P nom0ti C1't tif) B-2,1/199 4-0 Plateau tonr!1ant 'r,,(' nomf"'t1 ('P 8 4-1\th\111rnyl l'sonropy1 2,OO B-21f199 4 0 Platef111 tot1T'TI1"nt iht1'! orst3ca 60 BenzT1 Ethyl 500 -- ,.

   PlRteE'.u tour!1a'I'J.t 'fllSCCI c, - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- -- B-21/199 50 Plateau tournant 'Íneé1 0ornr>sti.ca 65 Benzyl Ethyl 25Q B-21/199 50 Plateau tournant n4usca <'!omE'tj.c? 90 -- -- -- Diazinon 25 Plateau tournant Husca don-esticn 46 Benzyl ¯ Bthy 1 125 Diazinon 25 Plateau tournant 1',Tusce dompftic?, en I:

  i4irfuryl Ethyl 500 -- -- Plateau tournant 1-fli,.qca domestica 4 -- -- --- --- ---------- --------- ----------------- - ---- -- -- Diazinon 25 Plateau tournant 1\,fu8ca donieftica 48 Furfuryl Ethyl 125 Diazinon 25 P1atea11 tournant dompstieq 60 

 <Desc/Clms Page number 36> 

   TABLEAU 9   
 EMI36.1 
 

 <Desc/Clms Page number 37> 

   EXEMPLE   VI.- 
D'autres exemples de combinaisons synergétiques d'esters organiques d'acides carbamiques N-monosubstitués et notamment des esters alkyliques,   alkényliques,     aryliques,   aralkyliques et hétérocycliques avec divers dérivés d'acides contenant du phosphore et possédant une activité insecticide sont donnés ci-après . Le tableau 10 donne les résultats obtenus sur les mouches des habitations par le procédé du plateau tournant.

   Le tableau 11 donne des résultats obtenus contre Epilachna varivestis, contre   Tetranyohus   bimaculatus et contre   Anasa   tristis. 

 <Desc/Clms Page number 38> 

 
 EMI38.1 
 



  !!l3l:t!2¯1Q- 
 EMI38.2 
 
 EMI38.3 
 Carba.001at  , Phosphate 6 Conc.(M,7/ conc. rti (r.1q.1 zip , ort?''.i-t- zur ,... ¯¯ ¯¯.¯ ].QQ¯ cm 5É Nom J,00¯ çrl #1 -l tb r=P P d ' = s s ai 8 < jj F-% fi4h. j"2µ ) '1 mT+1 -(7.-chJ¯oroYz'oyVl 500 -- # Pl Ptppll tour1- =n t IfII8(,Fi donpstica B-21,,/1.99 50 P1:?t^t1 tr-)llrnitit 11 r- nnm,fi.i cct -6 ïii.<.JT:1 2-(l-chl.oro-orDyl) 250 bzz-1,/199 50 Plateau toiirrant >';iigca com^rt3 ca 5# -- C-4124 20 -P7.a''11 tournant T.i il r--> domnticH 4p ' l- F rT;1, 2 - (1, - ch l. o ron ropyi ) 100 C-4124. 20 Plate-an t o 11 r-il î n t Musca domestica 59 Diazinon 25 Plateau tournant r,friasca romnmtl,ci 25 P b ;

  FnTrl 2- (1 - chlo roptonyl ) 125 Diazinon 25 P3 atpau tournant Musca flom m sti, c a Xi ' Allyl 500 Plateau tournant 1<Iusra rlomnptici ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ B-21/199 50 Plateau toumDrt Musca (1 0-(n 0 s ti. c a 36 phnyï Allyl z50 B-81/199 50 Plateau tournant Musca domestica si Diazinon 25, Plateau tournant Musca domestica 22 " li . Eny], à.I l,3rl 125 Di azinon. 25 Plateau tournant "(ll s C a Cl O'QI Q S tÉ- C 8 7 8 -- Méthyl Parathion 15 Plateau tournant Mu3ca omestLca. 4cl é>ii."ijri A],] yl 125 Methvl Parathion 15 Plateau tournant îlusca r'omcstica ¯¯77¯¯¯ ''r/1 Circ?,nÎ*>-1r], 500 # -- Plateau tournant rvsoa 40u0ert3-ro 10 ¯ ¯ Mpth'"'! pa%o+ aflro,J 15 Plateau tmi?t1=801'i 1?iis=a nr7rnnri'.i Gx 5X ''';,2ï'.

   (trC''31',o.;.sr1 75 "o-'-.hl P.'""'pthion 15 Pla-??u +r-111rT-ianl: 'T17SC 7r?'!''xfz.C3 li 

 <Desc/Clms Page number 39> 

   TABLEAU 10 (suite)   
 EMI39.1 
 
<tb> Carbamate; <SEP> Phosphate
<tb> R4 <SEP> Conc.(mg/ <SEP> Conc. <SEP> (mg. <SEP> Mortalité
<tb> 
 
 EMI39.2 
 R# ¯ 100-Qm±L Nom 100 cm3). Méthode c es sai Sujet .ê P12!-{L. 



  Bthv1 2-Naphtyl 500 -- -- Plateau tournant "liisca dompstj l1 - - î' ...... ¯ ¯" -- Plateau tournant" usca domUce ##,-##f,t-) ' -- B-21/199 50 Plateau tourrart 1U8('a n01Tlesttcé1 5 thy1 ' -marhthyl 250 B-21/199 50 Plateau tournant l'T11('a 0('r(,.,('ti C'R 7s Ethy1 ¯ ¯ ¯'BenzT'i- ¯ - 500 -- -- Plat'?C!l1 tourrJant j1Tl1(,é1 nOfl1Pt:

  t('a 8    -- Méthyl Parathion 15 Plateau tournant Hll!'1CR c'!o"l0stica 5 
 EMI39.3 
 
<tb> Ethyl <SEP> Benzyl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 72
<tb> Phényl <SEP> Benzyl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI39.4 
 -- -- -- Diazinon ¯ ¯ ¯25 ¯ ¯ 'Plateau tournant Musca r'onpptica ' ' 46 Phényl Benzyl 125 Diazinon 25 Plateau tournant Musca 00TrlPstica se -- -- y¯ B-21/199 50 Plateau tournant 'vzsc2 1o"'1C'sti ca 81 Vf Ph4njrl Benzyl 250 B-21/199 50 Plateau tournât T"Íl1(' domestica 95 Furfuryl Benzyl 500 -- -- Plateau tournant l' uqca àOTTlpstj ca 2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- Diazinon 20 Plateau tournant Mupca d01jTsti (' 48 Furfuryl Benzyl ' 100 

  Diazinon 20 Plateau tournât "1usca (]oT'1"'!tica 68 
 EMI39.5 
 
<tb> -- <SEP> -- <SEP> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 55
<tb> Furfuryl <SEP> Benzyl <SEP> 75 <SEP> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 76
<tb> 
 
 EMI39.6 
 Phényl Pipéronyl 500 -- -- Plateau tournant lfusca domestiea 2 
 EMI39.7 
 
<tb> -- <SEP> -- <SEP> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 26
<tb> Phényl <SEP> Pipéronyl <SEP> 75 <SEP> C-4124 <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 36
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 40> 

   TABLEAU 10 (suite)   
 EMI40.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> ,Phosphate
<tb> 
 
 EMI40.2 
 Cono. (mg! Cone. (MgI M 0 r t 1 t R6 oq-±m±L- - lOO cm3L Mé!hQ.±ssa1 Sujet¯ çn 4¯h, .. 
 EMI40.3 
 
<tb> 



  ---- <SEP> -- <SEP> Diazinon <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 14
<tb> ,Phényl <SEP> Pipéronyl <SEP> 100 <SEP> Diazinon <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domesti <SEP> ca <SEP> 29
<tb> 
<tb> 
 
 EMI40.4 
 -- -- B-21/l99 40 Plateau tournant Musea dompstica 40 
 EMI40.5 
 
<tb> Phényl <SEP> Pipéronyl <SEP> 200 <SEP> B-21/199 <SEP> 40 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 54
<tb> Ethyl <SEP> 4-Méthylumbelliferonyl <SEP> 500 <SEP> ---- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> --
<tb> ---- <SEP> -- <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 10 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 46
<tb> 
 
 EMI40.6 
 Eth,

  yl 4-1éthylunibelli- 
 EMI40.7 
 
<tb> feronyl <SEP> 50 <SEP> Méthyl <SEP> .Parathion <SEP> 10 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 96
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 500-- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI40.8 
 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- -- -- C-4124 20 Plateau tournant Flusca dOJ'llP:

  '1ti.ea 53 Phényl Tr1ohloroéthyl 100 C-4124 2Q Plateau tournant 'usea dom0stica B7 
 EMI40.9 
 
<tb> ---- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica. <SEP> 26
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 125 <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 40
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 41> 

   TABLEAU 11   
 EMI41.1 
 
 EMI41.2 
 
<tb> Carbamate <SEP> Phosphate <SEP> , <SEP> 
<tb> Cond. <SEP> Conc.

   <SEP> Quantité
<tb> 4 <SEP> R6 <SEP> Poudre <SEP> Poudre <SEP> (livres/ <SEP> Méthode <SEP> Mortalité
<tb> R- <SEP> R@ <SEP> (%) <SEP> Nom <SEP> (%) <SEP> acre) <SEP> d'essai <SEP> -,essai <SEP> (%)
<tb> Ethyl <SEP> 2-Naphtyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 22,2 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 0
<tb> -- <SEP> -- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 19,8 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 5
<tb> Ethyl <SEP> 2-Naphthyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 19,0 <SEP> Tour <SEP> Enilachna <SEP> varivestis <SEP> 100
<tb> Phényl <SEP> Benzyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 32,7 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI41.3 
 -- -- - Mal a tbi on 0, 5 25,9 Tour Epilactma varivesti s 30 
 EMI41.4 
 
<tb> Phényl <SEP> Benzyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 28,

  3 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 90
<tb> Ethyl <SEP> Furfuryl <SEP> 1. <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 24,7 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivesti <SEP> s <SEP> 0
<tb> -- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 19,8 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 24
<tb> Ethyl <SEP> Furfuryl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 20,7 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 98
<tb> Ethyl <SEP> Furfuryl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 6,9 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 4
<tb> Ethyl <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 6,4 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 28
<tb> Ethyl <SEP> Furfuryl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 5,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 61
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 1 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 9,

  3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 0
<tb> ---- <SEP> - <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 8,0 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 59
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 8,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 97
<tb> 
 
 EMI41.5 
 Ethyl 1-:

  Naph thyl 0,5 -- -- 2,9 Tour Anasa tri.stis 0 
 EMI41.6 
 
<tb> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 27,8 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tri <SEP> sti <SEP> s <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI41.7 
 Ethyl 1-Iahthyl a,5 Malathion 0,5 27, Tour Anasa tristis 90 

 <Desc/Clms Page number 42> 

   TABLEAU 11 (suite)   
 EMI42.1 
 
<tb> Carbamate <SEP> Phosphate
<tb> Conc. <SEP> Cône.

   <SEP> Quantité
<tb> 4 <SEP> Poudre <SEP> Poudre <SEP> [ivres! <SEP> Méthode <SEP> Mortalité
<tb> 
 
 EMI42.2 
 R R z Nom ¯±±[¯ acre) diesel 2g1 ¯-1L¯Ethyl 1-Naphthyl 0,5 -- -- 9,1 Tour Tetrrrlychus bimaculatus 8 
 EMI42.3 
 
<tb> -- <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 13,7 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 34
<tb> Ethyl <SEP> 1-Naphthyl <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 10,5 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 100
<tb> Ethyl <SEP> 2-Naphthyl <SEP> 1,0 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 51,4 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> -- <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Malathion <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 46,2 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> " <SEP> Ethyl <SEP> 2-Naphthyl <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> Malathion <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 45,

  6 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tri <SEP> sti <SEP> s <SEP> 90
<tb> Furfuryl <SEP> Benzyl <SEP> 0,5 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 22,0 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 2
<tb> -- <SEP> ---- <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 26,5 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 70
<tb> Furfuryl <SEP> Benzyl <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 19,5 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> himaculatus <SEP> 100
<tb> Ethyl <SEP> 2-Ethylhexyl <SEP> 1,0-- <SEP> -- <SEP> 25,9 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 10
<tb> -- <SEP> ---- <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 46,6 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> Ethyl <SEP> 2-Ethylhexyl <SEP> 1,0 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 27,5 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 90
<tb> Furfuryl <SEP> 2-Ethylhexyl <SEP> 0,5 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 15,

  8 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 2
<tb> -- <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 25,4 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 41
<tb> Fiirfuryl <SEP> 2-Ethylhexyl <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 19,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 87
<tb> Furfuryl <SEP> 2-(1-Chloropropyl) <SEP> 0,5 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 23,3 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 4
<tb> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 25,4 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 41
<tb> Furfuryl <SEP> 2-(1-Chloropropyl)0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 21,7 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 77
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 1,0 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> 47,6 <SEP> ' <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> -- <SEP> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 51,

  9 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 0
<tb> Phényl <SEP> Trichloroéthyl <SEP> 1,0 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 45,6 <SEP> Tour <SEP> Anasa <SEP> tristis <SEP> 90
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 43> 

 EXEMPLE VII. - 
Cn soumet à des essais un certain nombre d'esters organiques   d'a-   cides carbamiques   N,N-disubstitués   et notamment d'esters alkyliques, alké-   nyliques,   aryliques et aryliques substitués en combinaison avec divers dérivés d'acides contenant du phosphore exerçant une activité insecticide comme indiqué plus loin. Le tableau 12 réunit les résultats obtenus sur les mouches des habitations par le procédé du plateau tournant et le tableau 13 montre les résultats du procédé de la tour sur différents insectes et araignées des cultures. 



   Ces combinaisons exercent toutes un effet synergétique marqué. 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 



    TABLEAU --la   
 EMI44.1 
 
 EMI44.2 
 
<tb> Carbamates <SEP> , <SEP> Phosphate
<tb> Conc. <SEP> (mg./ <SEP> Conc.(mg./
<tb> R4 <SEP> R5 <SEP> R6 <SEP> 100 <SEP> cm3) <SEP> 100 <SEP> cm3) <SEP> Moretalité
<tb> 
 
 EMI44.3 
 IL. R B- bzz Nom ----- Méthon.!Ld'e ê1ûet ¯en 24¯h. 
 EMI44.4 
 
<tb> 



  Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> Phényl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> 
<tb> -- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 42
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> Phényl <SEP> 125 <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 62
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 3-Chlorophényl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI44.5 
 ''*'''''**''''*'''''''*'''*''''''*--'"'*-''-------------------------. -<# -------. 
 EMI44.6 
 
<tb> 



  -- <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 74
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 3-Chlorophényl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 82
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 4-Chlorophényl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 2
<tb> 
 
 EMI44.7 
 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ -- B-21/199 50 Plateau tournant 1ùsca domestica 63 
 EMI44.8 
 
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 4-Chlorophényl <SEP> 250 <SEP> B-21/199 <SEP> 50 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 72
<tb> -- <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 76
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl 

  <SEP> 4-Chlorophényl <SEP> 100 <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 84
<tb> -- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 42
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 4-Chlorophényl <SEP> 125 <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 62
<tb> -- <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 74
<tb> Méthyl <SEP> Méthyl <SEP> 4-Chlorophényl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 86
<tb> Phényl <SEP> Phényl <SEP> Ethyl <SEP> 500 <SEP> ---- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica
<tb> 
 
 EMI44.9 
 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 

  

 <Desc/Clms Page number 45> 

   TABLEAU 12 (suite)   
 EMI45.1 
 
<tb> Carbamates <SEP> Phosphate
<tb> 
 
 EMI45.2 
 Conc. m Cone (M Méthode ' 'I'orta? i¯t A5 A6 100 cr3 Nom 100 Lm3e diessai. Su et iiÉ)li]1 ¯ 
 EMI45.3 
 
<tb> -- <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 55
<tb> 
 
 EMI45.4 
 Phcnvi Phényl Ethyl 100 C-4124 20 Plateau tournant Iusca omestica 08 
 EMI45.5 
 
<tb> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 39
<tb> Phényl <SEP> Phényl <SEP> Ethyl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 56
<tb> Méthyl <SEP> Phényl <SEP> Isopropyl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 6
<tb> -- <SEP> -- <SEP> C-4124 <SEP> 20 <SEP> Plateau <SEP> tournant 

  <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 51
<tb> 
 
 EMI45.6 
 Méthyl Phenyﯯ¯¯¯¯Isoro-1 100 C-4124 20 Plateau tournant Musca domestica 66 Méthyl 3-Chlorophényl Isopr.opyl 500 -- -- Plateau tournant ifusca domestica 1-3 *''*''''**''''*'''''*''*'''''*''**"''"-''-'---'----------------- -# -------- --- 
 EMI45.7 
 
<tb> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 47
<tb> Méthyl <SEP> 3-Chlorophenyl <SEP> Isopropyl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 76
<tb> Méthyl <SEP> 5-Chlorophényl <SEP> Allyl <SEP> 500 <SEP> -- <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 4
<tb> Méthyl <SEP> Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 47
<tb> Méthyl <SEP> 5-Chlorophényl <SEP> Allyl <SEP> 75 <SEP> Méthyl <SEP> 

  Parathion <SEP> 15 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 63
<tb> -- <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 46
<tb> Méthyl <SEP> 5-Chlorophényl <SEP> Allyl <SEP> 125 <SEP> Diazinon <SEP> 25 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musca <SEP> domestica <SEP> 62
<tb> 
 
 EMI45.8 
 ##'"',<-.'"' B-31/199 50 Plateau tournant Musca domestica 70 
 EMI45.9 
 
<tb> Ethyl <SEP> 5-Chlorophgnyl <SEP> Allyl <SEP> 250 <SEP> B-21/199 <SEP> 50 <SEP> Plateau <SEP> tournant <SEP> Musea <SEP> domestica <SEP> 87
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 46> 

 
 EMI46.1 
 TABLEAU 1? ùggitel 
 EMI46.2 
 -.#....#-.##CarbaBatps¯¯¯¯¯¯¯,¯¯¯¯¯ ##Phosphate.¯¯¯ 1,° R5 R6 Conc. (mg. /" Conc.

   (m g. f - .¯..¯,-. ¯ 100 cms) Nom¯ :L00 ^çm ) ¯¯¯ ?.?µ tho ô, ; d. ' egg#1 et 2"J:-' ' t h y Eth-yl Ph ('-"-nyl 500 ¯ ¯ ¯ Plateau tournant Musca domestica 7TT'ri -- B-I199 40 Plateau tournant Musca domestica 49 1 Ethyl Phényi 200 B-2.199 40 Plateau tournant li-isca ,lomet:Cc3. 60 n-rroPyl n-ProFy1 Phényl 500 Pla.teau tournant husca cameçt3.ci :

   - - ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ T ¯ r mr , ,¯ .. ¯ ¯ ¯ r ¯ ¯ ¯ ¯ w . . - - - - .. ¯ ¯ r ¯ r r r .r - - . r ¯ ., r - - ... r ..w - - - - -- B-21/199 40 Plateau tournant rillsca fIn'u-stici 48 r -P î, 0 n7ri. n-Propyl Phényl 200 B-21/lg9 40 Plateau tournant Pusea ramesti.ci. 60 -- n:Propyl Phenyï -- 1.lôthyl Parathion 10 Pl.ateau tourna-nt 8111sca romPSti.c-i'.. 24 n-Pr.a;i,y1 n -P ropyl Phényl 50 lî'thyl Parathion 10 Plateau tournant Fiusca flommstici 40 i-, n v 1 Phén7îl phénol 500 Plat(-,au tournant rfusca domesti.a3. 5 - - -- - - B - 21 /1 9 9 40 Plateau tournant Musca ciompftiot 30r ? 1 4 thyl Phenyl Phényl 200 B-P.Ifl99 40 Plateau tournant Musca domestici 46 -- -- -- -- Diazinon 20 Plateau tournant Musca r3.omestLci 1.9 .-1 Phényl .

   Phényl 100 Diazinon 20 Plateau tournant Musca doniestici 36 

 <Desc/Clms Page number 47> 

 
 EMI47.1 
 TABLEAU 13 
 EMI47.2 
 
 EMI47.3 
 Carbamates Phosphate 5 Conc. Cone. Ouantitg R¯- B¯- R Poudre rlam Poudre i1iYL2. !:o-::-toJi t-< OEj ù'+l . Î - . -) -l¯- t. Oq s ai Sillet -¯¯i::l¯¯- é t-li 7 1 Méthyl Pheny1 6,1 Ta7ù7r----Tetrany'êTi'7s-TDii-maculatus 2 -- - Malathion 0, 5 3, 4 Tour Tetranychus bimaczzlatus 13 ,>thy1 Méthyl Phényl 1 Malathion 0,5 3? Tour Tetranychus binlacu1atus 1(0 e thrl #L6tlnirl .

   Phényl 1 -- 6 8 Tour ?.Turqantia hiq triorica 0 - Malathion 0,5 19,6 Tour l\.fu1:'gantia h1.t1"i¯f)Yltca 90 1'T4thyl Méthyl Phényl Malathion 0,5 2Q,7 Tour "'urgantia hitrioJ'1ica 95 \/f pth;rl FI4thyl 3-Chlorophényl 1 -- 6,0 Tozr¯ Tetran;r('hl1S bimacffl-ati-is 6 th. - Malathion 0,5 7,2 Tour TÓt1"nnychus bimaculatus 28 H t!'lyl ".1 X thyl 3-Ch1orop-hény1 1 Ma3athion 0,5 4,7 Toiir Tetran;rr-hus bimacu18-tu 93 " 1 É th,irl Méthyl 4-Chlorophényl 1 -- -- 15, Tour Epilae}ll1R varivQrti 0 - Malathion 0,5 10,2 Tour Epilaehna va ri va ?fi 5 7> 6 tlçrl jl é thyl 4-Chloro19'hényl 1 11alathion 0,5 6,5 Tour Enil- achna vnrivcstis 80 ù.ifthjrl 'léthyrl 4-Chlorophényl 5,1 Tour Tetramyrchus bimaculatvs ,.l é, th,r 1 111 éthyl 4-Chlorophény1 5,1 Tour Tetral1yehus bi.macu1atlls -- - Ualathion 0,5 6,4 Tour T e t r an7f cb liq bim a cui, atu s 9 -i6th;

  -1 1<i é thyrl 4-Ch1orophény1 1 Mal a. thi on 0,5 4,9 Tour Tetr¯ apyClluS bimaculatus 100 Isopro-'ly1 Isopropy1 Ethyl 1 -- -- 16,6 Tour Tetranychizr, bimaculatus - .7,lalathion 0,5 16, 6 Tour Tetranychus bimaculatus 57 1 sop ro pyi Isopropyl Ethyl 1 Malathion 0, 5 16, 6 Tour T e tr am y chus bima c1a? atus 68 . ?'éth;rl P h Fnjrl Iqooropyl 1 -- -- 16,4 Tour Tetranychus bimacul3.tus 0 - :1tIala thion 0, 5 PO>7 Tour Tetranychus bimacul;1 V.1S 28 '.ié th,Tl Phényl l SODl'omT1 1 f!a1athion 0, 5 13,2 Tour Tetranychus bim acul. atus 67 

 <Desc/Clms Page number 48> 

 
 EMI48.1 
 TABLFAÜ 1¯,suie, 
 EMI48.2 
 Carbamates pn0rhate 1 .############# Conc. Conc. Ouantitë allo cal 5 6 Poudre Poudre (1,iv;rs,/ T0tÏ1()'''0 ioi ia.li t .t2-- Ru R- fil nQ!)1- ¯fiL- ¯9&!SÙ-- s:12f.e.i. .:;et ¯¯.I%¯¯¯. 



  ' ; é f lxjrl Méthyl Phényl 0,5 '# -- 279 Tour J.."f1f-'(l a + ri s t 1 -- Méthyl Phényl Malathion 0,25 ;?6,0 Tour iira ra tr4  ti s r#S-thy7. . 1éthyl Phényl 0,5 Malathion 0 , ? 5 z 5 , 9 Tour A>1:1.:"n tT'i'"'tj8 1011 Etl:1Yl ^ thyl Phnyl 0, 5 ¯¯ ¯¯ 49, 5 Taur A,,4  a -,,, r:i.-.t 0 -- -- -- -- Malathion 0, 5 46, 6 Tour ;\'1[1."[1 tT'; "'U8 i0 Ethyl Ethyl Phényl 0, 5 Malathion 0, 25 45,4 Tour Ar<1Sél a t ri, s t 1- ,- 0:'1 thy3:

   Ethyl Phényl 0, 5 -- -- 10,0 Tour Tct-'r>,,z=ciZtm bl111aCl1J.A.t118 0 -- -- -- Malathion 0,25 1?o Tour Tptrllrcl11JS btmaenletus 14 F'til7rl Ethyl Phényl 0,5 Malathion 0,25 6,5 Tour 8trnvchl1 hirTléJC111at",. 73 n-Nroyl n-Propyl Phényl 0,5 -- -- 21,5 Tour 'l'etraYlycl1.1:1.S biI1l"'C1Üa+l1CJ fi -- -- -- -- Malathion 0,25 25,7 Tour 'l'f:';r[1nyc111 hi.YTJ[I('111atl1s PO n-Propyl ¯n-Proyl Phényl 0,5 Ma1athion 0,5 20,4 Tour rp+T'[1,..'''nl1f' ;¯5ac,.?,a1, 9 ir à miiri Phény1 Phény1 0,5 7.1,3 rp""11T' 1"f1",-"""''''"''r,...},,, bi.1"('11!."\tns 3 -- Phényl #' -- Malathion 0,25 10,7 Tour Tr,tr,rr?u birr8.C1.1l.,tllP 9 ',r :-t1-:1yl Phényl Phénvl oye5 Malathion 0,25 Il,? Tour 'J't'Y''"1'1ycll1'tf\ h:

  t5-"ar,i.at" s 11' " , z'htTl Phnyl Phényl 0, 5 ¯¯ ¯¯ 5 5 ,o ,- Y1rr. f r i. s ti U fl -- -- Malathion 0,25 4G,6  1 --u= 8.?  sa tre #+1 I n ='ét1.v1 P h 4nyrl Phényl 0,5 Malathion 0,25 Q66 Tour ArftPA. -r ti.r 60 i,:r+'11:Tl 'ethZr7.'.¯ 3-Chloronhényl 1,0 -- -- 2tu4 T011T' p.."'lc:!r1 t'Y'; f1ti. 



  -- -- -- Q,le.lath3,ou 0, 5 27,8 Tour >1 ? ?   ? 1"7 1 r +< T('thy1 Méthyl 3-Chlo'!'opbényl. 1, 0 Malathion 0, 25 28,9 Tour JI."18f1 > + -1 Cit 1 1 C é 1éthvl Methyl 4-Chl.orophényl 1,0 -- -- 45,8 1"f101J'!' A"'IP:'8 a + ri, r +5 p. 



  -- -ri -- -- leo Malathion 0, 46,6 T0111' Anapa '+1.s±'.a ''T''l, 0 1 thym Méthyl 4-Chlorophényl 1,0 Malathion 0,5 47,1 Tour tristi. 92 

 <Desc/Clms Page number 49> 

   EXEMPLE   VIII.- 
D'autres exemples de combinaisons synergétiques d'esters organiques d'acides carbamiques N,N-disubstitués,   où   la   disubstitutation   N,N est du type alkyle bivalent ou alkyloxy-alkyle, avec une variété de dérivés d' acides contenant du phosphore exerçant une activité insecticide sont donnés ci-après. Le tableau 14 donne les résultats obtenus sur des mouches des habitations par le procédé du plateau tournant. Le tableau 15 donne les résultats des tours de saupoudrage sur différents insectes et araignées des cultures. 

 <Desc/Clms Page number 50> 

 
 EMI50.1 
 



  TABLEAU ¯1¯4 
 EMI50.2 
 
 EMI50.3 
 Carbamates Phosphate "Conc.(m./ Conc. (m/ ]'fO 1" tE'J .; té en 1¯- R 100¯cm5l¯¯ Nom 100¯gm±l- Mptho:2.e...9.g±.ê.9j,. 6.El:t. -..'''... '2..- .. 



  Et'<1yle:n.e oxy- Ph4nyrl 500 -- -- Plateau tournant 'Jf10F1 0r)Yf1psti.(!;:"' t 5rlô,'1e -- -- -- Mêthyl Parathion 10 Plateau tC11l1"n P.11 t "[118('[1 n('1Y! f'> t i C'r SR? t1:1'\Tl.ène oi-T4th/Tléne Phényl 50 Mêthyl PI11:'8.tl'don 10 Pl.atec311 tour''!(1''''t. r,,('q rol"0"1ti.c 4s -- " -- -- C-4124 15 P],rtraii tournant '1,isPr tln"1"sti N1 5 F't1tvHme ph6--T.rl 75 c-4124 15 Plf1t0r:1ll tr)11T'''B"t M'1r-'(' nnYl,(,,t.i N' B?< oX'lyéthv19ne ,, -- '-- -- B-M/199 40 .o a'!..r11 tnll1:""p.1"'+:

   l\J1",, (10r,,0Rtj Cf.1 5 tr1'lTl '1e Php.l1yl 200 B-21/199 40 Plateau Tournant Musca fiorqo<tica 0 oxàiôtbv14ne -- Diazinon 20 Plateau tournant Ï'Iuf'R. 00r10Pti ca 4P EtyJ.9ne or0thylne Pheny1 100 Diazinon 20 Plateau tournant 1I,TusC'a <'Iorqp::1tica 50 Tetra- Phényl 500 .I-" -- -- Plateau tournant 1<Tus=a domestica méthylène -- -- -- {Ótl1yl Parathion 10 Plateau tournant Musca dor.tpsti.ca 30 Tetra- Phényl 50 Mêthyl Parathion 10 Plateau tournant Musca à011'lPt:tca 48 i64thylëne 

 <Desc/Clms Page number 51> 

 
 EMI51.1 
 ?ABLEAU l4sui.te) 
 EMI51.2 
 Carbarnates Phosphate r"#'"######" ##..............##-###### -#########-#.####-' 6 Conc.(mg./ Non¯ Conc.

   (mg. / Mortalité ¯1tl fl- 100 cm± 100 cm @ r"réthorl.L(Pe2gi !221L ¯4 1.i . ' %' -- -- C-4124 15 Plateau tournant nçca (Ïrr1'\1estic[1 50 tta- Phny1 75 C-4124 15 Plateau tournant ?"iiisca 00P10C'ti.CF 72 "'14tylène -- -- -- Diazinon 20 Plateau tournant r"'é'(':1 00""""'sti ('11 15 Ttra- PhpY1.v1 100 Diazinon 20 Plateau tournant 1\T"N' (Ïomr-c:t5 ('ri C6 >T)rthy1ène #' -- -.- B-31/199 40 Plateau t0urr>R"'t '1 ifl=P d'1r.r ti-Q2 Té+ra- PhF1#yl 200 B-21/199 40 Plateau tournant rr,'lCIl (I(î"'lP::1ti.ca 5 méthylène Penta- PI1l1Vl 500 -- -- Plateau tournant Munca dOTr1('1::1ti ("n 'méthylène - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- -- .1thYl' Parathion 10 Plateau tournant "'lc;ca domPti.ca ¯ ¯ ?0 P o1- ta-, Ph4nvl 50 Méthyl Parathion 10 Plateau tournant ,"1Cé'l ;or.'1ti (':

  1 flG nethylene #-- -- C-4l24 15 Plateau tournant ,f"('f! nO'":1."'<:1ti.CéJ Fn Penta- Ph4nyrl 75 C-4124 15 . Plateau tourna.nt 'us=a (loepUcf GR m0thylne ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ -- -- Diazinon 20 P1¯atea.v tourrsrt dnrfl r sti. ca 1 Po;ta- séthylëne Phényl 100 Diazinon 20 Plateau tournant lI1J.f1ca d0P1Pstic8 8J -- -- -- B-21!199 40 Platea11 tournant Jfusca cloTTI,=stica 38 Penta- Phényl 200 B-21/199 40 Plateau tournant Husca domestica 52 méthylène 

 <Desc/Clms Page number 52> 

 
 EMI52.1 
 hBZAU 15 
 EMI52.2 
 
 EMI52.3 
 Carbamates Phosphate ¯¯¯¯¯¯¯¯¯#¯¯' L Conc.

   Corc. nURntit Poudre Po,y'1re (l.;.y"'P"1/ ?;Atbndcn Horta1 té - E- i g 1 10!:! ¯01¯- ' ) c r $ 1 ' j ' ç 1 Q ::'2:::.:L --[9É:.¯..- :t1;.r1811.G Phényl 0,5 -- -12 a Tour Tet1:'['ychl1.f1 bi.i'1l'1c1l.1.?tu8 oyY..\thy10ne -- -- -- Melathion o.,p5 1.2,E Toiir T0trfl1'1v('!hns bim?cul?tl1f: f,t1  v hzTene n:vyéthr1ènE=! Phényl 0, 5 Malathion 0, 5 103 Tour ''r 1=rl1-xrchus bi.maco7.tr 100 Etl;jrl. ene , ¯ ---¯ """ o:xyÓthylènr> Phényl Q,5 -- -- 517 Tour Anasa triptis n --. -- -- ?laJ-athi.nn n , ù5 oc, 5 Tour Anasa t1:'i. pt,i 10 E thyTl. é1? A oxypth;r19ne Ph6nyl 0,5 Malatbion z5 45, 6 Tour A!1RS3 tri t-ï.[1 ri 1.0n . -..

      ' -..- Tétrp-"' rac'hTr7.pne Phényl 0,5 -- - 55,4 Tour A'a sa. .ri rf,3 ;; n -- -- -- a18tnion 0,5 51,0 Tour Ara sa tr-1.:::ti.s 20 Ttré'1- 1-'1,{t""YJ)!10 Pr ntT7, z5 Malathion z5 50 , 4 Tour Arara triqti-e 'Tctra-'"""""' " " ,,r'th,rlne Phényl C3,5 (,ra1athion -- z? Tour 5' m tlor.miécbv s 'hi.iJ1cll1 blS 6 Malathiou z5 5,0 Tour Tf'tT'(1ywchu!'-' h3mac,'t a.fitm 6 Ttram 4 thjrl èn p P1'.nn't7¯ Q,, 5 iea 1 athi or- 0, 25 5; 0 Tour T!:)t""('!;rcr1U,8 bi.I1f1.c1l1R.tl.1S 99 p--,:-'"""-- ..¯. ----- .. 11. '..R- ' y 't11ylt.;.n0 Phênyï 0,5 -- # ¯.¯ 319t¯ T011!, A1.1aa tristes 0 -- # -- <uaj , ti;j¯;z (l' ç. :7 0"'n 1.,""(i,r:, > j;i,q ra +q¯ !1 )(,1'-1:.,,- P11'i:rJ. 0,5 ',Í:;-11IJt'1Ï'1"'"I 0. 9.9,7 Tour g,imP g< t.,..i.'Ïtj.r: 90 h. i. i tÏ ! .:'1 F' p'",.;= 1,'1"/''1'''rl \'\,::; -- -- 4., -" r;011 ':'"Y.--:'1"rc'18 r\;-'YI,'-'C1.1' ('t... fi , r:

   '*'11""'.f r'"J')o\ rI ' ' ' ' ' ' ' ' 

 <Desc/Clms Page number 53> 

 
 EMI53.1 
 Tl:BL ""ln] 1.5 ( '1-ï.. t.e) 
 EMI53.2 
 Carn8rtcs Phosphate ,,z C Cour. Conc. Quantité "r Pou<'1rü Nmfl Poudre (Ii y-rps! H ,!,+'hon0 1'f1')J"tPt] i té -11- ¯ill¯- ¯a e ;cl ¯ n '.2.E::i S"l::::t iîT''f'=t7J.

   Ge -- -- -- 1'.1alathion 0, 5 5 Tour Ttra-.nzT , , b..tu 6 ?pnt.p- ?.fal thion 0, 25 slour TPtrr.1-jrcf bi.i r =iJ? < bir xx^t?,r¯ène Phnyl 0,5 zlaû;,,¯ion C,?5 5, Tot?r T0t.1"PY1:rC}1U kymacolt", 100 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ " JctrrychF bimacnlt 

 <Desc/Clms Page number 54> 

 EXEMPLE IX. - 
On soumet à des essais un autre groupe de composés comprenant des esters phényliques et des esters phényliques substitués de carbamates Nmonosubstitués et N,N-disubstitués dans lesquels un ou les deux atomes d'oxygène sont remplacés par du soufre en combinaison avec divers dérivés d'acides contenant du phosphore et exerçant une activité insecticide. Les essais effectués par le procédé du plateau tournant sur les mouches des habitations sont décrits dans le tableau 16.

   Les essais effectués par le procédé de la tour sur Tetranychus bimaculatus sont indiqués dans le tableau   17.-   
Ces combinaisons exercent également une action synergétique mar-   quée.   

 <Desc/Clms Page number 55> 

 
 EMI55.1 
 



  TABLF-T-U 16 
 EMI55.2 
 
 EMI55.3 
 C arbBma tes Phosphate 'f ±¯¯ ' R5 R6 , 3 2 Cone. (agi Con-c. (m. %tôthod deeespi M '!'i:'Ùi.t 'h:.l 117drogène Phényl 0 8 - 500 -- C-4124 15 Pll'te:!.t1 t01U"'1t'!'I.t l'fusee. dC"'1"'ti.ce C-4l24 15 Plateau tf"tn"n8t'1t usca (1o!'!pt1.c:o' 1?tn71 Hydro"'n Phényl 0 S 75 C-4124. 15 Plat!"8t! taurrant -:T1!'"CP "o",!"'eH.(' 47 ?hnV':!. H",drone . Phéuyl 'S' S 500 -- -- P1¯ateart tournant ".!"1tce e. 0- - ti c rPh4 -- . D18:z1""!on. ro Plateau tO'1!,,.,"'t nt.sQca r.o,...ptl 9-7" Phônyl Hydrog4ne Ph4ndl S 100 Di azi non 20 Plp teau tournant i.fnsca domestica 37Ethyl Ethyl Phényl 500 Plate2n tournant ¯?T1.SCP- (!o"'t1ca -- -- - - -- Mt'171 10- Pl1'tN"l t011l"nant ?-iusca do",ost!ca t:!1 Parathion te,*,ti toiir-nant .tusse. 



  Ethyl Eth-fl Phényl S 0 50 téthy1 10 Plateau tournant ?!118. ttortE'st1ca :::5 . Paathlon -tice -Etlr,11 Hydrogène 3-?éthyl- 0 S 500 -- -- Plateau tournant Musca donc!2tiea ph4nyl -- - -- C-4124 15 Plateau tournant 'h1see domestica 55 Ethyl Hydrogène .3 3éthyl- 0 a 75 C-4l24 15 Plateau tournant a'usea donestica 49 phényl. 



  Ethyl Hydrogène 3-Yéthyl- 0 8 500 Plateau -tournant r.rusca (1O!'!t1N! :?h.ny1 -- ..... - g299 40 P1.t8.tf!'8.11 tournant !1Jc!. dOft!st.1e1! 70 EthY1 Hydrogène 3thyl- 0 S 200 H-23f199 40# Plateau tournant Musea dOMf!'8ti.ea 50 phényl If 

 <Desc/Clms Page number 56> 

   TABLEAU 17   
 EMI56.1 
 
 EMI56.2 
 
<tb> Carbamates <SEP> Phosphate
<tb> Cône. <SEP> Cône. <SEP> Quantité <SEP> mortalité
<tb> @ <SEP> ' <SEP> Poudre <SEP> Poudre <SEP> (livres/ <SEP> Méthode <SEP> en <SEP> @4h.
<tb> 
 
 EMI56.3 
 



  B-=-- RL Il x:!:- X3 .JL Nom (%) acre) 9!!. Su:' t 1 r.:tÎ1Tl Hydrogène Phényl 0 S 0,5 -- -- Il,0 Tour Tptranychus bi!'ICtl1tus 9 -- -- -- - - -- Malath10n 0,25, 10,7 Tour Tetranychus bimaculatus 10 Fthjrl Hydrogène Phéntr2 0 S 0, 5 Malathion 0,25 8,9 Tour Tetranychus birt acvi a tus gaz Ph ônirl Hydrogène Phényl S S z 5 -- . -- 25,2 Tour Tetranychus b1!'1taculp. tTI 4 - - Malathion 0,25 29,5 Tour Tetrenychus bimaculatus 61 Phenyl Hydrogène Phényl S S 0,5 màlathion 0,25 24,6 Tour Tetranychus Q1mec'1b17 83 Fth;rl Ethyl Ph ényl S 0 0, 5 -- -- 21, 5 Tour Te tranjrchu s b1macHltus 1 -- -- - - -- Malathion 0,35 28,7 Tour ' Tetranychus! b1Y!'actütns' 6 T'thy1 Ethyl Phényl S 0 0,5 Malathion 0,25 17,4 Tour Tetranychus b1rnacul."h1s 100 'E'thyl Hydrogène 5-Méthyl- 0 S 0,5 -- -- 12,0 Tour Tetranychus b1me.cnlt1:

  ts 13 
 EMI56.4 
 
<tb> phényl
<tb> 
 
 EMI56.5 
 -- - - -- Malathion 0,25 13,0 Tour Tetranychus bimaeulatus 55 
 EMI56.6 
 
<tb> Ethyl <SEP> Hydrogène <SEP> 3-Méthyl- <SEP> 0 <SEP> S <SEP> 0,5 <SEP> Malathion <SEP> 0,25 <SEP> 10,7 <SEP> Tour <SEP> Tetranychus <SEP> bimaculatus <SEP> 81
<tb> phényl
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 57> 

 EXEMPLE X.-
Les résultats des essais résumés dans le tableau 18 illustrent   l'existence   d'une action synergétique marquée dans une série de rapports entre un carbamate typique et un insecticide typique contenant du phosphore,   suivant l@eprocédé   de la tour de saupoudrage appliqué à Epilachna varivestis. 

 <Desc/Clms Page number 58> 

 



    TABLEAU 18   
 EMI58.1 
 
<tb> Carbamates <SEP> .Phosphate
<tb> Conc. <SEP> Cône. <SEP> Quantité <SEP> Méthode
<tb> 
 
 EMI58.2 
 Poudre Poudre (Livres/ d ' ex¯g1 ±11.1!::.L 7To,.,tr.;'J . 



  (cf,L.... Nom j±1 ¯!1±re) ¯¯....¯.¯.¯ PhÀmirl l..l1pthJrlearbamate 0,1 -- -- 10 J 2 Tour Epilachna vrri Vf'::1ti 0 hrtr7. n¯T,,Tth.'vlca.rba:mate 0,1 # . -- ??,2 Tour Bpi.Jrcl1na. vr9vstis !'1 P h Àmjrl. N-téthy1carbamate 0,1 -- -- 76 ; 6 Tour. l1i.lach'l1[1 ynri.v'"'f1ti. 



  Pl1'Yl'\rl M-Hthylearbamate 1 -- -- 10,4 Tour 'Prri.lé1chna Vf\1:'i.irr pt.r 20 P'!1'11::J T\l-:-T0thy1carbemate 1 -- -- 25,4 Tour E"()i.1Rcl1n VRl"tVf'ti 90 -- -- ?,1?lathion 0,1 10,7 Tour Enilaobna vari¯vrti n -- Malathion .0/L 22,7 Tour Epilachna var Ô vr s1;1 -- -- Malathion 0, 2 9,1 Tour Epilachna variv0t5R 9 -- Malathion 0, 5 8, 3 Tour E!Ji1achna variventip 5 
 EMI58.3 
 
<tb> -- <SEP> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 17,9 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 25
<tb> -- <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 25,9 <SEP> Tour <SEP> Enilachna <SEP> varivestis <SEP> 55
<tb> 
 
 EMI58.4 
 P h 6mjrl IV-Méthylcarbamate 1 Malathion 0,1 17.,3 Tour Epilachna varivestis 75 Phényl N-Méthy1carbamate 1 Malathion 0,1 , 23,8 Tour Epilachna varivfistis 100 
 EMI58.5 
 
<tb> Phényl <SEP> N-Méthylcarbamate <SEP> 1 <SEP> Malathion <SEP> 0,2 <SEP> 9,

  1 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> J <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Phényl <SEP> N-Méthylcarbamate <SEP> 0,1 <SEP> Malathion <SEP> 0,5 <SEP> 7,0 <SEP> Tour <SEP> Epilachna <SEP> varivestis <SEP> 57
<tb> 
 
 EMI58.6 
 Phényl N-1<Eéthylcarbamate 0,1 Malathion 0,5 14,4 Tour ' Epilachna varivestis 100 Phényl N-Méthylcarbamate 0,1 Malathion 0, 5 21,1 Tour Epilachna varivestis 100' 

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Bien que des formes particulières de la présente invention aient été décrites ci-dessus, on comprendra que l'invention n'y est pas limitée et que diverses modifications peuvent y être apportée, sans sortir de son cadre. 



   REVENDICATIONS 
1.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un carbamate organique. 



   2. Composition insecticides, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un dérivé organique d'un acide contenant du phosphore et d'un   oarbamate   organique. 



   3.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un phosphate organique et d'un carbamate organique. 



     4.-   Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un thiophosphate organique et d'un carbamate organique. 



   5.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester arylique de l'acide carbamique. 



   6.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester arylique d'un acide carbamique   N-monosubstitué.   



   7.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester arylique substitué d'un acide carbamique N-monosubstitué. 



     8.-   Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester   alkylique   d'un acide carbamique N-monosubstitué. 



   9.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester   alkylique   substitué   d'un   acide carbamique N-monosubstitué. 



   10.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester   alkénylique   d'un acide   carbamique     N-monosubstitué.   



   11.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester arylique d'un acide carbamique N,N-disubstitué. 



     12.-   Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester arylique substitué d'un acide   carbamique   N,N-disubstitué. 



   13.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore 
 EMI59.1 
 et d'un ester alkylique d'un acide carbamique NId.i.subatitué. 



   14.- Composition   insecticide,caractérisée   en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester alkylique substitué d'un acide carbamique N,N   -disubstitué.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 15.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend <Desc/Clms Page number 60> une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un ester alkénylique d'un acide carbamique N,N-disubstitué.

   16.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un thiocarbamate organique.

   17.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un dithiocarbamate organique.

   18.-Composition insecticide synergétique, caractérisée en ce qu' elle comprend un composé organique contenant du phosphore choisi dans le groupe formé par les composés représentés par la formule de structure : EMI60.1 où X est choisi dans le groupe formé par l'oxygène et le soufre; R1 et R2 sont choisisdans le groupe formé par les radicaux alcoxy et dialkylamino,; et R3 est choisi dans le groupe formé par les radicaux alkyles, alkyles substitués, aryles, aryles substitués et hétérocycliques et les radicaux représentés par la formule de structure 1 EMI60.2 où R1et R2 et X sont comme défini ci-dessus; et un carbamate organique.

   19.- Composition insecticide synergétique,. caractérisée en ce qu'elle comprend un composé organique contenant du phosphore choisi dans le groupe formé par les composés représentés par la formule de structure : EMI60.3 où X est choisi dans le groupe formé par l'oxygène et le soufre; R1et R2 sont choisis dans le groupe formé par les radicaux alcoxy et dialkylamino; et R3 est choisi dans le groupe formé par les radicaux alkyles, alkyles substitués, aryles, aryles substitués, hétérocycliques, thiophosphates et phosphates, et un carbamate organique comptant au moins un atome d'hydrogène attaché à l'atome d'azote.

   20.- Composition insecticide synergétique , caractérisée en ce qu'elle comprend un composé organique contenant du phosphore choisi dans le groupe formé par les composés représentés par la formule de structure. EMI60.4 <Desc/Clms Page number 61> où X est choisi dans le groupe formé par l'oxygène et le soufre; R1 et R2 sont choisis dans le groupe formé par les radicaux alcoxy et dialkylamino; et R est choisi dans le groupe forme par les radicaux alkyles, alkyles substitués, aryles, aryles substitués, hétérocyliques, thiophosphate et phosphates et un carbamate organique comptant un atome d'azote monosubstitué.

   21.- Composition insecticide synergétique, caractérisée en ce qu'elles comprend un composé organique contenant du phosphore choisi dans le groupe formé par les composés représentés par la formule de structures EMI61.1 où X est choisi dans le groupe formé par l'oxygène et le soufre; R1et R2 sont choisis dans le groupe formé par les radicaux alcoxy et dialkylamino; et R3 est choisi dans le groupe formé par les radicaux alkyles, alkyles substitués) aryles, aryles substitués, hétérocycliques, thiophosphates et phosphates*%, et un carbamate organique comptant un atome d'azote disubstitué.

   22.- Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend un dérivé organique d'un composé contenant du phosphore et un carbamate organique dans un adjuvant insecticide inerte servant de véhicule.

   23.- Procédé pour améliorer la capacité d'une composition insecticide comprenant un composé organique contenant du phosphore, d'abattre et de tuer les insectes, caractérisé en ce qu'on combine à cette composition un carbamate organique.

   24.- Procédé pour améliorer la capacité d'une composition insecticide comprenant un carbamate organique d'abattre et de tuer les insectes, caractérisé en ce qu'on combine à cette composition un composé organique contenant du phosphore.

   25.- Procédé améliorer pour détruire les insectes, caractérisé en ce qu'on met les insectes en contact avec' une combinaison synergétique d'un composé organique contenant du phosphore et d'un carbamate organique.

   26.- L'invention décrite ci-dessus dans tous ses aspects nouveaux et utiles.