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Metodo para la sintesis de hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol, e intermediarios

Abstract

Método para la síntesis de hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol de la fórmula (4) a partir de un intermediario de la fórmula (1) en la cual cada uno de P1 y P2 representa independientemente un hidrógeno, un grupo protector de hidroxi o juntos pueden formar un grupo protector de diol próximo, que comprende transformar dicho intermediario de la fórmula (1) en un derivado de nitrometano de la fórmula (2) en la cual R1 representa alquilo, arilo o aralquilo, R2 representa hidrógeno o C(=O)OR3, R3 representa un alquilo, arilo, aralquilo o R3, en caso de estar presente, y R1, junto con los átomos a los cuales están unidos, pueden formar un grupo cíclico de 6 a 8 miembros que puede estar optativamente sustituido con alquilo, aralquilo o arilo, seguidamente transformar dicho derivado de nitrometano en un derivado de tetrahidrofurano de la fórmula (3) en la cual OR4 representa un alcoholato, y luego transformar el intermediario de la fórmula (3) en hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol de la fórmula (4) por medio de una reacción de ciclación intramolecular. El hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol es una parte farmacológica importante presente en la estructura de los inhibidores de proteasa viral.

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