BE511714A - - Google Patents

Description

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  NOUVEAUX DERIVES DU TRIPHENYLMETHANE CONTENANT DES GROUPES SULFONIQUES
ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION. 



   Dans les brevets allemands N . 595.106,   604.980   et 618.033 sont décrits des o-alcoxy- et   o-aralcoxy-diphényl-méthanes   et-triphénylmétha- nes. Les acides sulfoniques de ces composés se sont avarés particulièrement appropriés pour protéger des matières contenant de la kératine, telle que la laine, des plumes, des fourrures et autres produits similaires, contre l'attaque par des parasites, tels que les chenilles de la teigne et types analogues. Ces composés alcoxy ou aralcoxy présentent sur les composés oxy. correspondants connus l'avantage de conférer aux matières qui en ont été apprêtées une solidité accrue au lavage età la lumière.

   Leur solubilité trop faible dans des bains neutres ou acides les rend cependant pratique-   ment impropres à une application plus générale ; sont surtout très sen-   sibles aux formateurs de crudité de l'eau, avec lesquels ils forment des précipitations. 



   Or, on a trouvé qu'on parvient à obtenir des nouveaux éthers de dioxytriphénylméthanes de valeur, en faisant réagir des dihalogénomé- thanes, en milieu alcalins avec des o,o'-d.ioxytriphénylméthanes de la formule générale suivante: 
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 dans laquelle X, Y et Z désignent de l'halogène, des radicaux   trifluôro-   méthyle, alcoyle., aralcoyle,   alcoxy,   amino ou acyl-amino, Y et Z peuvent aussi être de l'hydrogène et m et n remplacent des nombres entiers. 



  Pour effectuer la réaction on utilisera de préférence le dichloro- ou dibromométhane. Il y a avantage à opérer à des températures élevées, au besoin en vase clos. 



   A titre de variante du procédé on peut aussi partir des 0,0'-   dioxytriphénylméthanes   exempts de groupes sulfoniques et sulfoner les éthers méthyléniques résultant de la réaction avec les dihalogénpmétha- 
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 nes. Les oao'-dioxytriphénybeéthaneS employés comme produits de départ et leur production sont décrits par exemple dans les brevets allemands 
 EMI2.2 
 n  503.256; 530.219. 535 a152D 54lo629, 544.293, ainsi que dans le bre- vet allemand No.  604.980   susmentionné. 



   Les composés susceptibles d'être obtenus par les procédés cidessus décrits peuvent être représentés par la formule générale suivan- 
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 dans laquelle les symboles X, Y, Z. m et n ont la signification indi- quée plus-haut. 



   Les nouveaux dérivés du triphénylméthane, tout comme les éthers alcoyliques et aralcoyliques connus cités plus haut, confèrent aux matiè- res contenant de la kératine qui en ont été traitées, en même temps qu'une solidité également bonne au lavage et à la lumière. une protection égale- ment bonne contre l'attaque par des parasites. Cependant, ils présentent sur ces derniers l'avantage de posséder une excellente solubilité dans les bains de traitement, propriété dans laquelle ils surpassent les composés dioxy non éthérifiéso 
De manière analogue peuvent être préparés également les éthers à chaîne alcoylique supérieure, tels par exemple que les éthers éthyléni- que, éthylidéique, propylénique ou butylénique. 



  Ceux-ci correspondent dans leurs propriétés aux éthers   alcoyliques   ou aral- coyliques connus et, par voie de conséquence, ne   possèdent   pas la solubili- té requise pour l'usage pratique. 



   Exemple 1 
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 1 mol de 2p29-d.ioxy 3,5395'4"-pgntachlorotriphénylméthane-6" sulfonate de sodium est dissous dans 2 à 2,5 mois de lessive de soude di- luée. Après addition de 1 à 1,5 mols de chlorure de méthylène, la solu- tion est agitée pendant 5 à 10 heures à environ   100 Co   La réaction est terminée lorsque la pression demeure constante. L'éther méthylénique in- colore précipité répondant à la formule 

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 est séparé sur le filtre à succion, le cas échéant recristallisé dans de l'eau   et .séché.   



  Si l'on utilise dans le présent exemple la quantité correspondante de bromure de méthylène, on arrive au même composé en soumettant le mélange de réaction à une faible ébullition au réfrigérant à reflux. 



   Exemple 2: 
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 1 mol de 2.2'-dioxy-3,5,3',5', 4"-Pentachlorotriphénylméthane est dissous dans 2 à 2,5 mols de lessive de soude diluée. 



  Après addition de 1 à 1,5 mols de bromure de méthylène, la solution est agitée et chauffé au reflux pendant 5 - 10 heures à environ 100 C. L' éther méthylénique précipité est filtré par aspiration, lavé à l'eau et séché. Le produit sec est dissous dans cinq fois la quantité d'acide sul- furique monohydraté. Après avoir ajouté autant d'oléum à   60%   environ qu'il y ait 10 à 15% de SO3 libre, on agite la solution à la température ambiante jusqu'à ce qu'une prise d'essai se dissolve dans le carbonate de soude en donnant une solution limpide. Ensuite la solution est ver- sée sur de la glace et le produit de sulfonation précipité est séparé sur le filtre à succion. En vue de l'épuration ultérieure il est dissous à chaud dans une faible quantité d'eau et relargué de nouveau. 



  Le composé obtenu est   l'isomère   de celui préparé à l'exemple 1. 



  Le groupe acide sulfonique occupe la position 3". 



    ¯¯Exemple¯3:   
100 kg de marchandise sont traités à la façon du processus de teinture, en milieu neutre ou avec addition d'acide, avec 1,5 kg de l'éther méthylénique préparé comme décrit à l'exemple 1, le cas échéant avec addition d'un colorant capable de monter avec l'argent de protection.-. 



  On peut aussi ajouter d'autres produits chimiques appropriés. La marchan- dise ainsi traitée est protégée contre l'attaque par les parasites des matières textiles.

Claims (1)

1. RESUME.

   La présente invention a pour objet : 1 Procédé de production de dérivés du triphénylméthane con- tenant des groupes sulfoniques, consistant à faire réagir des dihalo- EMI3.3 génométhanes, en milieu alcalin, avec des oso'-di-oxytriphénylméthanes de la formule générale : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 dans laquelle X, Y et Z désignent de l'halogène, des radicaux trifluo- rométhyle, alcoyle, aralcoyle, alcoxy, amino ou acylamino, Y et Z peuvent aussi être de l'hydrogène et m et n remplacent des nombres entiers.

   2 Mode de réalisation du procédé visé sous 1 , consistant à partir des 0,0'-dioxytriphénylméthanes exempts de groupes sulfoniques du type ci-dessus défini et à sulfoner les éthers méthyléniques résultant de la réaction avec les dihalogénométhaneso 3 A titre de produits industriels nouveaux, des dérivés du triphénylméthane contenant des groupes sulfoniques, répondant à la for- mule générale suivante: EMI4.2 dans laquelle X, Y et Z désignent de l'halogène, des radicaux trifluorométhyle, alcoyle, aralcoyle, alcoxy, amino ou acyl-amino, Y et Z peuvent aussi être de l'hydrogène et m et n remplacent des nombres entiers.

   4 L'emploi des produits visés sous 3 pour protéger des matières contenant de la kératine contre l'attaque des parasites.