AT395363B - Process for controlling phytopathogenic fungi - Google Patents

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AT395363B AT18188A AT18188A AT395363B AT 395363 B AT395363 B AT 395363B AT 18188 A AT18188 A AT 18188A AT 18188 A AT18188 A AT 18188A AT 395363 B AT395363 B AT 395363B
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Abstract

The invention relates to a process for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that a fungicidally effective amount of a compound of the formula I in which Y represents CH or N, R1 represents C1- 5alkyl or C3-5cycloalkyl, R2 represents H or C1-5alkyl, R1 and R2 can be linked to each other forming a C3- 7cycloalkyl radical, R5 represents halogen and R6 represents H or halogen, and R7 represents hydrogen, C1- 5alkyl, C3-5alkenyl, benzyl or acetyl, in free form or in an agriculturally acceptable acid addition salt form, alkoxide form or metal complex form, is applied to the environment of these fungi. <IMAGE>

Description

1010th

AT 395 363 BAT 395 363 B

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Fungi.The invention relates to a method for combating phytopathogenic fungi.

DieGB-A-2064520o£fenbarta-Phenyl-a-(C3_gcycloalkylOi_3alkyl)-lH-l12,4-triazol-l-ethanolemitfiingizider Wirkung. Gemäß dieser Patentanmeldung stehen die (Cycloalkylaikyl)-Bedeutungen vorzugsweise für C3_gCyclo-alkylmethyl; spezifische Beispiele werden für die α-Cyclohexylmethyl- und a-Cyclopentylmethyl-Bedeutungen gegeben.The GB-A-2064520o fenbarta-phenyl-a- (C3_gcycloalkylOi_3alkyl) -lH-I12,4-triazole-l-ethanol with anti-fungal activity. According to this patent application, the (cycloalkylakyl) meanings are preferably C3_gcyclo-alkylmethyl; specific examples are given for the α-cyclohexylmethyl and a-cyclopentylmethyl meanings.

Es wurde jetzt gefunden, daß a-Aryl-a-(cyclopropylmethyl)-lH-azol-l-ethanole, worin die Methylgruppe, die die Cyclopropylgruppe mit dem Ethanobest verknüpft, substituiert oder verzweigt ist an dem zur C(OH)-Gruppe benachbarten Kohlenstoffatom, überraschend günstige fungizide Eigenschaften besitzen.It has now been found that a-aryl-a- (cyclopropylmethyl) -lH-azole-l-ethanols, in which the methyl group which links the cyclopropyl group to the ethano group is substituted or branched on the one adjacent to the C (OH) group Carbon atom, possess surprisingly favorable fungicidal properties.

DieErfindungbetrifftdemnachein Verfahren zur BekämpfungphytopathogenerFungi,dadurch gekennzeichnet, daß man zu deren Lebensraum eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I 15 u CH, °R7\6PlR2 20 25 worin Y für CH oder N, Rj für C^Alkyl oder C3_5Cycloalkyl, R2 für H oder Cj.5Alkyl, wobei Rj und R2 miteinander unter BUdung eines C3_7Cycloalkylrestes verknüpft sein können, R5 für Halogen und Rg für H oder Halogen stehen, und R7 für Wasserstoff, Cj^Alkyl, C3_5Alkenyl, Benzyl oder Acetyl stehen, in freier Form oder in ein»- für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalz-, Alkoholat- oder Metallkomplex-Form appliziert.The invention therefore relates to a method for combating phytopathogenic fungi, characterized in that a fungicidally effective amount of a compound of the formula I 15 u CH, ° R7 \ 6PlR2 20 25 in which Y is CH or N, Rj for C ^ alkyl or C3_5cycloalkyl, R2 for H is added to their habitat or Cj.5alkyl, where Rj and R2 can be linked together to form a C3_7cycloalkyl radical, R5 is halogen and Rg is H or halogen, and R7 is hydrogen, Cj ^ alkyl, C3_5alkenyl, benzyl or acetyl, in free form or in a »- Acid addition salt, alcoholate or metal complex form applied for agriculture.

Allfällige Cj_5Alkylsubstituenten der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten zweckmäßig 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, insbesondere 1 Kohlenstoffatom. Allfällige Cycloalkylgruppen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere 3- bis 5-gliedrig, vorzugsweise 3-gliedrig. Allfällige Halogensubstituenten der erfindungsgemäßen Verbindungen stehen für F, CI, Br oder I.Any alkyl substituents of the compounds according to the invention advantageously contain 1 to 4, preferably 1 to 2, in particular 1 carbon atom. Any cycloalkyl groups of the compounds according to the invention are in particular 3 to 5-membered, preferably 3-membered. Any halogen substituents of the compounds according to the invention stand for F, CI, Br or I.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Umsetzung eine* Verbindung der Formel Π 30 y~1Kir ΠThe compounds of the invention can by reaction a * compound of the formula Π 30 y ~ 1Kir Π

M 35M 35

worin M für Wasserstoff, ein Metall oder eine Trialkylsilylgruppe steht und Y obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III 40 CH, Ιν/Ο^-Δ&quot;Ä. m 45 worin R j, R2, R5 und Rg obige Bedeutungen besitzen, oder mit einem reaktionsfähigen Derivat davon und allfällige anschließende Veretherung oder Veresterung der so erhaltenen Ethanolverbindungen erhalten werden.wherein M represents hydrogen, a metal or a trialkylsilyl group and Y has the meaning given above, with a compound of the formula III 40 CH, Ιν / Ο ^ -Δ &quot; Ä. m 45 in which R j, R2, R5 and Rg have the above meanings, or are obtained with a reactive derivative thereof and any subsequent etherification or esterification of the ethanol compounds thus obtained.

Die Verbindungen der Formel I, worin R7 für Wasserstoff steht, können analog zu für die Herstellung von Azol--1-ethanolen aus einem Azol und einem Oxiran bekannten Methoden hergestellt werden.The compounds of the formula I in which R7 is hydrogen can be prepared analogously to methods known for the preparation of azole-1-ethanols from an azole and an oxirane.

Ester- und Etherderivate der erfindungsgemäßen Ethanolverbindungen können nach bekannten Veresterungs-50 oder Veretherungsverfahren, ausgehend von den entsprechenden Ethanolen, erhalten werden. Die Verbindungen derEster and ether derivatives of the ethanol compounds according to the invention can be obtained by known esterification processes or etherification processes, starting from the corresponding ethanols. The connections of the

Formel I werden in Form der freien Base oder als Salz (Säureadditionssalz oder Alkoholat) oder Metallkomplex erhalten. Die Salze oder Metallkomplexe können aus den entsprechenden Verbindungen in freier Form hergestellt werden und umgekehrt. Aus dem Reaktionsgemisch kann das Endprodukt nach an sich bekannten Methoden isoliert und gereinigt werden. 55 Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben ist, sind diese bekannt bzw. analog zu bekannten Methoden herstellbar.Formula I are obtained in the form of the free base or as a salt (acid addition salt or alcoholate) or metal complex. The salts or metal complexes can be prepared from the corresponding compounds in free form and vice versa. The end product can be isolated and purified from the reaction mixture by methods known per se. 55 If the preparation of the starting compounds is not described, they are known or can be prepared analogously to known methods.

Die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in einer für die Landwirtschaft geeigneten Salzform -2-The compounds of formula I in free form or in an agricultural salt form -2-

AT 395 363 B (Säureadditionssalz oder Alkoholat) oder in Form eines Metallkomplexes (im folgenden als „erfindungsgemäße Verbindungen“ bezeichnet) sind zur Bekämpfung von phytopathogenenFungi geeignet. Die gute fungizide Wirkung geht u. a. aus in vivo Tests gegen Uromyces appendiculatus (Bohnenrost) auf Stangenbohnen wie auch gegen andere Rostpilze (Hemileia,Puccinia) auf Kaffee, Weizen,Pelargonium undLöwenmaul undgegenErysiphecichoracearum auf Gurke und gegen andere echte Mehltaupilze (E. graminis f. sp. tritici, E. graminis f. sp. hordei, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator) auf Weizen, Gerste, Äpfel und Rebe bei Testkonzentrationen von 0,0008 bis 0,05 % hervor. Weitere interessante Wirkungen werden u. a. in vitro gegen Ustilage maydis mit Konzentrationen von 0,8 bis 200 ppm, in vivo gegen Rhizoctonia solani mit Konzentrationen von 10 bis 160 ppm, berechnet auf das Volumen des Substrates, erzielt. Da in den Tests auch eine gute Pflanzenverträglichkeit und ein gutes systemisches Verhalten festgestellt wird, eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen demnach zur Behandlung von Pfianz-und Saatgut, sowie zur Behandlung des Bodens zwecks Bekämpfung phytopathogener Fungi, beispielsweise zur Bekämpfung von Basidiomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, insbesondere von Basidiomycetes der Ordnung Uredinales (Rostpilze), wie Puccinia spp, Hemileia ssp, Uromyces spp; von Ascomycetes der Ordnung Erysiphales (echte Mehltaue), wie Erysiphe spp, Podosphaera spp und Uncinula spp., und der Ordnung Pleosporales, wie Venturia spp, wie auch von Phoma, Rhizoctonia, Helminthosporium, Pyricularia, Pellicularia (= Corticium), Thielaviopsis und Stereum spp.AT 395 363 B (acid addition salt or alcoholate) or in the form of a metal complex (hereinafter referred to as “compounds according to the invention”) are suitable for combating phytopathogenic fungi. The good fungicidal activity goes u. a. from in vivo tests against Uromyces appendiculatus (bean rust) on runner beans as well as against other rust fungi (Hemileia, Puccinia) on coffee, wheat, pelargonium and snapdragon and against Erysiphecichoracearum on cucumber and against other powdery mildew fungi (E. graminis f. sp. tritici, E. graminis, E. graminis f. sp.hordei, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator) on wheat, barley, apples and vine at test concentrations of 0.0008 to 0.05%. Other interesting effects are u. a. in vitro against Ustilage maydis with concentrations of 0.8 to 200 ppm, in vivo against Rhizoctonia solani with concentrations of 10 to 160 ppm, calculated on the volume of the substrate. Since the tests also show good plant tolerance and good systemic behavior, the compounds according to the invention are therefore suitable for the treatment of plant and seed, and for the treatment of the soil for the purpose of combating phytopathogenic fungi, for example for combating Basidiomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, in particular of Basidiomycetes of the order Uredinales (rust fungi), such as Puccinia spp, Hemileia ssp, Uromyces spp; from Ascomycetes of the order Erysiphales (powdery mildew), such as Erysiphe spp, Podosphaera spp and Uncinula spp., and of the order Pleosporales, such as Venturia spp, as well as from Phoma, Rhizoctonia, Helminthosporium, Pyricularia, Pellicularia (= Corticiumis) and Thielaviops spp.

Die Applikationsmenge ist von verschiedenen Faktoren abhängig; solche Faktoren sind beispielsweise die Art der erfindungsgemäßen Verbindung, das Subjekt der Behandlung (Pflanze, Boden, Saatgut), die Behandlungsart (Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Beizen), der Zweck der Behandlung (prophylaktisch oder therapeutisch), die Art da* zu behandelnden Fungi und die Anwendungszeit.The application amount depends on various factors; Such factors are, for example, the type of compound according to the invention, the subject of the treatment (plant, soil, seeds), the type of treatment (watering, spraying, spraying, dusting, dressing), the purpose of the treatment (prophylactic or therapeutic), the type of treatment * fungi to be treated and the application time.

Im allgemeinen werden befriedigende Resultate erhalten, wenn eine erfindungsgemäße Verbindung im Falle einer Pflanzen· oder Bodenbehandlung in einer Menge von ungefähr0,0005 bis 2, vorteilhaft von ungefähr 0,01 bis 1 kg/Hektar eingesetzt wird; z. B. 0,04 bis 0,125 kg Wirkstoff/ha in Kulturen wie Getreide, oder Konzentrationen von 1 bis 5 g Wirkstoff/hl in Kulturen wie Obst, Reben und Gemüse (bei einem Applikationsvolumen von 300 bis 10001/ha, je nach Größe oder Blattvolumen der Kulturen, was einer Applikationsmenge von etwa 10 bis 50 g Wirkstoff/ha entspricht).In general, satisfactory results are obtained when a compound according to the invention is used in the case of a plant or soil treatment in an amount of about 0.0005 to 2, advantageously of about 0.01 to 1 kg / hectare; e.g. B. 0.04 to 0.125 kg of active ingredient / ha in crops such as cereals, or concentrations of 1 to 5 g of active ingredient / hl in crops such as fruit, vines and vegetables (with an application volume of 300 to 10001 / ha, depending on the size or leaf volume the cultures, which corresponds to an application amount of about 10 to 50 g of active ingredient / ha).

Die Behandlung kann gewünschtenfalls wiederholt werden, z. B. in einem 8 bis 30-tägigen Intervall. Wird die erfindungsgemäße Verbindung bei einer Saatgutbehandlung eingesetzt, erhält man im allgemeinen befriedigende Resultate, wenn die Verbindung in einer Menge von ungefähr 0,05 bis 0,5, vorteilhaft von ungefähr 0,1 bis 03 g/kg Samen eingesetzt wird. Der Ausdruck „Boden“ umfaßt jedes Wachsmedium, d. h. Bodenart, sei es natürlich oder künstlich.The treatment can be repeated if desired, e.g. B. in an 8 to 30 day interval. If the compound according to the invention is used in a seed treatment, satisfactory results are generally obtained if the compound is used in an amount of approximately 0.05 to 0.5, advantageously approximately 0.1 to 03 g / kg of seeds. The term "soil" includes any wax medium, i. H. Soil type, whether natural or artificial.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einer großen Reihe von Kulturpflanzen Anwendung finden, beispielsweise in Soja, Kaffee, Zierpflanzen (u. a. Pelargonie, Rose), Gemüse (u. a. Erbse, Gurke, Sellerie, Tomate und Bohnenpflanzen), Zuckerrüben, Zuckerrohr, Baumwolle, Flachs, Mais, Weinrebe, Kern- und Steinfrüchte (Äpfel, Birnen, Pflaumen), und sind besonders geeignet zur Anwendung bei Getreide (z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Reis) insbesondere bei Weizen und bei Äpfel.The compounds according to the invention can be used in a large number of crop plants, for example in soya, coffee, ornamental plants (including geranium, rose), vegetables (including pea, cucumber, celery, tomato and bean plants), sugar beet, sugar cane, cotton, flax, corn , Grapevine, pome and stone fruits (apples, pears, plums), and are particularly suitable for use with cereals (e.g. wheat, oats, barley, rice), in particular with wheat and apples.

Erfindungsgemäßen Verbindungen, die sich besonders für die erfindungsgemäße Anwendung eignen, sind Verbindungen der Formel I, die ein oder mehrere der folgenden Strukturelemente besitzen: Y ist N, R j ist CH3, R2 ist H oder CH3.Compounds according to the invention which are particularly suitable for the use according to the invention are compounds of the formula I which have one or more of the following structural elements: Y is N, R j is CH3, R2 is H or CH3.

Die Erfindung umfaßt auch fungizide Zusammensetzungen, enthaltend als Fungizid eine erfindungsgemäße Verbindung in freier Form oder in einer für die Landwirtschaft akzeptalen Salzform oder als Metallkomplex und ein inertes, für die Landwirtschaft akzeptables Verdünnungsmittel. Sie werden nach bekannten Methoden, z. B. durch Vermischen einer erfindungsgemäßen Verbindung mit einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls zusätzlichen Hilfsstoffen, wie oberflächenaktiven Substanzen, erhalten.The invention also encompasses fungicidal compositions comprising, as a fungicide, a compound according to the invention in free form or in an agriculturally acceptable salt form or as a metal complex and an inert agricultural diluent. They are made using known methods, e.g. B. by mixing a compound according to the invention with a diluent and optionally additional auxiliaries, such as surface-active substances.

Mit Verdünnungsmittel sind flüssige oder feste, in der Landwirtschaft akzeptable Materialien gemeint, die dazu geeignet sind, die Aktivsubstanz in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einem brauchbaren oder gewünschten Wirkungsgrad zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Xylol oder Wasser. Insbesondere Formulierungen, welche in Form eines Sprays eingesetzt werden, z. B. in Wasser dispergierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver, können oberflächenaktive Verbindungen, wie Benetzungs- oder Dispergiermittel, enthalten, z. B. das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfonat, ein Alkylarylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Fettalkylsulfat, ein ethoxyliertes Alkylphenol oder einen ethoxylierten Fettalkohol.The term diluent means liquid or solid materials which are acceptable in agriculture and are suitable for bringing the active substance into a form which is easier or easier to apply, or for diluting it to a useful or desired degree of efficiency. Examples of such diluents are talc, kaolin, diatomaceous earth, xylene or water. In particular, formulations which are used in the form of a spray, e.g. B. water-dispersible concentrates or wettable powders may contain surface-active compounds such as wetting or dispersing agents, e.g. B. the condensation product of formaldehyde with naphthalene sulfonate, an alkylaryl sulfonate, a lignin sulfonate, a fatty alkyl sulfate, an ethoxylated alkylphenol or an ethoxylated fatty alcohol.

Im allgemeinen enthalten die Formulierungen von 0,01 bis 90 Gewichtsprozente Aktivsubstanz, von 0 bis 20 Gewichtsprozente für die Landwirtschaft akzeptable oberflächenaktive Substanzen und von 10 bis 99,99 % Verdünnungsmittel. Konzentrierte Formen vonFormulierungen, z. B. Emulsionskonzentrate, enthalten im allgemeinen zwischen ungefähr2 und 90, meistens zwischen ungefähr 5 und 70 Gewichtsprozente an Aktivstoff. Anwendungsformen von solchen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,00005 bis 10 Gewichtsprozente einer -3-In general, the formulations contain from 0.01 to 90 percent by weight of active substance, from 0 to 20 percent by weight of surface-active substances which are acceptable to agriculture and from 10 to 99.99% of diluent. Concentrated forms of formulations, e.g. B. Emulsion concentrates generally contain between about 2 and 90, most often between about 5 and 70 percent by weight of active ingredient. Application forms of such compositions generally contain between 0.00005 to 10 percent by weight of a -3-

AT395 363 B erfindungsgemäßen Verbindung als Wirkstoff. Typische Spraysuspensionen können zum Beispiel 0,0005 bis 0,05, vorteilhaft 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozente an Wirkstoff enthalten.AT395 363 B compound according to the invention as active ingredient. Typical spray suspensions can contain, for example, 0.0005 to 0.05, advantageously 0.001 to 0.02 percent by weight of active ingredient.

Zusätzlich zu den üblichen Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven Substanzen können die Formulierungen weitere Hilfsmittel für spezielle Zwecke enthalten, z. B. Stabilisatoren, Desaktivatoren (für feste Formulierungen an Trägem mit einer aktiven Oberfläche), Hilfsmittel, um die Haftfähigkeit an Pflanzen zu verbessern, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel und Farbstoffe. Außerdem können weitere Fungizide mit ähnlicher oder komplementärer fungizider Wirkung, z. B. Schwefel, Chlorothalonil, Dithiocarbamate, wie Mancozeb, Maneb, Zineb, Propineb, Trichlormethansulfenylphthalimide und Analoga davon, wie Captan, Captafol und Folpet, Benzimidazole wie Benomyl, oder andere günstig wirkende Aktivstoffe, z. B. Insektizide, den Formulierungen beigefügt werden.In addition to the usual diluents and surface-active substances, the formulations can contain other auxiliaries for special purposes, e.g. B. stabilizers, deactivators (for solid formulations on supports with an active surface), auxiliaries to improve the adhesion to plants, corrosion inhibitors, antifoams and dyes. In addition, other fungicides with similar or complementary fungicidal activity, e.g. B. sulfur, chlorothalonil, dithiocarbamates such as Mancozeb, Maneb, Zineb, Propineb, trichloromethanesulfenylphthalimide and analogues thereof, such as Captan, Captafol and Folpet, benzimidazoles such as benomyl, or other beneficial active ingredients, e.g. B. Insecticides, formulations are added.

Beispiele für in der Landwirtschaft anwendbare fungizide Formulierungen werden im folgenden beschrieben: al Benetzbare Pulverformulierung 10 Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 4 Teilen synthetischer, feiner Kieselsäure, 3 Teilen Na-Laurylsulfat, 7 Teilen Natriumligninsulfat und 66 Teilen fein verteiltem Kaolinit und 10 Teilen Diatomeenerde so lange gemahlen, bis die mittlere Teilchengröße unter 5 Mikron ist Die erhaltene Sprayflüssigkeit kann als Spray für das Blätterwerk wie auch zur Begießung der Wurzeln eingesetzt werden. b) GranulatformulierungExamples of fungicidal formulations which can be used in agriculture are described below: al wettable powder formulation 10 parts of a compound according to the invention are mixed with 4 parts of synthetic, fine silica, 3 parts of sodium lauryl sulfate, 7 parts of sodium lignin sulfate and 66 parts of finely divided kaolinite and 10 parts of diatomaceous earth milled long until the average particle size is below 5 microns. The spray liquid obtained can be used as a spray for the foliage and also for watering the roots. b) Granule formulation

Auf 94,5 Gewichtsteile Quarzsand in einem Trommelmischer werden 0,5 Gewichtsteile eines Bindemittels (ein nichtionisches Tensid) aufgesprüht und das Ganze tüchtig gemischt. 5 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden hierauf zugegeben und kräftig gemischt, um eine Granulatformulierung mit einem Teilchenbereich von 0,3 bis 0,7 mm zu erhalten. Das Granulat kann z. B. durch Vermischen mit dem Boden, in dem die zu behandelnden Pflanzen aufgezogen werden, appliziert werden. cl Emulsionskonzentrat 10 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 10 Gewichtsteilen eines Emulgators und 80 Gewichtsteilen Isopropanol gemischt. Dieses Konzentrat wird mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration verdünnt d) Samenüberzug bzw. Samenbehandlung 45 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 1,5 Teilen von Diamylphenoldecaglykolether, 2 Teilen Spindelöl, 51 Teilen fein gemahlenem Talk und 0,5 Teilen Rhodamin B gemischt Die Mischung wird in einer Contreplexmühle bei 10.000 Drehungen/Minute gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße kleiner als 20 Mikron ist. Das so erhaltene trockene Pulver besitzt eine gute Haftfähigkeit und kann zu dem Saatgut gegeben werden, z. B. durch Mischen während 2 bis 5 Minuten in einem sich langsam drehenden Kessel. ' In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang jedoch in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Rf-Werte sind auf Kieselgel.0.5 part by weight of a binder (a nonionic surfactant) is sprayed onto 94.5 parts by weight of quartz sand in a drum mixer and the whole is mixed vigorously. 5 parts by weight of a compound according to the invention are then added and mixed vigorously to obtain a granule formulation with a particle range of 0.3 to 0.7 mm. The granules can e.g. B. by mixing with the soil in which the plants to be treated are grown, applied. cl emulsion concentrate 10 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with 10 parts by weight of an emulsifier and 80 parts by weight of isopropanol. This concentrate is diluted with water to the desired concentration. D) Seed coating or seed treatment 45 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with 1.5 parts of diamylphenol decaglycol ether, 2 parts of spindle oil, 51 parts of finely ground talc and 0.5 part of rhodamine B. The mixture is mixed ground in a contreplex mill at 10,000 rpm until the average particle size is less than 20 microns. The dry powder thus obtained has good adhesiveness and can be added to the seed, e.g. B. by mixing for 2 to 5 minutes in a slowly rotating kettle. In the following examples, which explain the invention in more detail but are not intended to restrict its scope in any way, all the temperatures are given in degrees Celsius. Rf values are on silica gel.

Beispiel 1: 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol(Diastereomerengenvisch):Example 1: 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) butan-2-ol (diastereomer genetically):

Stufe 1: 7,6g l-(4-Chloiphenyl)-2-cyclopropylpropanon-l werden in 120 ml trockenem Toluol gelöst beiRaumtemperatur mit 28,6 g Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat versetzt und die Suspension 15 Minuten gerührL Dann wird sie mit 6,3 g pulverisierter KOH versetzt und 18 Stunden bei 35° gerührt Nach Kühlung wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, etwas Dimethylformamid zugegeben und mit Diethylether extrahiert. Die organischen Extrakte werden dreimal mit Wasser, dann mit gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft Der Rückstand ist ein Öl, das neben Dodecylmethylsulfid und Dode-cen-1,25 % 2-(4-ChIorphenyl)-2-(l-cyclopropylethyl)oxiran enthält.Stage 1: 7.6 g of l- (4-chloro-phenyl) -2-cyclopropylpropanone-l are dissolved in 120 ml of dry toluene at room temperature, 28.6 g of dodecyldimethylsulfonium methyl sulfate are added and the suspension is stirred for 15 minutes. Then it is mixed with 6.3 g of powdered KOH added and stirred at 35 ° for 18 hours After cooling, the reaction mixture is poured onto ice, a little dimethylformamide is added and the mixture is extracted with diethyl ether. The organic extracts are washed three times with water, then with saturated aqueous NaCl solution, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue is an oil which, in addition to dodecylmethyl sulfide and dode-cen-1.25% 2- (4-chlorophenyl) - Contains 2- (l-cyclopropylethyl) oxirane.

Stufe 2:Level 2:

Das rohe Oxiran-Reaktionsprodukt wird zu einer bei 90° gehaltenen Mischung von 4,2 g 1,2,4-Triazol und 15,4 g K2CO3 in 80 ml trockenem Dimethylformamid getropft und das Gemisch 2 Stunden bei 90° gerührt Nach Kühlung wird das Raktionsgemisch auf Eis gegossen, mit Diethylether extrahiert, die organischen Extrakte mit Wasser und gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen, über MgSC&gt;4 getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit Die Titelverbindung wird nach Chromatographie an Kieselgel mit Hexan/Ethylacetat als farbloser, -4-The crude oxirane reaction product is added dropwise to a mixture of 4.2 g of 1,2,4-triazole and 15.4 g of K2CO3 in 80 ml of dry dimethylformamide, which is kept at 90 °, and the mixture is stirred at 90 ° for 2 hours Pouring the reaction mixture onto ice, extracting it with diethyl ether, washing the organic extracts with water and saturated aqueous NaCl solution, drying over MgSC> 4 and removing the solvent in vacuo. After chromatography on silica gel, the title compound is obtained as a colorless, -4-

AT 395 363 B dickflüssigerSiruperhalten (Diastereomerengemisch), der beim Stehenlangsam kristallisiert Durch Umkristallisation aus Hexan/Dichlormethan erhält man das Produkt in Form von farblosen Kristallen. Fp: 100-101°. Rf-Werte im Dünnschichtchromatogramm (Kieselgelplatte; Laufmittel Ethylacetat): 5 Diastereomeres A: Rf-Wert 0.30AT 395 363 B thick viscous syrup (mixture of diastereomers) which slowly crystallizes on standing. The product is obtained in the form of colorless crystals by recrystallization from hexane / dichloromethane. Mp: 100-101 °. Rf values in a thin layer chromatogram (silica gel plate; mobile phase ethyl acetate): 5 diastereomers A: Rf value 0.30

Diastereomeres B; Rf-Wert 0.38Diastereomer B; Rf value 0.38

Durch mehrmalige Chromatographie an Kieselgel mit Diethylether/Aceton (99/1) und Diethylether/Ethylacetat (99/1 bis 90/10), sowie Kristallisation aus Hexan/Dichlormethan wird das Isomerengemisch in die reinen 10 Diastereomeren aufgetrennt:The mixture of isomers is separated into the pure 10 diastereomers by repeated chromatography on silica gel with diethyl ether / acetone (99/1) and diethyl ether / ethyl acetate (99/1 to 90/10) and crystallization from hexane / dichloromethane:

Beispiel 1A:Example 1A:

Diastereomeres A: Fp: 109-110° 15 Beispiel 1B:Diastereomer A: mp: 109-110 ° 15 Example 1B:

Diasteromeres B: Fp: 123-127°Diasteromer B: mp: 123-127 °

Peispiel IC;Example IC;

Zu einem Gemisch von 2 g p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat in SO ml Toluol, das auf ein Volumen von S ml 20 konzentriert worden ist, wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,9 g 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (Diastereomerengemisch) in 35 ml absolutem Toluol getropft und 15 Stunden stehengelassen. Das in Toluol entstandene Kristallisat wird nach Zugabe von 20 ml Ether noch 30 Minuten gerührt, dann abfiltriert, mit Ether gewaschen und im Hochvakuum bei 60° getrocknet. Fp: 170-171°.A solution of 2.9 g of 2- (4-chlorophenyl) -3- is added to a mixture of 2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate in SO ml of toluene, which has been concentrated to a volume of S ml of 20, at room temperature. Cyclopropyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) butan-2-ol (mixture of diastereomers) was added dropwise in 35 ml of absolute toluene and left to stand for 15 hours. The crystals formed in toluene are stirred for a further 30 minutes after the addition of 20 ml of ether, then filtered off, washed with ether and dried at 60 ° in a high vacuum. Mp: 170-171 °.

Analog zu dem Verfahren gemäß Beispiel IC werden die folgenden Säureadditionssalze derselben 25 Triazolverbindung hergestellt:The following acid addition salts of the same 25 triazole compound are prepared analogously to the process according to Example IC:

Beispiel ID:Example ID:

Hydrogenoxalat, Fp: 180-182° 30 BeispielJE:Hydrogen oxalate, mp: 180-182 ° 30 Example JE:

Hydrochlorid, Fp: 190-200°Hydrochloride, mp: 190-200 °

Bsispisia. 2-(4-chlorphenyl)-3-cyclopropyl-3-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol: 35 Ausgehend von l-(4-chlorphenyl)-2-cyclopropyl-2-methylpropan-l-on verfährt man zunächst analog wie inBsispisia. 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-3-methyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) butan-2-ol: 35 Starting from l- (4-chlorophenyl) - 2-cyclopropyl-2-methylpropan-l-one is initially carried out analogously to that in

Beispiel 1 (Stufen lund2). Die Reinigung derTitelverbindung geschiehtaber durch Kristallisation aus Hexan, wobei farblose Kristalle erhalten werden (= Racemat der Titelverbindung).Example 1 (stages lund2). The title compound is purified, however, by crystallization from hexane to give colorless crystals (= racemate of the title compound).

Fp: 88-90° 40 Beispiel 3:Mp: 88-90 ° 40 Example 3:

Man verfährt analog zu Beispiel 1 (Stufe 2) und erhält durch Umsetzung eines Azols mit dem gewünschten Oxiran folgende Verbindungen der Formel I (Tabelle A).The procedure is analogous to Example 1 (stage 2) and the following compounds of the formula I (Table A) are obtained by reacting an azole with the desired oxirane.

Tabelle A 45 Bsp. Ri *2 R5’R6 Y Fp: 3.1 Cyclopropyl H 4-C1 N 84-86° 3.2 Cyclopropyl H 4-C1 CH 171.5-173.5° 3.3 CH3 H 2,4-diCl N 113-117° 3.4 ch3 ch3 2,4-diCl N 141-142° 3.5 ch3 H 4-C1 CH 95-96°(4&gt; 3.6 ch3 H 4-C1 CH 147-148°(5) (4) Diasteromerengemisch (5) Diastereomeres A, 50 -5- 55Table A 45 Example Ri * 2 R5'R6 Y Mp: 3.1 Cyclopropyl H 4-C1 N 84-86 ° 3.2 Cyclopropyl H 4-C1 CH 171.5-173.5 ° 3.3 CH3 H 2,4-diCl N 113-117 ° 3.4 ch3 ch3 2,4-diCl N 141-142 ° 3.5 ch3 H 4-C1 CH 95-96 ° (4 &gt; 3.6 ch3 H 4-C1 CH 147-148 ° (5) (4) mixture of diastereomers (5) diastereomer A, 50 -5- 55

AT 395 363 BAT 395 363 B

Beispiel 4: 2-(4-Chloiphenyl)-2-(l-cyclopropylcyclopropyl)-l-(lH-lJ2,4-triazol-l-yl)ethan-2-ol (Racemat):Example 4: 2- (4-Chloiphenyl) -2- (l-cyclopropylcyclopropyl) -l- (lH-IJ2,4-triazol-l-yl) ethan-2-ol (racemate):

Stufe 1;Step 1;

Zu einer unter ^-Atmosphäre gerührten Suspension von 5,1 g 80 %igem Natriumhydrid in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran werden bei Raumtemperatur zuerst 133 g Dimethylsulfoxid und dann innerhalb 20 Minuten 133g4-Chlorphenyl-(l-cyclopropylcyclopropyl)ketonin 50 ml absolutemTetrahydrofuran getropft. Die resultierende grüneSuspensionwirdportionenweisemit 15 gTrimethylsulfoniumjodid versetztund 16 StundenbeiRaumtemperatur und 3 Stunden bei 50° weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 0 bis 5° gekühlt, etwas Wasser hinzugetropft und, nach Abklingen der exothermen Reaktion, das Produkt mit Ether extrahiert. Die organische Phase wird dreimal mit Wasser und einmal mit Sole gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 60° eingedampft. Der Rückstand besteht hauptsächlich aus 2-(4-Chloiphenyl)-2-(l-cyclopropylcyclopropyl)oxiran.To a suspension of 5.1 g of 80% sodium hydride in 50 ml of absolute tetrahydrofuran stirred under an atmosphere, first 133 g of dimethylsulfoxide and then within 133 minutes of 133 g4-chlorophenyl- (l-cyclopropylcyclopropyl) ketonin 50 ml of absolute tetrahydrofuran are added dropwise at room temperature. 15 g of trimethylsulfonium iodide are added to the resulting green suspension in portions and stirring is continued for 16 hours at room temperature and for 3 hours at 50 °. The reaction mixture is cooled to 0 to 5 °, a little water is added dropwise and, after the exothermic reaction has subsided, the product is extracted with ether. The organic phase is washed three times with water and once with brine, dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo at 60 °. The residue consists mainly of 2- (4-chloiphenyl) -2- (l-cyclopropylcyclopropyl) oxirane.

Stufe 2:Level 2:

Das rohe Oxiran aus Stufe 1 wird analog zum in Beispiel 1, Stufe 2, beschriebenen Verfahren mit 1,2,4-Triazol umgesetzt. Dabei erhält man, nach Chromatographie an Kieselgel und Kristallisation aus Hexan/Dichlormethan die reine Titelverbindung (Racemat). Fp: 110-112®. g.gispjgi, 5,;. 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-2-methoxy-3-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan: 0,8 g Natriumhydrid (80 %) werden in 25 ml Dimethylformamid vorgelegt. Bei Raumtemperatur tropft man eine Lösung von 7,64 g 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-3-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol in 50 ml Dimethylformamid zu und rührt anschließend während 30 Minuten bei 40°. Dann werden bei 5° 3,76 g Methyljodid zugetropft. Das Gemisch wird 18 Stunden bei 20® gerührt, anschließend auf 1 1 Wasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert Die mit Wasser gewaschenen organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und am Rotations verdampfer eingeengt. Die Titelveibindung erhält man nach Säulenchromatographie an Kieselgel (Ether/Triethylamin = 10/2) in Form weißer Kristalle. Fp: 87-89®.The crude oxirane from stage 1 is reacted with 1,2,4-triazole analogously to the process described in example 1, stage 2. After chromatography on silica gel and crystallization from hexane / dichloromethane, the pure title compound (racemate) is obtained. Mp: 110-112®. g.gispjgi, 5,;. 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-2-methoxy-3-methyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) butane: 0.8 g sodium hydride (80%) are added 25 ml of dimethylformamide submitted. A solution of 7.64 g of 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-3-methyl-l- (1H-l, 2,4-triazol-l-yl) butan-2-ol in is added dropwise at room temperature 50 ml of dimethylformamide and then stirred at 40 ° for 30 minutes. Then 3.76 g of methyl iodide are added dropwise at 5 °. The mixture is stirred at 20® for 18 hours, then poured onto 1 l of water and extracted with dichloromethane. The organic phases washed with water are dried over magnesium sulfate and concentrated on a rotary evaporator. The title binding is obtained in the form of white crystals after column chromatography on silica gel (ether / triethylamine = 10/2). Mp: 87-89®.

Beispiel 6: 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-2-allyloxy-3-methyl-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -y l)butan:Example 6: 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-2-allyloxy-3-methyl-1 - (1 Η-1,2,4-triazol-1-yl) butane:

Die Titelverbindung wird analog zu dem Verfahren gemäß Beispiel 5 erhalten, wobei man Allylbromid statt CH3I verwendet und das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 70® (statt bei 20°) rührt Fp: 58-60® (weiße Kristalle).The title compound is obtained analogously to the process according to Example 5, using allyl bromide instead of CH3I and stirring the reaction mixture at 70® for 18 hours (instead of at 20 °). Mp: 58-60® (white crystals).

Beispiel 7: 2-(4-chlorphenyl)-3-cyclopropyl-2-benzyloxy-3-methyl-l -(1H- 1,2,4-triazol-1 -yl)butan:Example 7: 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-2-benzyloxy-3-methyl-l - (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butane:

Die Titelverbindung wird analog zu dem Verfahren gemäß Beispiel 6 erhalten, unter Verwendung von Benzylbromid statt Allylbromid. Fp: 130-132® (weiße Kristalle).The title compound is obtained analogously to the process according to Example 6, using benzyl bromide instead of allyl bromide. Mp: 130-132® (white crystals).

Beispiel 8: 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-2-acetoxy-3-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan:Example 8: 2- (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-2-acetoxy-3-methyl-l- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) butane:

Die Titelverbindung wird analog zu dem Verfahren gemäß Beispiel 5 erhalten, unter Verwendung von Acetylchlorid statt CH3J, wobei das Reaktionsgemisch 24 Stunden bei 70° gerührt wird; sie kristallisiert aus Diethylether. Fp: 117-119® (gelbe Kristalle).The title compound is obtained analogously to the process according to Example 5, using acetyl chloride instead of CH3J, the reaction mixture being stirred at 70 ° for 24 hours; it crystallizes from diethyl ether. Mp: 117-119® (yellow crystals).

Die als Zwischenprodukte benötigten Verbindungen können folgendermaßen erhalten werden: A&gt;l-f4-ChlorphenvB-2-cvclopropvlpropan-l-on: 15 g 4-Chlorphenyl(cyclopropylmethyl)keton, gelöst in 80 ml absolutem Dimethylformamid, werden zu einer unter ^-Atmosphäre gerührten Suspension von 2,6 g 80 %igem Natriumhydrid in 30 ml Dimethylformamid getropft und das Gemisch 2 Stunden bei 25-35° weitergerührt. Dazu werden innerhalb von 15 Minuten bei Raumtemperatur unter Kühlung 153 g CH3J getropft, das Gemisch nach 15 Minuten Rühren bei 25-30® mit kaltem Wasser versetztund inEther aufgenommen. Nach dem Waschen der organischenExtrakte mit Wasser und gesättigter wäßriger NaQ-Lösung, Trocknen über MgSC&gt;4 und Eindampfen reinigt man die rohe Titelverbindung durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan/Ethylacetat (98/2).The compounds required as intermediates can be obtained as follows: A &gt; l-f4-chlorophenvB-2-cvclopropvlpropan-l-one: 15 g of 4-chlorophenyl (cyclopropylmethyl) ketone, dissolved in 80 ml of absolute dimethylformamide, become an under ^ atmosphere stirred suspension of 2.6 g of 80% sodium hydride in 30 ml of dimethylformamide was added dropwise and the mixture was further stirred at 25-35 ° for 2 hours. For this purpose, 153 g of CH3J are added dropwise within 15 minutes at room temperature with cooling, the mixture is mixed with cold water after 15 minutes of stirring at 25-30® and taken up in ether. After washing the organic extracts with water and saturated aqueous NaQ solution, drying over MgSC> 4 and evaporation, the crude title compound is purified by chromatography on silica gel with hexane / ethyl acetate (98/2).

Das als Ausgangsverbindung verwendete 4-Chlorphenylcyclopropylmethylketon kann durch Jones-Oxidation mit GO3 in wäßriger I^SO^Acetonlösung aus dem entsprechenden Alkohol hergestellt werden. -6-The 4-chlorophenylcyclopropyl methyl ketone used as the starting compound can be prepared from the corresponding alcohol by Jones oxidation with GO3 in aqueous I ^ SO ^ acetone solution. -6-

AT 395 363 B B) l-(4-ChlorohenvlV2-cvcloOTOPvl-2-methvlDrc)pan-l-on;AT 395 363 B B) l- (4-ChlorohenvlV2-cvcloOTOPvl-2-methvlDrc) pan-l-one;

Man verfährt analog wie unter A) beschrieben, läßt aber pro äquivalent 4-Chlorphenyl(cyclopropylmethyl)keton mit 2,4-Äquivalenten NaH und 3 Äquivalenten CH3J reagieren. Die mit Hexan/Ethylacetat (99/1) an Kieselgel chromatographierte Titelverbindung besitzt: n^Op = 1.5390. 5 O 4-Chlorphenvl-n -cvcloDronvlcvcloDroDvl~)keton:The procedure is analogous to that described under A), but the reaction is carried out per equivalent of 4-chlorophenyl (cyclopropylmethyl) ketone with 2.4 equivalents of NaH and 3 equivalents of CH3J. The title compound chromatographed on silica gel with hexane / ethyl acetate (99/1) has: n ^ Op = 1.5390. 5 O 4-chlorophenvl-n -cvcloDronvlcvcloDroDvl ~) ketone:

Zu einer unter N2-Atmosphäre gerührten Suspension von 4 g 80 %igem Natriumhydrid in 40 ml absolutem Tetrahydrofuren werden unter leichtem Rückfluß innerhalb von 40 Minuten 23 3 g4-Chlorphenyl(cyclopropylmethyl)-keton in 250ml absolutem Tetrahydrofuran getropft und 45 Minuten unter Rückfluß weitergerührt. Dann werden bei 10 20° langsam 15,8 ml Phenylvinylsulfoxid mit Hilfe einer Spritze zugetropft (exotherme Reaktion) und das Gemisch 2,5 Stunden bei 20 bis 30° gerührt. Das entstandene Zwischenprodukt (Sulfoxid) wird anschließend durch 18 Stunden Rühren unter Rückfluß zur Titelverbindung zyklisierL Das Reaktionsgemisch wird dann auf 0 bis 5° gekühlt und, nach Zutropfen von 200 ml Wasser, mit Ether extrahiert Die organische Phase wird dreimal mit Wasser und einmal mitSolegewaschen,über Magnesiumsulfatgetrocknet undim Vakuum bei 60° eingedampft Durch Chromatographie 15 an Kieselgel mit Hexan/Ethylacetat (99/1) erhält man das reine Produkt: n^p = 1.5605.23 3 g of 4-chlorophenyl (cyclopropylmethyl) ketone in 250 ml of absolute tetrahydrofuran are added dropwise under gentle reflux to a suspension of 4 g of 80% sodium hydride in 40 ml of absolute tetrahydrofuran in 40 ml of absolute tetrahydrofuran within 40 minutes and stirring is continued for 45 minutes under reflux. Then 15.8 ml of phenyl vinyl sulfoxide are slowly added dropwise at 10 20 ° using a syringe (exothermic reaction) and the mixture is stirred at 20 to 30 ° for 2.5 hours. The resulting intermediate (sulfoxide) is then cyclized by stirring under reflux for 18 hours to give the title compound. The reaction mixture is then cooled to 0 to 5 ° and, after the dropwise addition of 200 ml of water, extracted with ether. The organic phase is washed three times with water and once with brine. Dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo at 60 °. Chromatography 15 on silica gel with hexane / ethyl acetate (99/1) gives the pure product: n ^ p = 1.5605.

Die Titelverbindung kann man auch erhalten, indem man das Phenylvinylsulfoxid durch das entsprechende Sulfon bzw. durch ein Dimethylvinylsulfoniumsalz ersetzt D) 1 -(4-ChlorDhenvP-2-cycloDropvlDroDan-1 -on: 20 Die Titelverbindung kann man auch ausgehend von 4-Chlorbenzylcyanid durch Umsetzung mitThe title compound can also be obtained by replacing the phenylvinylsulfoxide with the corresponding sulfone or with a dimethylvinylsulfonium salt D) 1 - (4-ChloroDhenvP-2-cycloDropvlDroDan-1 -one: 20) The title compound can also be obtained from 4-chlorobenzyl cyanide Implementation with

Cyclopropylmethylketon in Gegenwart von NaH, Reduktion des so erhaltenen l-(4-Chlorphenyl)-l-cyano-2-cyclopropylpropen-1 mit Mg/CHjOH/NftyCl zu l-(4-Chlorphenyl)-l-cyano-2-cyclopropylpropan, gefolgt von Oxydation mittels O2 dieser Cyanoverbindung unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators erhalten. Je nach Situation (Preis, Umwelt usw.) kann das eine oder andere Verfahren bevorzugt sein. 25Cyclopropyl methyl ketone in the presence of NaH, reduction of the l- (4-chlorophenyl) -l-cyano-2-cyclopropylpropene-1 thus obtained with Mg / CHjOH / NftyCl to l- (4-chlorophenyl) -l-cyano-2-cyclopropylpropane, followed by oxidation using O2 of this cyano compound under alkaline conditions in the presence of a phase transfer catalyst. Depending on the situation (price, environment, etc.), one or the other method may be preferred. 25th

Biologische Wirkung/Fungizide Anwendung 1. Versuchsergebnisse im Gewächshaus 30 Die folgenden Versuchsergebnisse (erhalten unter Verwendung der Testmethoden beschrieben in GB 2064510A) illustrieren die überraschend günstige fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Als Standard dient a-(Cyclohexylmethyl)-a-(p-methylphenyl)-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol (Beispiel 2Z-22 in GB 2064520A). Die Ergebnisse sind als EC 90 ausgedrückt, d. h., als Konzentration, die eine 90 %ige Kontrolle des Befalls erlaubt, nach Sprühapplikation. 35 40 Verbindung gemäß Beispiel 1+) 2 3.3 3.4 Standard Fungus/Kultur Erysiphe/Gurke 5 8 1 &lt;1 38 45 Erysiphe/Weizen 3 4 5 3 &gt;900 Podosphaera/Äpfel 6 5 5 3 126 Uncinula/Reben 4 6 15 2 46 Uromyces/Bohne &lt;1 &lt;1 &lt;1 1 &lt;30 50 Septoria/Weizen 39 32 77 36 &gt;900 +) Diastereomerengemisch 55 2. Kontrolle des Befalls unter FeldbedingungenBiological action / fungicidal use 1. Test results in the greenhouse 30 The following test results (obtained using the test methods described in GB 2064510A) illustrate the surprisingly favorable fungicidal action of the compounds according to the invention. The standard used is a- (cyclohexylmethyl) -a- (p-methylphenyl) -IH-l, 2,4-triazole-l-ethanol (example 2Z-22 in GB 2064520A). The results are expressed as EC 90, i.e. that is, as a concentration that allows 90% control of the infestation after spray application. 35 40 Compound according to Example 1+) 2 3.3 3.4 Standard fungus / culture Erysiphe / cucumber 5 8 1 <1 38 45 Erysiphe / wheat 3 4 5 3> 900 Podosphaera / apples 6 5 5 3 126 Uncinula / vines 4 6 15 2 46 Uromyces / Bean &lt; 1 &lt; 1 &lt; 1 1 &lt; 30 50 Septoria / Wheat 39 32 77 36 &gt; 900 +) mixture of diastereomers 55 2. Control of infestation under field conditions

Die fungizide Wirkung der Verbindung gemäß Beispiel 1 (Diastereomerengemisch) wurde weiter unter Feldbedingungen untersucht: 62 g Wirkstoff/ha erlauben eine mehr als 90 %ige Kontrolle des echten Mehltau- und -7-The fungicidal activity of the compound according to Example 1 (mixture of diastereomers) was investigated further under field conditions: 62 g of active ingredient / ha allow more than 90% control of the powdery mildew and

Claims (8)

AT 395 363 B Rostbefalls in Getreide; und 2,6 g Wirkstof^hl erlauben eine bis zu 99 %ige Kontrolle des echten Mehltaubefalls in Reben. Weitere Untersuchungen lassen auf eine Wirkung der Verbindung gemäß Beispiel 1 schließen, die - gleich oder besser ist als die von Propiconazol gegen echte Mehltaue in Getreide und Gurken und gegen Roste 5 in Getreide und Kaffee, bzw. - gleich oder besser als Fenarimol gegen echte Mehltaue in Äpfel und Reben und gegen Venturia in Äpfel bzw. - besser als Triadimefon gegen u. a. Roste in Kaffee. 10 PATENTANSPRÜCHE 15 1. Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Fungi, dadurch gekennzeichnet, daß man zu deren Lebensraum eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I 20 25AT 395 363 B rust in cereals; and 2.6 g of active ingredient allow up to 99% control of the real mildew infestation in vines. Further studies suggest an effect of the compound according to Example 1 which is - equal to or better than that of propiconazole against powdery mildew in cereals and cucumbers and against rust 5 in cereals and coffee, or - equal to or better than fenarimol against powdery mildew in apples and vines and against Venturia in apples or - better than Triadimefon against u. a. Coffee grates. 10 PATENT CLAIMS 15 1. A method for combating phytopathogenic fungi, characterized in that an fungicidally effective amount of a compound of the formula I 20 25 I 30 worin Y für CH oder N, Rj für C 1.5Alkyl oder Cß^Cycloalkyl, R2 für H oder C^Alkyl, wobei Rj und R2 miteinander unter Bildung eines C3.7Cycloalkylrestes verknüpft sein können, R5 für Halogen und Rg für H oder Halogen stehen, und R7 für Wasserstoff, C 1.5Alkyl, Cß^Alkenyl, Benzyl oder Acetyl stehen, in freier Form oder 35 in einer für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalz-, Alkoholat- oder Metallkomplex-Form appliziertI 30 wherein Y is CH or N, Rj is C 1.5 alkyl or C 1 ^ cycloalkyl, R2 is H or C ^ alkyl, where Rj and R2 can be linked together to form a C3.7 cycloalkyl radical, R5 is halogen and Rg is H or Halogen is, and R7 is hydrogen, C 1.5 alkyl, Cß ^ alkenyl, benzyl or acetyl, in free form or 35 in an acceptable form for agriculture addition salt, alcoholate or metal complex applied 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I appliziert, worin R7 für Wasserstoff steht2. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formula I are applied in which R7 is hydrogen 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I appliziert, worin R2&gt; Rg und R7 für Wasserstoff, Rj für Methyl, R5 für Chlor und Y für N stehen.3. The method according to claim 1, characterized in that one applies the compound of formula I, wherein R2 &gt; Rg and R7 are hydrogen, Rj is methyl, R5 is chlorine and Y is N. 4. Verfahr«! nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I appliziert, worin Rl und R2 für Methyl, R5 für Chlor, Rg und R7 für Wasserstoff und Y für N stehen. 454. Move «! according to claim 1, characterized in that the compound of formula I is applied, wherein Rl and R2 are methyl, R5 is chlorine, Rg and R7 are hydrogen and Y is N. 45 5. Fungizides Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I, wie in Anspruch 1 definiert in freier Form oder in einer für die Landwirtschaft akzeptablen Säureadditionssalz·, Alkoholat- oder Metallkomplex-Form und ein inertes, für die Landwirtschaft akzeptables Verdünnungsmittel.5. Fungicidal composition comprising a compound of the formula I as defined in claim 1 in free form or in an acid addition salt which is acceptable for agriculture, alcoholate or metal complex form and an inert diluent which is acceptable for agriculture. 6. Fungizides Mittel nach Anspruch 5, worin R7 für Wasserstoff steht6. A fungicidal composition according to claim 5, wherein R7 is hydrogen 7. Fungizides Mittel nach Anspruch 5, worin R2, Rg und R7 für Wasserstoff, Rj für Methyl, R5 für Chlor und Y für N stehen.7. Fungicidal composition according to claim 5, wherein R2, Rg and R7 are hydrogen, Rj is methyl, R5 is chlorine and Y is N. 8. Fungizides Mittel nach Anspruch 5, worin R j und R2 für Methyl, R5 für Chlor, Rg und R7 für Wasserstoff und YfürNstehen. -8-A fungicidal composition according to claim 5, wherein R j and R2 are methyl, R5 is chlorine, Rg and R7 are hydrogen and Y are N. -8th-
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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