AR059227A1 - Proceso para la preparacion de compuestos organicos - Google Patents

Abstract

Reivindicacion 1: Proceso para la preparacion de un compuesto de la formula 1 donde Het representa un heterociclilo bicíclico insaturado unido a través de un átomo de carbono a la molécula residual; donde el anillo que no está unido, directamente a la molécula residual, está sustituido con R'1, y R'2, R'1 y R'2 representan, de modo independiente entre sí, H, alquilo C1-8, halogeno, polihalo-alcoxi C1-8, polihalo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8 o alcoxi C1C8-alcoxi C1-8, R'1 y R'2 no representan simultáneamente H, y R'3 representa alquilo C1-8, y donde el átomo de carbono al que está unido el radical R'3 exhibe la configuracion (R) o (S), dando preferencia a la configuracion (R), caracterizado porque a) un compuesto de la formula 2 donde Het, R'1 y R'2 tienen los significados dados con anterioridad, se hace reaccionar con un compuesto de la formula 3, donde R'3 tiene el significado dado con anterioridad, para dar una mezcla diastereomérica de la formula 4, donde R'7 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, fenilo o bencilo, b) el grupo OH de la mezcla diastereomérica de la formula 4 se convierte en un grupo lábil y el grupo lábil se elimina en presencia de una base fuerte para dar un acrilato de la formula 5, posteriormente ya sea de acuerdo con la variante de proceso 1, 1c) el acrilato de la formula 5 se convierte por saponificacion para dar un compuesto la formula 6; 1d) el ácido de la formula 6 se hidrogena en presencia de H y cantidades catalíticas de un complejo metálico como catalizador asimétrico de hidrogenacion, que comprende metales formado por rutenio, rodio e iridio a los que se unen ligandos bidentados quirales, para dar un compuesto de la formula 7, 1e) el ácido de la formula 7 se reduce para dar un compuesto de la formula 1; o de acuerdo con la variante de proceso 2, 2c) el acrilato de la formula 5 se convierte por saponificacion para dar un compuesto de la formula 6; 2d) el ácido de la formula 6 e reduce para dar un compuesto de la formula 8; 2e) el alcohol de la formula 8 se hidrogena en presencia de hidrogeno y cantidades catalíticas de un complejo metálico como catalizador asimétrico de hidrogenacion que comprende metales del grupo formado por rutenio, rodio iridio, a los que se unen ligandos bidentados quirales, para dar un compuesto de la formula 1; o de acuerdo con la variante de proceso 3, 3c) el acrilato de la formula 5 se reduce para dar un compuesto de la formula 8; y 3d) el alcohol de la formula 8 se hidrogena en presencia de hidrogeno y cantidades catalíticas de un complejo metálico como catalizador asimétrico de hidrogenacion, que comprende metales del grupo formado por rutenio, rodio e iridio, a los que se unen ligandos bidentados quirales, para dar un compuesto de la formula 1.