AT162955B - Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfonamidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfonamidderivaten

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AT162955B
AT162955B AT162955DA AT162955B AT 162955 B AT162955 B AT 162955B AT 162955D A AT162955D A AT 162955DA AT 162955 B AT162955 B AT 162955B
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Geigy Ag J R
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfonamidderivaten 
Es wurde gefunden, dass man wertvolle Sulfonamidderivate erhält, wenn man Salze von Sulfonamiden der aromatischen Reihe, die in p-Stellung eine stickstoffhaltige Gruppe oder einen durch eine solche Gruppe ersetzbaren Substituenten enthalten, mit reaktionsfähigen Kohlensäurederivaten umsetzt. 
 EMI1.1 
 und ihre Kondensationsprodukte mit aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, hydroaromatischen oder heterocyclischen Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff wurden bereits beschrieben. Sie unterscheiden sich von den oben definierten Verbindungen dadurch, dass das Radikal der Kohlensäure oder des Kohlensäurederivates an der Aminogruppe z. B. des p-Aminobenzolsulfonamids haftet, während in den neuen Verbindungen das Radikal des Kohlensäurederivates an die   Sulfonamidgruppe   gebunden ist. 



   Als reaktionsfähige Kohlensäurederivate, die zur Kondensation verwendet werden, eignen sich vornehmlich die Halogenide bzw. Ester, Amide oder Anhydride der Kohlensäure, z. B. Carbonylchlorid, aliphatische, araliphatische und aromatische Carbaminsäurechloride, aber auch aliphatische, araliphatische sowie aromatische Chlorkohlensäureester. Die beanspruchten Kondensationsprodukte lassen sich auch gewinnen durch Anlagerung von aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Isocyansäurederivaten an Salze von Sulfonamiden. 



   Als letztere Komponenten kommen z. B. 
 EMI1.2 
 sulfonamid,   p- Nitrobenzolsulfonamid   usw. inFrage. 



   Eine weitere besondere Darstellungsart dieser in p-Stellung durch eine stickstoffhaltige Gruppe substituierten Benzolsulfonamid-kohlensäurederivate besteht darin, ein in p-Stellung eine stickstoffhaltige Gruppe oder einen in diese überführbaren Substituenten besitzendes Benzolsulfonsäurehalogenid mit reaktionsfähigen Carbaminsäurederivaten umzusetzen. Die beanspruchten neuen Sulfonamidderivate eignen sich als Therapeutika. 



   Beispiel l : 135 Teile trockenes, feinverteiltes   p-nitrobenzolsulfonamid-Natrium   werden in 300   Vol. - Teilen   Nitrobenzol suspendiert und unter Rühren mit 25 Teilen Äthylisocyansäureester versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden auf   50-60'gehalten,   dann mit Wasser versetzt, mit Essigsäure phenolphthaleinneutral, jedoch lackmusalkalisch gestellt und filtriert. Die wässerige Lösung wird abgetrennt, ausgeäthert und angesäuert. Das gefällte Kondensationsprodukt wird mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert, F.   175-176 .   



   Durch Reduktion mit Wasserstoff und Nickel-   katalysator wird der N- (p-Aminobenzolsulfon)N'-monoäthylharnstoff folgender Konstitution   
 EMI1.3 
 erhalten, F. 160 . Auf gleiche Art lassen sich 
 EMI1.4 
 verwendet werden. Dabei entsteht der entsprechende   N- (p-Acetylaminobenzolsulfon)-harnstoff.   



  Durch Hydrolyse lässt sich die Acetylgruppe leicht entfernen. 



   Beispiel 2 : In 44 Teile geschmolzenes   p-Nitrobenzolsulfochlorid   werden bei   100-120    allmählich 15 Teile Harnstoff eingetragen. Die 
 EMI1.5 
 Durch Umkristallisieren der erstarrten Schmelze aus Wasser erhält man den   p-Nitrobenzolsulfon-   harnstoff als weisse Kristalle, die, ohne vorher zu schmelzen, bei   1900 verkohlen.   



   Durch Reduktion nach Béchamp mit Eisen erhält man das Amin als ein in Wasser leicht lösliches, aus Alkohol umkristallisierbares Produkt. 



  Es sublimiert bei   320  ohne   zu schmelzen. 



  Das Chlorhydrat ist in Alkohol unlöslich, es lässt sich dagegen aus Wasser umkristallisieren. Die Base besitzt folgende Konstitution 
 EMI1.6 
 
Beispiel 3 : 22-4 Teile p-nitrobenzolsulfonamid Natrium werden in 150 Vol.-Teilen abs. 



  Alkohol suspendiert und mit 15 Teilen Chlor- 

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 kohlensäureäthylester versetzt. Die Temperatur steigt langsam auf 40  . Es wird eine Stunde auf dem Wasserbad unter Rückfluss erwärmt, wobei sich Kochsalz als feines Pulver abscheidet. Nach dem Abtrennen der Ausscheidung wird das Filtrat im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Bikarbonatlösung verrieben und abgesaugt. 



  Aus dem Filtrat wird der neue Nitrokörper durch Ansäuern mit Essigsäure als voluminöse Masse abgeschieden, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Er ist in Bikarbonat leicht löslich. 



   Bei der Einwirkung von Urethan auf p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid wird der gleiche Körper erhalten. Durch katalytische Reduktion mit Raney-Nickel wird das   p-Aminobenzol-sulfon-   urethan erhalten, F.   1330   (Zersetzung). An Stelle von Chlorkohlensäureäthylester kann auch der   CMorkohlensäuremethyl-oder-benzyl-oder   - phenylester verwendet werden. 



   Beispiel 4 : 24-3 Teile   p-Nitrobenzolsulfon-   amid-Kalium werden in 75   Vol.-Teilen   trockenem Nitrobenzols suspendiert und unter Rühren mit 13-5 Teilen Daethylcarbaminsäurechlorid versetzt. Während 2 Stunden wird nun auf 140-150' gehalten, wobei sich die Suspension in eine fast homogene Flüssigkeit verwandelt. Diese wird nach dem Erkalten in 200   Vol.-Teilen   Bikarbonatlösung gerührt und die entstandene Fällung von   p-Nitrobenzolsulfonamid   abgesaugt. Die wässerige Schicht wird vom Nitrobenzol getrennt, mit Äther gewaschen und angesäuert. Das Kondensationsprodukt scheidet sich dabei als bald erstarrendes Harz aus. Durch katalytische Hydrierung (mit Raney-Nickel) erhält man den 
 EMI2.1 
 vom F.   1700   (Zersetzung). 



   An Stelle von Diäthylcarbaminsäurechlorid kann auch Methylphenyl-carbaminsäurechlorid verwendet werden. 



   Beispiel 5 : 22-4 Teile   p-Nitrobenzolsulfon-     aniid-Natriumwerdenin 150Vol.-Teilentrockenem   Nitrobenzol suspendiert und mit 16-4 Teilen   p-Nitrophenylisocyansäureester   versetzt. Es wird einige Stunden auf   90-95'erwärmt   und dann wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. 



   Durch katalytische Hydrierung (Nickelkatalysator) wird der N- (p-Aminobenzolsulfon)-N'-   (p'-aminophenyl)-harnstofE,   F.   2500   (Zersetzung), folgender Konstitution 
 EMI2.2 
 gewonnen. 



   An Stelle von p-Nitrophenyl-isocyanat kann auch m-Nitrophenylisocyanat verwendet werden. Nach erfolgter Reduktion erhält man dann den   N- (p-Aminobenzolsulfon)-N'- (m-amino-   phenyl)-harnstoff, F. 174  (Zersetzung). 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfonamidderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass Salze von Sulfonamiden der aromatischen Reihe, die in p-Stellung eine stickstoffhaltige Gruppe oder einen durch eine solche Gruppe ersetzbaren Substituenten enthalten, mit reaktionsfähigen Kohlensäurederivaten umgesetzt werden.

Claims (1)

  1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass reaktionsfähige Carbamirisäurederivate mit Benzolsulfonsäurehalogeniden, die in p-Stellung eine stickstoffhaltige Gruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten besitzen, zur Umsetzung gebracht werden.
AT162955D 1939-12-23 1947-12-31 Verfahren zur Darstellung von neuen Sulfonamidderivaten AT162955B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977375A (en) * 1953-02-11 1961-03-28 Boehringer & Soehne Gmbh Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas
US3015673A (en) * 1956-09-28 1962-01-02 Swiss Serum And Vaccine Inst New urea derivatives and preparation thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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