AR051374A1 - Proceso de preparacion de gemcitabina y compuestos relacionados - Google Patents
Proceso de preparacion de gemcitabina y compuestos relacionadosInfo
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Abstract
Reivindicacion 1. Un procedimiento para la preparacion de gemcitabina de formula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma caracterizado porque comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de lactona de formula (2) con un compuesto de sililo de formula (3) ( R )3Si-Cl donde R es alquilo C1-6, fenilo sustituido o fenilo sin sustituir, siempre que al menos uno de los grupos R sea fenilo sustituido o fenilo sin sustituir, en presencia de una base para obtener un compuesto de lactona protegido por sililos de la formula (4) donde R es como se define arriba; b) reducir el compuesto de lactona protegido por sililo de la formula (4) utilizando un agente reductor para obtener un carbohidrato protegido por sililo de la formula (5) donde R es como se define arriba; c) reaccionar el carbohidrato protegido por sililo de formula (5) con el compuesto de formula (6) R1-X donde X es halo y R1 es seleccionado de alquilsulfonilo C1-6, fenilsulfonilo sustituido o fenilsulfonilo sin sustituir, en presencia de una base para obtener el compuesto de la formula (7) donde R y R1 son como se definen más arriba; d) reaccionar el compuesto de formula (7) con el compuesto de la formula (10) donde P1 es independientemente un grupo protegido por sililo y P2 es H o un grupo acilo, para obtener un compuesto de histidina de formula (8) donde R, P1 y P2 son como se describen arriba; e) desproteger el compuesto de histidina de formula (8) utilizando uno o más agentes desprotectores para obtener una mezcla de isomeros del compuesto de la formula (9) y, f) separar un isomero de la mezcla de isomeros del compuesto de formula (9) obtenido en la etapa (e) mediante la técnica de cromatografía en columna para obtener gemcitabina de formula (1) y opcionalmente convertir la gemcitabina formada en una sal de adicion farmacéuticamente aceptable de gemcitabina.
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